Caracterizarea madurastatinei c1, un roman siderofor din Actinomadura sp
subiecte
Actinomicetele sunt cunoscute pentru potențialul lor genetic mare de a produce mai multe clase diferite de metaboliți secundari. 1 În timpul cultivării Actinomadura sp. DSMZ 13491, producătorul heptapeptidei ciclice GE23077, 2, pe care l-am observat că produce activitate antibacteriană. Deși GE23077 este un inhibitor puternic și selectiv al ARN polimerazei bacteriene, nu prezintă nicio activitate împotriva celulelor bacteriene, cu excepția unei activități ușoare împotriva unor Moraxella spp. 2 Aici raportăm despre izolarea, elucidarea structurii și proprietățile madurastatinei C1 ( 1 ), compusul antimicrobian produs de acest actinomicet.
( A ) Profil HPLC al extractului de metanol din Actinomadura sp. DSMZ 13491. Extracția din cultura lichidă a fost efectuată așa cum a fost descris. 3 ( ) Atribuirea prin 1 ioni generati de fragmente. Spectrele MS n au fost măsurate cu un spectrometru de masă Bruker Esquire3000 plus capcană ionică echipat cu o sursă ESI care funcționează în modul ion pozitiv. O versiune color a acestei figuri este disponibilă online din Journal of Antibiotics .
Așa cum s-a descris pentru madurastatina A1, 4 s-a observat o deplasare batocromatică caracteristică (de la 254 și 310 nm la 280 și 445 nm) atunci când s-a adăugat 1 mg la 1 ml de 0,6 M FeCl3 (date neprezentate), indicând afinitatea mare pentru chelație pentru ionii de fier (III) confirmați.
Prin analogie cu madurastatina A1, 4 putem concluziona că m/z 610 și 645 în vârful de 2,1 minute (Figura 1a) 1 pe inelul aziridinic (poziția C-19) și 1 -Fe +3 corespund sunt complexe. În mod consecvent, compusul la m/z 610 dă un fragment MS la 480 amu în loc de 462 amu ca la 1 afișat (Datele nu sunt afișate). În plus, conversia m/z 592 la 645 după adăugarea 1 observat pe soluția apoasă de FeCl3. Deși s-au observat zone de inhibare de 25 și respectiv 5 mm la M. luteus și S. aureus la 50 de ani. G 1 au fost observate pe plăcile de agar Müller-Hinton nu au arătat niciuna 1- încă hidrolizat 1 -Complexul Fe 3+ a prezentat activitate antimicrobiană atunci când a fost testat cu M. luteus confirmă rolul important al inelului aziridinic în activitatea biologică.
Pe scurt, Actinomadura sp. DSMZ 13491 poate produce un al doilea metabolit bioactiv pe lângă GE23077. Într-adevăr, experimentele anterioare au arătat că genomul acestei tulpini codifica cel puțin 12 module peptidice nonribozomale. 5 Deși luăm în considerare relația dintre tulpina Actinomadura raportată de Harada și colab. 4 și a noastră, este de remarcat faptul că o spută și o tulpină de sol produc compuși foarte asemănători fără a fi nevoie de medii cu restricție de fier, așa cum este cazul altor actinomicete. 6, 7, 8, 9