Sinteza chimiei organice a minelor de concurență (S) -fenfluramină 05
Chimie organică: sinteză a (S) -fenfluraminei Concursul Mines 05
Continuând să navigați pe acest site, acceptați utilizarea cookie-urilor oferindu-vă reclame adaptate centrelor dvs. de interes.
Fenfluramina este o moleculă activă utilizată în tratamentul obezității, deoarece împiedică digestia zaharurilor.
Dar numai steroizomerul (1) are aceste proprietăți. Vom studia o posibilitate de sinteză a acestei molecule.
Studiul moleculei de fenfluramină :
Poate fi atomul de azot un centru de chiralitate? Este această moleculă chirală? Specificați configurația absolută a centrului (centrelor) chiral (e) .
Atomul de azot al unei amine poate fi inversat rapid la 298 K: prin urmare, acesta din urmă nu poate fi un centru de chiralitate.
Această moleculă având un carbon asimetric este chirală.
Fenfluramina (S) este dextrorotatoare, explicați pe scurt ce înseamnă asta. Există o relație între aceste informații și faptul că descriptorul stereochimic al centrului de asimetrie este S ?
Molecula roteste planul luminii polarizate spre dreapta. Nu există nicio relație între „dextrorotator” și nomenclatura R S.
Dacă luăm în considerare o sinteză nesteroselectivă, obținem un amestec racemic de (S) fenfluramină și (R) fenfluramină.
Avem la dispoziție un steroizomer de acid lactic, precum și soluții concentrate de acid clorhidric și sodă.
Dați configurația absolută a carbonului asimetric al moleculei de acid lactic .
Ce reacție vedeți atunci când acidul lactic reacționează cu fenfluramina? Deduceți o metodă experimentală pentru a separa fenfluramina (S) de amestecul racemic .
Reacție acidă bazică.
Este imposibil să separați doi enantiomeri: aceștia au aceleași proprietăți chimice și fizice (cu excepția proprietăților optice)