Alanină - biologie
Busolă moleculară pentru alinierea celulelor
Ceea ce face ca frunzele să îmbătrânească toamna
Democrația bibilicilor vultur
Mediul lui Ekembo: Oamenii au trăit și în peisaje deschise
| Genetica | Agricultură, silvicultură și creșterea animalelor
Soiul de grâu a fost creat prin traversarea ierburilor sălbatice
| Genetica | Agricultură, silvicultură și creșterea animalelor
Orzul Pangenom: Reper pe drumul către planta de sticlă
Cu aport redus de alimente, durată de viață mai lungă
Metoda fără animale prezice toxicitatea nanoparticulelor
Migrația celulară: funcția nou descoperită a unei proteine cunoscute
Alanină
solid incolor până la gălbuie [1]
Alanină, abreviat Ala sau A., este una neesențială α-Amino acid. Este chiral, deci apare în două forme de imagine oglindă, prin care L-alanina este un aminoacid proteinogen, care, conform IUPAC, este cunoscut și sub denumirea de (S.) Acid -2-aminopropanoic sau ca (S.) -Alanina se numește. D-alanină [Sinonim: (R.) -Alanina] se găsește ca un element constitutiv al mureinei, substanța de bază a pereților celulari bacterieni. Există, de asemenea, β-alanina non-proteinogenă.
sinteză
Producția industrială [5] de L-alanină are loc începând de la acidul L-aspartic prin separarea β-Grup carboxi într-un proces biotehnologic. Alanina racemică obținută prin sinteza Strecker poate fi acetilată la grupa amino și este apoi supusă unei rezoluții de racemat [6]. Grupul acetil al L este enantioselectiv folosind L-aminoacilaza [7]--Acetilalanina este despărțită și se formează L-alanină, în timp ce D--Acetilalanina nu este hidrolizată. Separarea de L-alanină și D--Acetilalanina este ușoară. Dacă aveți nevoie de D-alanină, D--Acetilalanină hidrolizată în condiții acide, d. H. grupa acetil este despărțită. Dacă nu este nevoie de D-alanină, se utilizează D produs în rezoluția cinetică--Acetilalanină racemizată prin acțiunea anhidridei acetice și reciclată.
DL-alanina poate fi, de asemenea, sintetizată din acid 2-bromopropanoic, dar acest proces nu are nicio importanță industrială.
În metabolism, L-alanina este sintetizată prin transaminare din produsul final al glicolizei, piruvatul. Bacteriile obțin D-alanina necesară din L-alanină prin intermediul enzimei alanină racemază (EC 5.1.1.1). [A 8-a]
caracteristici
Alanina este de obicei prezentă ca o „sare interioară” sau zwitterion, a cărei formare poate fi explicată prin faptul că protonul grupului carboxi migrează către perechea izolată de electroni de pe atomul de azot al grupei amino:
La un pH fiziologic de 7,4, o mare parte din moleculele de alanină sunt prezente ca zwitterions. Punctul izoelectric al alaninei este de pH 6,1, iar alanina atinge cea mai scăzută solubilitate în apă, deoarece aproape toate moleculele de alanină sunt prezente ca zwitterions. Soluția are cea mai mică conductivitate electrică în acest moment, deoarece zwitterions în ansamblu sunt neîncărcate.
Funcții fiziologice
În sens invers acestei reacții de sinteză, poate fi, de asemenea, descompus enzimatic pentru a piruvate din nou (transaminare). Scheletul de carbon poate fi reutilizat prin piruvat pentru a acumula glucoză (gluconeogeneză) sau complet descompus prin ciclul acidului citric pentru a genera energie. Dezaminarea oxidativă a L-alaninei în piruvat și amoniac, catalizată de enzima alanină dehidrogenază, reprezintă o posibilitate de degradare suplimentară; exemplifică modul în care o parte a metabolismului aminoacizilor este legată de metabolismul glucidic.
L-alanina este un aminoacid neesențial pentru oameni, deci poate fi produsă biosintetic prin metabolismul uman.
Alanina apare - alături de alți aminoacizi, cum ar fi B. leucina și acidul glutamic - preferate în α-helicele proteinelor. Acești aminoacizi favorizează formarea acestui element structural secundar și, prin urmare, sunt numiți și Helix constructor desemnat. [9]
utilizare
Componenta soluțiilor de perfuzie pentru nutriție parenterală și dietetică. [10]
Educt în sinteze chimice
Cei doi enantiomeri ai alaninei, prevăzuți cu o grupă protectoare, sunt adesea utilizați pentru sinteza peptidelor și proteinelor [11] [12]. L- sau D-alanina sunt, de asemenea, utilizate ca materie primă în sinteza stereoselectivă [13] [14] [15] .