Licopen DocMedicus Vital Substance Lexicon

Licopen (derivat din denumirea științifică Solanum lycopersicum: "roșie") aparține clasei de Carotenoizi - acestea substanțe vegetale secundare (Substanțe bioactive care nu au funcție nutritivă care susține viața, dar se caracterizează prin efectele lor de promovare a sănătății - „ingrediente anutritive”), care, ca pigmenți lipofili (liposolubili), sunt responsabili de culoarea galbenă, portocalie și roșiatică a numeroaselor plante [4, 6, 7, 22, 25, 28, 50, 54].

În funcție de structura lor chimică, carotenoizii pot fi împărțiți în Carotenii, care sunt compuse din carbon (C) și hidrogen (H) - hidrocarburi - și Xantofile, care conțin oxigen (O) pe lângă atomii de C și H - hidrocarburi substituite - subdivide. Licopenul este numărat printre caroten și are formula empirică C. 40 H 56 pe. La fel pozează Alfa-caroten și Beta caroten Carotenii reprezintă în timp ce Luteina, Zeaxantina și Beta-criptoxantină aparțin grupului de xantofile care conțin oxigen [4, 6, 7, 15, 20, 22, 28, 35, 50, 54].

Caracteristica structurală a licopenului este structura polienelor polinesaturate (compus organic cu mai multe legături duble carbon-carbon (C-C)), format din 8 unități izoprenoide biologice (→ tetraterpen) și 13 duble legături, Despre ce 11 conjugat (mai multe legături duble succesive care sunt separate de exact o legătură simplă) sunt [4, 6, 22, 28, 35, 50, 54]. Sistem de legături duble conjugate face posibilă licopenul, absoarbe lumina vizibilă în intervalul de lungimi de undă mai mare, ce face ca carotenul să fie culoare rosie primește [23, 51]. În plus, structura polienică este responsabilă de unele proprietăți fizico-chimice ale licopenului care sunt direct legate de efectele sale biologice (→ potențial antioxidant) [44, 51]. Spre deosebire de alte carotenoide precum alfa și beta-caroten, beta-criptoxantină, luteină și zeaxantină, licopenul nu are un inel trimetilciclohexen la capetele lanțului izoprenoid (→ structură aciclică). În plus, carotenul nu are substituenți atașați [4, 6, 22, 28, 35, 50, 54]. Licopenul este extrem de lipofil (liposolubil), care influențează absorbția și distribuția intestinală (legată de intestin) în organism [4].

Licopenul poate apărea sub diferite forme geometrice (cis/trans sau izomerism Z/E) care pot fi convertite unul în altul [5, 6, 22, 25, 53, 56, 57]:

tot-trans-licopen
5-cis-licopen
7-cis-licopen
9-cis-licopen
11-cis-licopen
13-cis-licopen
15-cis-licopen

La plante, izomerul all-trans domină cu 79-91%, în timp ce în organismul uman mai mult de 50% din licopen este sub forma cis [4, 6, 51, 53, 56]. Tot-trans-licopenul conținut în alimentele vegetale este pe de o parte influențe exogene precum căldura și lumina [6, 54] și, pe de altă parte, de suc gastric acid parțial izomerizat (convertit) în formele sale cis din cauza lipsei capacității de agregare (asamblare) și cristalizare solubilitate mai bună, o rată mai mare de absorbție și intra și extracelular mai rapide (în interiorul și în exteriorul celulei) transport comparativ cu izomerii all-trans [6, 52, 57]. In termeni de stabilitate Cu toate acestea, tot-trans-licopenul depășește majoritatea izomerilor cis (stabilitate maximă: 5-cis ≥ all-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis> 15-cis> 7-cis-> 11-cis: stabilitate mai mică) [ 9].

Dintre cei aproximativ 700 de carotenoizi identificați, aproximativ 60 se află prin metabolismul uman Vitamina A (retinol) convertibilă și astfel proprie Activitatea Provitaminei A. Datorită structurii sale aciclice, licopenul nu aparține provitaminelor A [4, 6, 22, 28, 54, 56-58].

sinteză

Comparativ cu luteina, licopenul este mult mai puțin frecvent în lumea plantelor și a animalelor. colorant de pigment roșu poate fi găsit sporadic în unele bureți (Porifera; tulpina animalelor acvatice din loturile de țesuturi), insecte și bacterii fototrofe (bacterii capabile să utilizeze lumina ca sursă de energie). Principalii furnizori de licopen sunt fructe și legume coapte, ca roșiile (0,9-4,2 mg/100 g) și produsele din tomate, grapefruit roșu (

3,4 mg/100 g), guava (

5,4 mg/100 g), pepene verde (2,3-7,2 mg/100 g), papaya (

3,7 mg/100 g), măceșe și anumite tipuri de măsline, de exemplu fructele sâmburoase ale salciei de măsline de coral Elaeagnus umbellata. Conținutul de licopen este supus unor fluctuații considerabile în funcție de soi, anotimp, gradul de maturitate, localizare, creștere, recoltare și condiții de depozitare și poate varia foarte mult în diferite părți ale plantei [4, 6, 22, 28, 32, 35, 36, 50, 54, 58, 61]. În tomate și produse din tomate, licopenul este de aproximativ 9 ori mai concentrat decât betacarotenul. Rundă 80-85% din licopenul ingerat prin alimente sunt limitate la consumul de Roșii și produse din roșii, cum ar fi pasta de roșii, ketchup, sos de roșii și suc de roșii, atribuite [10, 21, 40, 51, 54].

Lipofilicitatea puternică (solubilitatea grăsimilor) a licopenului este motivul pentru care carotenul nu poate fi dizolvat într-un mediu apos, ceea ce înseamnă că se agregă rapid și se cristalizează. Deci licopenul este în roșii proaspete în stare cristalină înainte și este de la unul solid, dificil de absorbit celuloză și/sau matrice proteică închis. Procese de procesare a alimentelor, cum ar fi zdrobire mecanică și tratament termal, duc la eliberarea licopenului din matricea alimentară și la Creșterea biodisponibilității [4, 5, 41, 54, 60]. Expunerea la căldură nu trebuie să fie prea lungă sau prea puternică, deoarece oxidarea, ciclizarea (închiderea inelului) și/sau izomerizarea cis a tuturor trans-licopenelor pot duce la pierderi de activitate de peste 30% [30]. Din motive de biodisponibilitate și concentrație mai ridicate de licopen avem Produsele din roșii, cum ar fi pasta de roșii, sosul de roșii, ketchup și sucul de roșii, au un conținut de licopen semnificativ mai mare decât roșiile proaspete [4, 5, 54, 60].

Pentru utilizare în industria alimentară, licopenul este produs sintetic, precum și extras din concentrate de roșii folosind solvenți organici. Are loc ca. Colorant alimentar (E 160d) Aplicare și, prin urmare, este o componentă colorantă a supelor, sosurilor, băuturilor aromate, deserturilor, condimentelor, cofetăriei și produselor de panificație [1]. În plus, licopenul este unul important Precursori de aromă Se împarte prin cooxidare cu ajutorul lipoxigenazelor, prin reacția cu compuși reactivi ai oxigenului și sub stres termic, ceea ce duce la compuși carbonilici cu un prag de miros scăzut. Aceste produse defalcate joacă un rol esențial în prelucrarea roșiilor și a produselor din tomate [67].

Absorbţie

Lipofilicitatea pronunțată (solubilitatea grăsimilor) face licopen ca parte a digestiei grăsimilor în intestinul subțire superior absorbit (absorbit). Acest lucru face ca prezența Grăsimi dietetice (3-5 g/masă) ca mijloc de transport, de la Acizi biliari pentru solubilizare și formarea micelei și din Esterasele (Enzime digestive) necesare pentru descompunerea licopenului esterificat [4, 5, 22, 28, 44, 50, 54, 63, 68].

După ce a fost eliberat din matricea alimentară, licopenul se combină cu alte substanțe lipofile și acizi biliari în lumenul intestinului subțire micele mixte (structuri sferice cu un diametru de 3-10 nm, în care moleculele lipidice sunt dispuse în așa fel încât părțile moleculei solubile în apă să fie rotite spre exterior și părțile moleculei insolubile în apă spre interior) - Faza micelară pentru Solubilizare (Creșterea solubilității) lipidelor - care au o proces de difuzie pasivă în enterocite (celule ale epiteliului intestinal subțire) ale Duoden (Duoden) și Jejunum (Jejunum) [3, 4, 15, 22, 28, 46, 50, 54, 68]. Există dovezi care sugerează că licopenul și alte carotenoide sunt implicate în absorbția intestinală transportor epitelial specific este implicat, care este saturabil și a cărui activitate depinde de concentrația de carotenoizi [13].

Rata de absorbție de licopen din alimente vegetale foarte diferite intra și interindividuale și se ridică la în funcție de Ponderea grăsimilor adăugate în același timp între 30 și 60% [3-5, 22, 50, 54, 57].

În ceea ce privește influența lor favorabilă asupra absorbției licopenului, acizii grași saturați sunt mult mai eficienți decât acizii grași polinesaturați (acizi grași polienici, SFP), care se pot justifica după cum urmează [15]:

PFS mărește dimensiunea micelelor mixte, ceea ce scade viteza de difuzie
PFS schimbă sarcina de pe suprafața micelară și astfel reduce afinitatea (puterea de legare) la enterocite (celule ale epiteliului intestinal subțire)
PFS (acizi grași omega-3 și -6) ocupă mai mult spațiu în lipoproteine (agregate de lipide și proteine - particule asemănătoare micelei - care sunt utilizate pentru transportul substanțelor lipofile în sânge) decât acizii grași saturați și astfel limitează spațiul pentru alte molecule lipofile, inclusiv licopenul
PFS, în special acizii grași omega-3, inhibă sinteza lipoproteinelor

Biodisponibilitatea licopenului depinde nu numai de aportul de grăsimi, ci și de următorii factori endogeni și exogeni [4, 5, 8, 14, 15, 22, 28, 29, 40, 46-48, 54, 62, 63, 68]:

Transportul și distribuția în organism

În enterocitele (celulele epiteliului intestinului subțire) ale intestinului subțire superior, licopenul este produs împreună cu alte carotenoide și substanțe lipofile precum trigliceridele, fosfolipidele și colesterolul Chilomicroni (CM, lipoproteine bogate în lipide) încorporate de Exocitoza (Transportul substanțelor din celulă) este secretat în spațiile dintre enterocite și prin intermediul limfa să fie transportat departe [4, 13, 15, 22, 28, 50, 54, 68]. Pe Trunchiul intestinal (trunchiul colector de limfă nepereche al cavității abdominale) și Canalul toracic (Trunchiul limfatic care colectează cavitatea toracică) chilomicronii ajung în Vena subclaviană (Vena claviculara) Vena jugulară (Vena gâtului) care duce la Vena brahiocefalică (partea stângă) converg - Angulus venosus (unghiul venei). Venele brahiocefalice de pe ambele părți se unesc pentru a forma cele nepereche Vena cavă superioară (vena cavă superioară), care în auriculă dreaptă (Atrium cordis dextrum) se deschide. Forța de pompare a inimii determină deplasarea chilomicronilor în circulația sângelui periferic introdus [38, 54].

Un amestec complex de carotenoizi se găsește în țesuturile și organele umane, care este supus unor fluctuații individuale puternice atât calitativ (modelul carotenoidelor), cât și cantitativ (concentrația carotenoidelor) [4, 31, 56]. Licopen și Beta caroten sunt cele mai frecvente carotenoide din sânge și țesuturi. În timp ce se afla în Glandele suprarenale, testiculele, prostata și ficatul Licopenul domină, înțelept Plămâni și rinichi conțin cantități aproximativ egale de licopen și beta-caroten. Deoarece licopenul este extrem de lipofil (liposolubil), este, de asemenea, im Țesut adipos (

1 nmol/g greutate umedă) și în piele localizat, dar într-o concentrație mai mică decât, de exemplu, în testicule (testicule) și glandele suprarenale (până la 20 nmol/g greutate umedă) [4, 15, 22, 28, 40, 50, 54, 56-58]. În celulele țesuturilor și organelor individuale, licopenul este o componentă specială a Membranele celulare și le influențează grosimea, rezistența, fluiditatea, permeabilitatea (permeabilitatea) și eficacitatea [6, 21, 37, 44]. Deoarece licopenul are cel mai mare potențial antioxidant în comparație cu alte carotenoide și este stocat preferențial în țesutul prostatei, este considerat a fi factorul cu cea mai mare eficacitate în ceea ce privește Prevenirea cancerului de prostată [18, 24, 32, 50, 69].

Licopenul trece prin sânge Lipoproteine care sunt compuse din molecule lipofile și apolipoproteine (conținutul de proteine, funcționează ca un cadru structural și/sau o moleculă de recunoaștere și ancorare, de exemplu pentru receptorii de membrană), cum ar fi apo A-I, B-48, C-II, D și E. Carotenoidul este închis 75-80% din LDL, la 10-25% din HDL și a 5-10% în VLDL legat [15, 22, 44, 46, 50, 54, 55, 58]. În funcție de obiceiurile alimentare, Concentrația serică de licopen cam pe la 0,05-1,05 umol/L și variază în funcție de sex, vârstă, starea de sănătate, masa totală de grăsime corporală și nivelul de consum de alcool și tutun [7, 26, 50, 54, 58].

în ser uman iar în Lapte matern Dintre cei aproximativ 700 de carotenoizi cunoscuți, au fost identificați 34, inclusiv 13 izomeri geometrici all-trans [7, 31, 49, 54, 65]. Pe lângă licopen, cel mai frecvent au fost detectate carotenii alfa și beta-caroten și xantofilele luteină, zeaxantină și criptoxantină [15, 40, 49, 65].

excreţie

Licopenul nabsorbit părăsește corpul cu Excremente (Scaun), în timp ce licopenul s-a absorbit intestinal (prin intestin) sub forma metaboliților săi prin urină este eliminat [15, 54]. Defalcarea endogenă a licopenului are loc prin Beta-Caroten Dioxigenaza 2 (BCDO2) [33] care adaugă carotenul Pseudojonon, geranial și 2-metil-2-hepten-6-onă despicături [27]. Pentru a transforma produsele de degradare ale licopenului într-o formă excretabilă, acestea - la fel ca toate substanțele lipofile (liposolubile) - sunt utilizate Biotransformare supus [15, 22, 50]. Biotransformarea are loc în multe țesuturi, în special în ficat, și poate fi împărțită în două faze [22, 50]:

În Faza I. metaboliții (produse intermediare) ale licopenului sunt folosiți pentru a crește solubilitatea prin sistemul citocromului P-450 hidroxilat (Inserarea unui grup OH)
În Faza II conjugarea are loc cu substanțe puternic hidrofile (solubile în apă) - aceasta se face cu ajutorul glucuroniltransferazei Acid glucuronic transferat în grupul OH inserat anterior al metaboliților

După o singură doză, carotenoizii rămân în organism timp de 5-10 zile [50, 54].