MDMA - biologie

Cât de fierbinte este prea fierbinte pentru viața adâncă sub fundul oceanului?

Antibiotice din bacterii

Migrația celulară: funcția nou descoperită a unei proteine cunoscute

Busolă moleculară pentru alinierea celulelor

Ceea ce face ca frunzele să îmbătrânească toamna

Democrația bibilicilor vultur

Mediul lui Ekembo: Oamenii au trăit și în peisaje deschise

| Genetica | Agricultură, silvicultură și creșterea animalelor

Soiul de grâu a fost creat prin traversarea ierburilor sălbatice

Cât de fierbinte este prea fierbinte pentru viața adâncă sub fundul oceanului?

152–153 ° C (racemat, clorhidrat) [3]

100 mmol · mol -1 în apă (clorhidrat) [2]

MDMA reprezintă compusul chimic chiral 3.4-M.etilenădioxy--metilAmphetamină. MDMA aparține structural grupului de amfetamine. MDMA este mult mai cunoscut sub numele de extaz, deși extazul medicamentos nu se limitează la MDMA ca ingredient și, prin urmare, poate conține și alte ingrediente.

poveste

Nu s-a putut confirma că Fritz Haber ar fi putut sintetiza MDMA încă din 1891 în cursul tezei sale de doctorat [6] [7]. Examinarea disertației nu a dezvăluit niciun indiciu relevant. [8] Chimistul Anton Köllisch a sintetizat mai întâi MDMA (cunoscută apoi sub numele de metilsafrilamină) la compania E. Merck în 1912 ca intermediar în sinteza hidrastininei și a derivaților săi. [9] [8] [1] La 24 decembrie 1912, compania Merck a depus brevetul, care la 16 mai 1914 a fost numit Brevetul Reich German nr. 274350 a fost acordat. [10] Descrie în esență o cale generală de sinteză pentru diferite amfetamine cu substituenți legați de oxigen pe inelul benzenic. MDMA a fost un intermediar în căutarea unui analog de hidrastinină. La acea vreme, aceștia erau numiți „agenți hemostatici” (hemostatic, vasoconstrictor). Preparatul Merck metilhidrastinină a rezultat apoi din MDMA (ca intermediar de sinteză). [1] [11] Afirmația că MDMA a fost dezvoltată sau comercializată ca un inhibitor al apetitului (anorectic) este un zvon [12] [13] - termenul a fost menționat pentru prima dată în 1937 ca o descriere a specificului, descoperit întâmplător. Efectul amfetaminei. [14]

MDMA a fost adus în interes public în anii 1960 de către chimistul Alexander Shulgin, care l-a recomandat ca ajutor în psihoterapie datorită efectelor sale empatogene și entactogene. El a numit MDMA „fereastră” - o fereastră către psihic. MDMA a fost folosit de unii psihoterapeuți în practica lor în anii care au urmat până când a fost interzis de Administrația de aplicare a drogurilor (DEA) în iulie 1985. Începând cu DEA 2001, utilizarea terapeutică a MDMA, limitată la indicația tulburării de stres post-traumatic (stres post traumatic), un număr mic de psihoterapeuți americani îl folosesc din nou.

MDMA a fost complet comercializabilă până la mijlocul anilor 1980. Utilizați ca narcotic (drog recreațional) a fost observat pentru prima dată în unele baruri de yuppie la modă din Dallas, apoi a intrat în scena dansului gay și în cele din urmă în cluburile rave. În paralel cu popularitatea crescândă a culturii rave, prevalența sa a crescut rapid în anii 1990 și MDMA a pătruns în zone mari ale societății. Astăzi este unul dintre cele mai frecvente droguri ilegale, alături de canabis, cocaină și amfetamină (inclusiv metamfetamină). Rareori un medicament s-a răspândit atât de mult într-o perioadă scurtă de timp.

Manifestări și ingrediente active similare

Ecstasy sau ingredientul activ MDMA conținut printre altele sunt oferite de obicei sub formă de tablete. Tabletele de extaz sunt deseori chemate pe scenă "Aceasta, Pastile, Părți etc., luând ca arunca (a), construi în, Aruncă înăuntru si asa mai departe. Ca o caracteristică distinctivă, tabletele au culori și reliefuri diferite. În funcție de ilustrație, sunt numite și tablete specifice Yin-Yang, Armani, Cireș si asa mai departe. Persoanele aflate sub influență sunt denumite în jargonul scenei pe el, strâmt si asa mai departe.

Prețurile pentru o tabletă de extaz sunt de obicei de la trei până la cincisprezece euro. MDMA pur sub formă cristalină poate fi achiziționat mult mai rar, cu prețuri cuprinse între 20 și 80 de euro pe gram. Cristalele sunt fie dizolvate în apă și băute, înghițite în așa-numitele „bombe” (cristale învelite în hârtie de țigară), consumate nazal sau chiar „înmuiate” cu degetul.

În plus față de MDMA, o serie de alte amfetamine psihoactive au un efect comparabil. La mijlocul/sfârșitul anilor 1990, în special, alte ingrediente active sau cocktailuri întregi de alte ingrediente active au fost adesea găsite în tablete vândute ca extaz. Acestea sunt, de exemplu, MDE, BDB, MBDB, MDA slab halucinogen, 2C-B halucinogen sau PMA periculoasă. De la începutul mileniului, a existat un număr din ce în ce mai mare de produse contrafăcute de extaz cu ingredientul activ m-CPP în circulație și s-a dovedit că proporția probelor care conțin doar ingredientul activ MDMA scade semnificativ în Elveția și Austria. [15] Este din ce în ce mai necesar să se emită avertismente privind pilulele pe baza rezultatelor verificării medicamentelor. [16] Procentul de tablete cumpărate ca „extaz” care nu conținea alte substanțe psihotrope în afară de MDMA, MDE sau MDA a fost de 63% în Austria în 2008, aproximativ același ca în anul precedent, dar semnificativ mai mic decât în anii precedenți (70). până la 90%). Potrivit investigațiilor Biroului Federal de Poliție Penală, doar în Republica Federală Germania proporția de pastile care au fost examinate și conțineau ingredientul activ MDMA a fost încă peste 95% în 2008. [18]

O distincție clară între extaz și MDMA este ceea ce este cunoscut sub numele de „bio-extaz” sau Extazul pe bază de plante, care constă în cea mai mare parte dintr-un amestec de guarană, cofeină, efedră și alte substanțe și este un medicament disponibil legal (doar într-o măsură limitată în Germania; efedra, de exemplu, a fost eliberată pe bază de prescripție medicală de câțiva ani), cu un efect ușor stimulant, comparabil cu cel al băuturilor energizante. O altă distincție clară de MDMA este așa-numitul extaz lichid, care este, de asemenea, cunoscut sub numele de fantezie și constă din GHB (acid gammahidroxibutiric). Această substanță este comercializată în cea mai mare parte sub formă lichidă și diferă foarte mult de cea a MDMA atât prin efectele sale, cât și prin compoziția sa chimică.

MDMA are o poziție specială printre „amfetaminele esențiale” [19]: La -Metilarea, acestea sunt în general mult mai eficiente pe miligrame (comparați amfetamina și metamfetamina). În schimb, MDA este considerat a fi „mai greu” pentru corp decât MDMA.

În opinia unor autori, datorită acestei unicități, MDMA nu ar trebui să fie luată în considerare printre amfetamine și ar trebui privită ca o substanță independentă. [19]

Chimie, izomerism și sinteză

Există doi enantiomeri care (R.) Forma și imaginea în oglindă (S.) Forma ingredientului activ MDMA. MDMA cu bază liberă este un ulei și conține grupul funcțional al unei amine secundare R2NH. Baza liberă formează o clorhidrat cristalin R2NH · HCI cu acid clorhidric. Piperonal este de obicei folosit ca materie primă pentru sinteza MDMA. O posibilă cale sintetică este descrisă în PIHKAL: Piperonalul reacționează cu nitroetan într-o reacție de condensare (reacția Knoevenagel) pentru a da 1- (3,4-metilendioxifenil) -2-nitropropen. Acesta este hidrogenat (folosind fier electrolitic și acid acetic) la piperonil metil cetonă. Conversia acestui compus cu metilamină și hidrogenare simultană (prin intermediul amalgamat aluminiu și apă) într-o etapă de lucru are ca rezultat produsul final MDMA. Dacă, pe de altă parte, 3,4-metilendioxifenilpropan-2-ona reacționează cu metilamină și cianoborohidrură de sodiu în ultima etapă de sinteză, aceasta duce la formarea MDA.

Există mai multe reacții cantitative de detecție:

Reacția acidului cromotrop
Reacția marchizului
Conținut de acid percloric în acid acetic glacial împotriva cristalului violet.