Acetonă - Societatea chimică din Franța
Oficial propanona, este cea mai simplă dintre cetone și un produs industrial utilizat ca solvent și intermediar sintetic, a cărui legătură dublă carbon-oxigen și prezența atomilor de hidrogen în poziția α îi conferă cea mai mare parte a reactivității sale.
Cu formula (CH3) 2C = O, acetonă este un lichid transparent, foarte inflamabil, cu un miros caracteristic. Punctul său de topire este de -95,4 ° C, fierbe 56,5 ° C, dar punctul său de aprindere este de -9,4 ° C. Datorită polarității sale, este un compus foarte solubil în apă, etanol și eter: orice ucenic chimist a folosit acetonă (și a recuperat-o!) Pentru a usca rapid sticlăria de laborator după spălarea cu apă.
Atomul de carbon al grupării carbonil este electrofil și, prin urmare, este susceptibil la atacul reactivilor nucleofili. Acetona formează astfel imine cu amine primare și secundare, o hidrazonă cu fenilhidrazină și o oximă cu hidroxilamină. Cea mai cunoscută aplicație este reacția cu acidul cianhidric care are ca rezultat cianohidrina. Aceasta, după reacția cu acidul sulfuric, duce la un ester sulfatat al metacrilamidei a cărei metanoliză duce la metacrilat de metil, punctul de plecare al polimetilmetacrilatului, mai bine cunoscut sub numele de plexiglass.
Acetona cu atomi de hidrogen α este locul unui tautomerism cetonă-enol care este catalizat de acizi și baze. Forma cetonică este mai stabilă decât forma enol: această diferență reflectă stabilizarea prin rezonanță a ionului enolat care se formează prin disocierea protonului: poate fi utilizat pentru a efectua reacții cu compuși electrofili. Acetona însăși este astfel transformată în oxid de mesitil C6H10O, foronă C9H14O etc. prin condensare. Conduce la mezitilen C9H12 (trimetil-1,3,5-benzen) prin distilare în prezența acidului sulfuric.
Acetona este, de asemenea, utilizată ca mediu de răcire prin amestecarea gheții uscate (CO2 solid), care permite coborârea la -78 ° C.
Acetona a fost extrasă mai întâi din pirolignanții rezultați din carbonizarea lemnului și apoi preparată din acid acetic (Condensarea piriei). În 1915, chimistul Chaim Weizmann, viitorul prim președinte al statului Israel, a descoperit o modalitate ieftină de a obține acetonă din amidon, ceea ce a facilitat producerea de cordită, explozivul supranumit „pulbere fără fum”. În prezent, metoda utilizată pentru a obține acetonă este procesul Hock (cf. Fenol), ceea ce face posibilă fabricarea acestuia din benzen și propenă. Producția globală de acetonă este de aproximativ 5,5 Mt/an, utilizată ca solvent și intermediar în sinteza metacrilatului de metil și a bisfenolului A (cf. bisfenol A).