Alcaloizi - Biologie

Cât de fierbinte este prea fierbinte pentru viața adâncă sub fundul oceanului?

Antibiotice din bacterii

Migrația celulară: funcția nou descoperită a unei proteine ​​cunoscute

Busolă moleculară pentru alinierea celulelor

Ceea ce face ca frunzele să îmbătrânească toamna

Democrația bibilicilor vultur

Mediul lui Ekembo: Oamenii au trăit și în peisaje deschise

| Genetica | Agricultură, silvicultură și creșterea animalelor

Soiul de grâu a fost creat prin traversarea ierburilor sălbatice

Cât de fierbinte este prea fierbinte pentru viața adâncă sub fundul oceanului?

Alcaloizi

Alcaloizi (Formarea cuvintelor din arabă al qualja: „Plantează cenușă” și greacă -oides: „Similare”) sunt compuși organici care conțin azot, în mod natural, eterogen, în mare parte alcalin, cu metabolism secundar, care afectează organismul animal sau uman. Peste 10.000 de substanțe diferite produse de plante, animale sau microorganisme sunt alocate acestui grup de substanțe. Termenul a fost inventat în 1819 de către farmacistul Halle Carl Friedrich Wilhelm Meißner pentru substanțe vegetale „asemănătoare alcalinelor”, cum ar fi morfina, stricnina și solanina. O definiție satisfăcătoare și general acceptată pentru termenul „alcaloid” nu există încă.

Definiții

Termenul alcaloid a fost inițial un termen general pentru substanțele bazice izolate din plante. Alcaloizii au fost ulterior izolați de alte organisme, cum ar fi ciuperci (de exemplu, alcaloizi de ergot) și animale (de exemplu, bufotenina alcaloid de broască), astfel încât definiția a fost extinsă. În plus, termenul de alcaloid a fost extins și la unele substanțe naturale non-bazice, precum alcaloidul crocus de toamnă colchicină, capsaicina piperului cayenne sau alcaloizii purinici cafeină, teofilină și teobromină.

Toți alcaloizii au în comun faptul că au efecte caracteristice direct asupra organismului animal și uman. Majoritatea sunt otrăvitoare și au un gust amar. Basicitatea este o caracteristică comună, dar nu esențială, a acestui grup de substanțe. Antibioticele de bază, cum ar fi streptomicina, care acționează asupra microorganismelor, nu sunt de obicei denumite alcaloizi. În plus, toți alcaloizii sunt produse ale metabolismului secundar. Nu sunt necesare pentru metabolismul de bază al organismelor care le compun, dar sunt adesea folosite ca protecție împotriva prădătorilor. Prin urmare, aminoacizii sau peptidele bazice, care sunt produse metabolice primare, nu sunt atribuite alcaloizilor [1] .

Unele definiții stricte necesită ca azotul să facă parte dintr-un sistem heterociclic care este derivat biogenetic din aminoacizi [2]. Această definiție separă, de exemplu, protoalcaloizii efedrină și mescalină și pseudoalcaloizii conini și cofeină de familia alcaloizilor. Atropina este, de asemenea, un produs de racemizare artificială a (S.) -Hiosciaminele conform interpretării stricte fără alcaloizi [1] .

poveste

Primul alcaloid izolat a fost morfina, pe care Friedrich Wilhelm Sertürner a extras-o în formă pură din macul de opiu în 1804 [2]. Termenul „alcaloizi” a fost introdus în 1819 de Carl Friedrich Wilhelm Meissner. [3] Emanuel Merck a început producția industrială de alcaloizi în Darmstadt în 1827. În 1885, chimistul August Wilhelm von Hofmann a reușit să determine structura și să sintetizeze primul alcaloid, coninul. [4]

Clasificare

Alcaloizii pot fi împărțiți în funcție de diferite criterii. Clasificările în funcție de structura lor chimică, originea lor, biogeneza și efectul lor farmacologic sunt comune.

Clasificare în funcție de structura chimică

Cea mai frecvent utilizată clasificare a alcaloizilor în literatură este clasificarea în funcție de structura lor chimică. Se numește după partea moleculei care conține azot.

• Alcaloizi cu azot heterociclic
  • Alcaloizi pirolidinici: de ex. B. Higrin
  • Alcaloizi steroizi: de ex. B. Solanină
  • Alcaloizi piridinici: de ex. B. nicotină, anabazină
  • Alcaloizi piperidinici: de ex. B. piperină
  • Alcaloizi tropanici: de ex. B. hiosciamina, scopolamina, cocaina
  • Alcaloizi chinolici: de ex. B. chinină, chinidină
  • Alcaloizi izochinolinici: de ex. B. morfină, codeină, papaverină, berberină, tubocurarină
  • Alcaloizi indolici: de ex. B. Ajmalina, Ergotamina, Yohimbina, Reserpina, Strychnina
  • Alcaloizi purinici: de ex. B. cofeina, teofilina, teobromina
• Alcaloizi cu azot aciclic: de ex. B. efedrină, mescalină

Clasificare în funcție de origine

Alcaloizii pot fi, de asemenea, numiți și clasificați în funcție de organismele caracteristice care le produc sau de medicamentele în care sunt conținuți.

Clasificare în funcție de biogeneză

O altă clasificare a alcaloizilor poate fi făcută pe baza asemănărilor și diferențelor în biosinteza lor. Alcaloizii sunt aranjați în funcție de aminoacidul care este utilizat ca sursă de azot în biosinteză.

• alcaloizi derivați din acid aspartic sau lizină: de ex. B. Nicotină, Lupinină
• alcaloizi derivați din glicină: de ex. B. cofeina, teofilina, teobromina
• alcaloizi derivați din histidină: de ex. B. pilocarpină
• alcaloizi derivați din ornitină: de ex. B. hiosciamina, scopolamina, cocaina
• alcaloizi derivați din fenilalanină sau tirozină: de ex. B. colchicină, morfină, codeină, papaverină, tubocurarină, berberină
• alcaloizi derivați din triptofan: de ex. B. ergotamina, ergometrina, ajmalina, reserpina, stricnina

Clasificare în funcție de efectul lor farmacologic

Extracţie

Alcaloizii prezenți în materialul biologic în principal sub formă de săruri de oțet, oxalic, lactic, tartric, aconit sau chinic, mai rar sub formă pură sau ca esteri, se obțin în mod clasic prin extracție. Metoda de extracție depinde de proprietățile fizico-chimice ale alcaloizilor care urmează să fie izolați. Utilizarea solventului polar metanol cu ​​adaos de acid acetic s-a dovedit pentru extragerea majorității alcaloizilor. După evaporare și absorbție într-un mediu acid apos (de exemplu acid clorhidric diluat), componentele străine, cum ar fi grăsimile și alte substanțe lipofile, pot fi îndepărtate prin extracție cu solvent eter lipofil. Pentru extragerea alcaloizilor din faza apoasă, cloroformul sa dovedit după alcalinizare cu soluție de hidroxid de sodiu sau o altă bază adecvată. După uscare și evaporare, faza de cloroform produce în general un amestec de alcaloizi care poate fi separat de preferință prin separare cromatografică. Pentru izolarea alcaloizilor insolubili în lipide cu o structură cuaternară de amoniu, se pot efectua precipitații cu acid picric sau de colț pur. [5]

Alternativ, este posibilă o sinteză parțială sau o sinteză chimică totală pentru numeroși alcaloizi. Producția de alcaloizi printr-o sinteză parțială sau totală este utilizată în special atunci când producția artificială este mai ieftină decât extracția. Teofilina este un exemplu de alcaloizi care sunt de obicei produși sintetic.

Analize

Reactivul Dragendorff este utilizat ca reactiv clasic de detecție pentru alcaloizi. În prezența alcaloizilor, se formează o pereche de ioni cu compoziția [BiI4] - [NHR3] +, care, în funcție de alcaloid, poate fi recunoscută ca un precipitat galben-portocaliu până la maro. Alternativ, reactivul Mayer (tetraiodomercurat), acidul silicotungstic, reactivul Wagner (iodura-iodura de potasiu), reactivul Sonnenschein (acidul fosfomolibdic), iodoplatinatul și alții sunt folosiți ca reactivi de detectare. Selectivitatea acestor reactivi de detecție variază foarte mult și este limitată în cadrul grupului de alcaloizi. Pentru a crește selectivitatea, acestea sunt de obicei utilizate în combinație cu metode cromatografice, cum ar fi cromatografia în strat subțire.

---