Bazele chimiei îndrăznețe - Învățare online StudyHelp

Conținut de pe această pagină

Structura grăsimilor

Grăsimile, numite și lipide, sunt așa-numiții triacilgliceroli. Acestea sunt molecule care rezultă din esterificarea tuturor grupărilor hidroxil ale moleculei de glicerină (propan-1,2,3-triol). Acizii carboxilici necesari pentru aceasta se numesc acizi grași.

Grăsimile pot fi fie solide, fie lichide la temperatura camerei. Triacilglicerolii solizi se numesc grăsimi, uleiurile grase lichide (sunt diferite de uleiurile esențiale și uleiurile minerale). Starea fizică depinde de acizii grași legați în grăsimi.

Acizii grași sunt acizi carboxilici cu lanț lung, neramificat, cu un număr par de atomi de carbon. Există acizi grași saturați fără legături multiple și acizi grași nesaturați cu legături duble neconjugate în configurația Z.

În tabel veți găsi o selecție a unora dintre cei mai importanți acizi grași:

Fabricarea grăsimilor

Grăsimile sunt produse într-o esterificare cu glicerină și trei acizi grași. Grăsimile pot conține doar un tip sau acizi grași diferiți. (Mecanism vezi capitolul 4.5 reacția de condensare)

Proprietățile grăsimilor

Intervalul de topire

Când grăsimile sunt încălzite, acestea se înmoaie încet și apoi se topesc treptat. Deci nu există un punct de topire exact, ci un interval de topire. Acest lucru se datorează faptului că grăsimile nu sunt de obicei substanțe pure, ci mai degrabă un amestec de triacilgliceroli cu puncte de topire diferite.

Dacă un triacilglicerol este o grăsime solidă sau un ulei gras depinde de ce acizi grași sunt legați în moleculă. În cazul grăsimilor solide, interacțiunile intermoleculare sunt mai mari decât în cazul uleiurilor grase. Singurele interacțiuni care pot apărea aici sunt interacțiunile van der Waals. Normele de decizie deja cunoscute se aplică din nou, ceea ce înseamnă în special următoarele:

Cu cât acidul gras este mai lung, cu atât forțele van der Waals sunt mai mari.
Cu cât există mai multe legături duble în acidul gras, cu atât sunt mai mici forțele van der Waals, deoarece îmbinările sunt create prin legături duble, iar molecula de grăsime devine voluminoasă.

Deci, dacă acizii grași saturați sunt legați în molecula de grăsime pentru o lungă perioadă de timp, este o grăsime solidă. Dacă, pe de altă parte, acizii grași cu multe legături duble sunt legați, acesta este un ulei gras.

Solubilitatea și densitatea grăsimilor

Grăsimile nu pot fi dizolvate în apă deoarece sunt nepolare. Acest lucru se datorează lanțurilor lungi, nepolare de acizi grași.

Deoarece grăsimile plutesc întotdeauna pe apă, densitatea grăsimilor trebuie să fie mai mică decât cea a apei. Pentru a explica această conexiune, trebuie să ne uităm din nou la structura moleculară. Singurele interacțiuni intermoleculare care apar între moleculele de grăsime sunt forțele van der Waals. Moleculele de apă, pe de altă parte, pot forma legături de hidrogen foarte puternice. Interacțiunile intermoleculare ale apei sunt, prin urmare, semnificativ mai puternice decât cele ale moleculelor de grăsime, ceea ce înseamnă că moleculele de apă se atrag reciproc mai puternic și, prin urmare, sunt mai apropiate. La rândul său, aceasta înseamnă că densitatea apei este mai mare decât cea a grăsimilor.

Importanța grăsimilor pentru oameni

Grăsimile sunt foarte importante pentru oameni deoarece, printre altele, servesc ca sursă de energie. Prin urmare, organismul folosește și grăsimi pentru stocarea pe termen lung a energiei.
Mai mult, acizii grași nesaturați sunt importanți pentru creștere, structura membranelor celulare etc. Cu toate acestea, aceștia nu pot fi produși chiar de organism, ceea ce înseamnă că acești acizi grași sunt esențiali. Prin urmare, grăsimile corespunzătoare trebuie absorbite, care pot fi apoi descompuse în acizii grași nesaturați respectivi.
Consumul de grăsimi devine deosebit de important atunci când consumăm alimente care conțin vitaminele A, D sau E. De fapt, acestea sunt vitamine liposolubile. Dacă acestea sunt consumate fără grăsimi, ele nu pot fi absorbite de organism și sunt excretate nedigerate.

Deoarece grăsimile sunt bogate în energie, ele pot fi folosite și ca combustibil. Dacă grăsimile pentru acest lucru sunt obținute din plante (de obicei semințe de rapiță), acestea sunt materii prime regenerabile. Cu toate acestea, uleiul de rapiță este prea gros pentru motoare. Prin urmare, este transformat în biodiesel într-o reacție chimică. Uleiul de rapiță reacționează cu metanol, producând biodiesel și glicerină. Acest tip de reacție se numește transesterificare.
Această reacție este o substituție nucleofilă în care perechea de electroni liberi a grupării hidroxil de pe atomul de carbon polarizat pozitiv al esterului atacă mai întâi.

Sarcina pozitivă rezultată pe atomul de oxigen trebuie să fie echilibrată. La prima vedere, pare evident că acest lucru poate fi echilibrat prin împărțirea unui proton și preluarea acestuia de o pereche de electroni liberi pe atomul de oxigen încărcat negativ. Atunci toate taxele ar fi echilibrate. Dar aici intervine pentru prima dată un alt principiu de bază: maximum doi atomi de oxigen pot fi legați de un atom de carbon. Deci, aici trebuie să rupem una dintre legăturile unice dintre atomul de carbon și un atom de oxigen. Singura care intră în discuție aici este legătura unică dintre atomul de carbon și atomul de oxigen din stânga acestuia (dacă îl rupem pe cel din dreapta, ne-am întoarce la început și, dacă îl rupem pe cel superior, un O foarte instabil (2) -) - iau naștere ionului). Pentru ca această legătură simplă să poată fi ruptă mai ușor, protonul este mai întâi rearanjat de la atomul de oxigen din dreapta la stânga. Datorită încărcării pozitive care apare, atomul de oxigen nu mai vrea să împartă legătura unică și poate fi rupt mai ușor.

Această reacție are loc pe toate cele trei grupe de esteri, prin care se formează trei molecule bio-diesel dintr-o moleculă de ulei de rapiță.

Avantajul biodieselului este că dioxidul de carbon produs în timpul arderii corespunde exact cantității necesare pentru fotosinteza rapiței. Cu toate acestea, echilibrul CO_2 nu este la fel de perfect pe cât pare la prima vedere, deoarece energia este necesară pentru a produce biodiesel, care creează și dioxid de carbon. Din păcate, există și alte dezavantaje ale biodieselului: când planta de rapiță crește, se produce un alt gaz cu efect de seră (gaz de râs), care intensifică efectul de seră chiar mai mult decât dioxidul de carbon. Și chiar dacă am dori să obținem toată energia din materii prime regenerabile, suprafața agricolă nu este aproape suficientă pentru a crește atât de multe plante încât avem suficientă energie.