Sitosterol - Biologie
β-sitosterol, de asemenea β-sitosterol, aparține grupului de fitosteroli, a cărui structură chimică este similară cu cea a colesterolului. Este o substanță albă, cerată.
poveste
Sitosterolul a fost izolat pentru prima dată din uleiul de germeni de grâu în 1897 de către Richard Burian, fondatorul Institutului de Fiziologie Medicală din Belgrad. [5] El a numit alcoolul izomeric cu colesterolul în funcție de originea sa sitosterol (engleză sitosterol) (din vechiul Gr, sitos, "Cereale"). Conform lucrărilor lui Rudolph John Anderson, acest sitosterol s-a dovedit a fi un amestec cu cel puțin cinci componente (α-sitosterol, β-sitosterol, γ-sitosterol, precum și stigmasterol și sitostanol). Anderson a reușit să izoleze β-sitosterolul în formă pură pentru prima dată din uleiul de porumb și uleiul de germeni de grâu în 1926. [6] [7]
Cercetările ulterioare au arătat că Andersons α-sitosterol reprezintă, de asemenea, un amestec de trei componente. [8] În anii care au urmat, β-sitosterolul a fost găsit și în multe alte uleiuri vegetale. [2]
Apariție
β-sitosterolul este răspândit în regnul plantelor. Inițial a fost găsit în uleiul de germeni de grâu, uleiul de germeni de porumb (ulei de porumb găsit în american), ulei de germeni de secară, ulei de semințe de bumbac, ulei înalt, în ulei de soia și fasole de calabar, precum și în ceară și coajă de cinchona Cinchol). Dar apare și la pecan, în saw palmetto (Serenoa repens), în avocado (Persea americana), Seminte de dovleac (Curcurbita pepo), Prunus africana (Pygeum africanum), Caju, tărâțe de orez, cătină (Hippophaë rhamnoides) și fructe de lup sau goji.
Cele mai mari concentrații de β-sitosterol pot fi găsite în următoarele părți ale plantelor, date în părți pe milion [9]:
| Ulei înalt | 10-20 | 18 |
| Ulei de porumb | 0,5-1,0 | 0,9 |
| Ulei din fibre de porumb | 10-20 | 12.5 |
| Ulei din semințe de dovleac | 0,2-0,3 | 0,25 |
| Ulei de palmetto văzut | 0,1-0,3 | 0,2 |
| Ulei de avocado | 0,4-0,9 | 0,5 |
| ulei de masline | 0,2-0,3 | 0,2 |
| Ulei de tărâțe de orez | 0,5-0,8 | 0,75 |
caracteristici
β-sitosterolul este chiral. Un diastereomer de β-sitosterol cu (24S.) Configurația grupării etil din lanțul lateral se numește γ-sitosterol. Valoarea de rotație specifică a β-sitosterolului este de -37 ° (c = 2,0 în cloroform la 25 ° C). [2]
utilizare
β-sitosterolul este adăugat la unele tipuri de margarină într-o formă modificată chimic. Deoarece este doar parțial solubil în uleiuri și grăsimi (2-3%) și poate fi oxidat datorită legăturii duble, β-sitosterolul liber este hidrogenat și esterificat cu acizi grași (de obicei amestecul de acizi grași din uleiul de rapiță). Produsul acestei reacții se numește sub denumirea Ester de Stanol până la 8% adăugat la grăsimile tartinabile. [10]
Efect farmacologic
Aportul zilnic de β-sitosterol cu alimente este de aproximativ 250-300 mg, din care aproximativ 5% este absorbit în tractul gastro-intestinal. [10]
La fel ca alți fitosteroli, β-sitosterolul în doze mai mari (3-6 grame pe zi) [11] reduce absorbția colesterolului din tractul gastro-intestinal. Se spune că acest lucru reduce nivelul colesterolului din sânge, [10] [2] mecanismul exact de acțiune nu este cunoscut. β-sitosterolul este utilizat ca parte a măsurilor dietetice în cazul hipercolesterolemiei sub formă de alimente fortificate corespunzător (de exemplu margarină, produse lactate). Tratamentul medical însoțitor al colesterolului ridicat din sânge cu β-sitosterol atunci când o dietă cu conținut scăzut de grăsimi și cu conținut scăzut de colesterol nu este suficient nu mai este relevant astăzi. [12]
În principal în Germania [13], β-sitosterolul este utilizat, fie ca o substanță izolată, fie ca o componentă a extractelor de plante corespunzătoare, pentru tratamentul simptomatic al hiperplaziei benigne de prostată (BPH) incipiente. [14] Studiile au arătat o îmbunătățire a simptomelor BPH, dar volumul prostatei nu pare să scadă semnificativ. β-sitosterolul are un efect antiandrogen slab prin inhibarea 5α-dihidrotestosteronului reductazei, care previne conversia hormonului sexual testosteron în dihidrotestosteron biologic activ. [12] Este descrisă și influența β-sitosterolului asupra metabolismului prostaglandinelor prostatei: in vitro s-a demonstrat o supresie a sintezei de prostaglandine și leucotriene, precum și eliberarea acidului arahidonic din membranele celulare. Biopsia tisulară din adenomul de prostată a arătat o scădere a prostaglandinei E2 și a prostaglandinei F2α. [11]
Un studiu mai mic a arătat o inhibiție a cheliei la bărbați asociată cu extractul de saw palmetto. [15]
Denumiri comerciale
Azuprostat (D), Harzol (D, A), Mutabella (D), Triastonal (D) și un generic (D)