Treonina - biologie
solid incolor cu miros caracteristic [1]
255-257 ° C (descompunere) (L-treonină) [2]
sărac în apă (90 g · l −1 la 20 ° C) [4], insolubil în solvenți organici [5]
3098 mg kg -1 (șobolan, intraperitoneal) [6]
Treonina, abreviat Thr sau T, în forma sa naturală de L este un proteinogen esențial α-amino acid.
În treonină există o grupare hidroxil pe atomul de β-carbon (= poziția 3) și poate fi privită ca 3-metil-serină sau 3-hidroxilată desmetil-valină. Datorită grupării hidroxil, treonina este mult mai polară și reactivă decât valina. L-treonina este unul dintre aminoacizii esențiali pentru oameni. Treonina are doi centri stereogenici pe atomii de carbon în poziția 2 și 3. Prin urmare, există patru stereoizomeri ai treoninei.
Conform noului standard, L-treonina este unul dintre aminoacizii polari și poate fi fosforilată la gruparea sa hidroxil, ceea ce înseamnă că poate juca un rol în reglarea enzimelor.
Treonina a fost descoperită de William C. Rose.
Apariție
Treonina este o componentă a proteinelor animale și vegetale. Se presupune că necesarul zilnic pentru adulți este de 16 mg pe kg de greutate corporală. [7] Următoarele exemple de conținut de treonină se referă la 100 g de alimente, în plus este dat procentul din proteina totală. [A 8-a]
| Carne de vită, crudă | 21,26 g | 849 mg | 4,0% |
| File de piept de pui, crud | 23,09 g | 975 mg | 4,2% |
| Somon, crud | 20,42 g | 860 mg | 4,2% |
| Ou de gaina | 12,58 g | 556 mg | 4,4% |
| Laptele de vacă, 3,7% grăsime | 0 3,28 g | 148 mg | 4,5% |
| Nuci | 15,23 g | 596 mg | 3,9% |
| Făină de grâu integral | 13,70 g | 395 mg | 2,9% |
| Făină integrală de porumb | 0 6,93 g | 261 mg | 3,8% |
| Orez, necojit | 0 7,94 g | 291 mg | 3,7% |
| Mazăre, uscate | 24,55 g | 872 mg | 3,6% |
Toate aceste alimente conțin aproape exclusiv L-treonină legată chimic ca component proteic, dar nu și L-treonină liberă.
caracteristici
Datele prezentate aici se referă doar la L-treonină și D-treonină.
- Denumire reziduală: Treonil
- Lanț lateral: hidrofil
- punct izoelectric: 5.64 [9]
- volumul van der Waals: 93
- Solubilitatea lipidelor: log KOW = -0,7
Stereochimie
Treonina are doi centri stereogenici pe atomii de carbon în poziția 2 și 3. Prin urmare, există patru stereoizomeri ai treoninei cu următoarele configurații absolute:S.,3R.), (2R.,3S.), (2S.,3S.) și (2R.,3R.). L-treonina conținută în proteine (2S.,3R.) Configurare și va fi și (2S.,3R.) Acid -2-amino-3-hidroxi-butanoic (denumire conform nomenclaturii IUPAC). Ceilalți trei stereoizomeri [(2R.,3S.) -Treonină, (2S.,3S.)-allo-Treonina și (2R.,3R.)-allo-Treonina] din L-treonină are o importanță redusă.
| L-treonină (2S.,3R.) [stânga] sau D-treonină (2R.,3S.) [dreapta] |
| L.-allo-Treonina (2S.,3S.) [stânga] sau D-allo-Treonina (2R.,3R.) [dreapta] |
biosinteza
Deoarece L-treonina este unul dintre aminoacizii esențiali, L-treonina trebuie administrată împreună cu alimentele prin intermediul proteinelor care conțin L-treonină. La plante și microorganisme, biosinteza L-treoninei începe de la L-aspartat, ale cărui origini (oxaloacetat) provin din ciclul citratului. L-aspartatul este transformat în L-homoserină prin două etape intermediare folosind enzime adecvate (aspartat kinază, aspartat semialdehidă dehidrogenază, homoserină dehidrogenază). Într-o etapă suplimentară, alcoolul primar este fosforilat din L-homoserină de către o homoserină kinază. În ultima etapă, această fosfohomoserină este transformată în L-treonină de către homoserină fosfat mutafosfatază (PLP).
Demontarea
Pentru defalcare, inclusiv formule structurale, consultați secțiunea Legături web
L-treonina este fie descompusă în acetaldehidă sau glicină, care este catalizată de treonina aldolază [10]. Aminoacidul poate fi, de asemenea, convertit în propionil-CoA.
de fabricație
L-treonina poate fi obținută din hidrolizate de proteine folosind metoda de extracție cu ajutorul schimbătorilor de ioni. Astăzi, însă, L-treonina este produsă în principal prin fermentare.
utilizare
Ca o componentă a soluțiilor de perfuzie de aminoacizi [Aminoplasmal ® (D), Aminosteril ® -N-Hepa (D), Primene ® (A)] pentru nutriția parenterală, L-treonina, împreună cu alți aminoacizi, este utilizată pe scară largă în medicina umană. O „dietă definită chimic” administrată oral care conține L-treonină a fost dezvoltată pentru pacienții cu digestie afectată. În această dietă, aminoacizii sunt sursa de azot; toți nutrienții vitali sunt într-o formă definită cu precizie chimică. [11]
Multe tipuri de cereale au prea puțin aminoacizi esențiali. Ca urmare a acestei lipse a unui singur aminoacid, utilizabilitatea tuturor aminoacizilor ingerați scade la valoarea determinată de aminoacidul esențial („aminoacid limitativ”) [11] conținut într-o cantitate prea mică. Valoarea nutritivă a boabelor este apoi crescută prin adăugarea țintită de cantități mici de acei aminoacizi esențiali care sunt deficienți în el. Cu excepția porumbului, majoritatea cerealelor conțin mai puțină L-treonină decât este cerută de animale. Adăugarea de L-treonină la furajele compuse este larg răspândită în industria furajelor și, astfel, conservă resursele naturale.