Valine - biologie
Busolă moleculară pentru alinierea celulelor
Ceea ce face ca frunzele să îmbătrânească toamna
Democrația bibilicilor vultur
Mediul lui Ekembo: Oamenii au trăit și în peisaje deschise
| Genetica | Agricultură, silvicultură și creșterea animalelor
Soiul de grâu a fost creat prin traversarea ierburilor sălbatice
| Genetica | Agricultură, silvicultură și creșterea animalelor
Orzul Pangenom: Reper pe drumul către planta de sticlă
Cu aport redus de alimente, durată de viață mai lungă
Metoda fără animale prezice toxicitatea nanoparticulelor
Migrația celulară: funcția nou descoperită a unei proteine cunoscute
Valine
| Titlul acestui articol este ambiguu. Alte semnificații sunt enumerate la valina (dezambiguizare). |
Valine, abreviat Val sau V, în forma sa naturală de L este un proteinogen esențial α-Aminoacid care se găsește în cantități mici în toate proteinele majore. Numele substanței este derivat din lat. validus pentru puternic și sănătos. Valina a fost izolată pentru prima dată din cazeină, o proteină din lapte, în 1901 de Hermann Emil Fischer. Structural, valina este derivată din acid izovaleric prin substituirea atomului de α-hidrogen cu o grupare amino (-NH2).
În acest articol, informațiile despre fiziologie se referă numai la L-valină [Sinonim:S.) -Valin]. Ori de câte ori „valină” este menționată în acest articol și în literatura științifică fără nici un adaos, aceasta înseamnă întotdeauna L-valină. Valină racemică [sinonime: DL-valină și (RS) -Valin] are o importanță economică ca intermediar în industria chimică. D-valină enantiomeric pură [Sinonim: (R.) -Valin] este fabricat în cea mai mare parte din DL-valină și are o importanță practică în fabricarea ciclosporinei. Racemizarea L-aminoacizilor poate fi utilizată pentru datarea aminoacizilor - o determinare a vârstei pentru materialul osos fosil. [5]
În fermentația alcoolică, enzimele de drojdie fermentează valina pentru a forma izobutanol, o componentă a uleiului fusel (fermentarea aminoacizilor). Strugurii recoltați târziu au un conținut semnificativ mai mare de aminoacizi, inclusiv valină.
nutriție
Deoarece organismul uman nu poate produce valină, este dependent de alimentarea acestuia. Următoarele exemple pentru conținutul de valină legată proteinogen se referă fiecare la 100 g de alimente; este dat și procentul din proteina totală. [6]
| Carne de vită, crudă | 21,26 g | 1055 mg | 5,0% |
| File de piept de pui, crud | 23,09 g | 1145 mg | 5,0% |
| Somon, crud | 20,42 g | 1107 mg | 5,4% |
| Ou de gaina | 12,58 g | 0 859 mg | 6,8% |
| Laptele de vacă, 3,7% grăsime | 0 3,28 g | 0 220 mg | 6,7% |
| Nuci | 15,23 g | 0 753 mg | 4,9% |
| Făină de grâu integral | 13,70 g | 0 618 mg | 4,5% |
| Făină integrală de porumb | 0 6,93 g | 0 351 mg | 5,1% |
| Orez, necojit | 0 7,94 g | 0 466 mg | 5,9% |
| Mazăre, uscate | 24,55 g | 1159 mg | 4,7% |
Toate aceste alimente conțin L-valină legată aproape exclusiv chimic ca component proteic, dar nu conțin L-valină liberă.
Estimările necesității zilnice pentru adulții sănătoși variază, în funcție de metoda utilizată, de la 10 la 29 mg valină pe kilogram de greutate corporală. [7]
Semnificație biochimică
Valina este necesară ca element de bază pentru biosinteza proteinelor, dar poate fi folosită și pentru a genera energie într-o dietă bogată în proteine sau în cazul mobilizării propriilor rezerve de proteine ale organismului. De exemplu, la fel ca ceilalți doi aminoacizi cu un lanț de carbon ramificat, leucina și izoleucina, valina este utilizată pentru a hrăni mușchii. Acest lucru joacă un rol în timpul efortului prelungit sau în fazele foamei, atunci când corpul trebuie să cadă înapoi pe propriile sale rezerve. Defalcarea valinei asigură propionil-CoA, care după conversia în succinil-CoA ajută la completarea ciclului acidului citric. [A 8-a]
Prezentare și extracție
Prepararea valinei se poate face prin sinteza Strecker. Produsul inițial este izobutanal (izobutiraldehidă):
Sinteza Strecker produce DL-valină. Pentru a rezolva racematul, DL-valina este acetilată pe atomul de azot. DL s-a format în acest fel--Acetilvalina este supusă unei rezoluții enzimatice. Enzima L-acetilază hidrolizează legătura amidică în L enantioselectiv--Acetilvalină la acid acetic și L-valină, în timp ce D--Acetilvalina rămâne neschimbată.
L-valina poate fi obținută și direct prin fermentare, proces utilizat în biotehnologie. Materiile prime depind de culturile bacteriene utilizate. Atât de necesar Bacillus lactofermentum glucoză, B. flavum Acid acetic și Corneybacterium acetoacephilum Etanolul ca sursă de carbon de schelă. Pentru a crește randamentul și a preveni formarea de produse nedorite, acestea sunt de obicei culturi special crescute (manipulate genetic sau selectate).
caracteristici
Valina are un lanț lateral lipofil. Coeficientul de partiție octanol-apă este -2,26 (log KOW). [9] Punctul izoelectric este 5,96 [10], volumul van der Waals este 105. Valina este prezentă în principal ca „sare interioară” sau zwitterion, a cărei formare poate fi explicată prin protonul Grupul carboxi migrează către perechea izolată de electroni de pe atomul de azot al grupului amino.
Zwitterion nu migrează în câmpul electric, deoarece este neîncărcat în ansamblu. Strict vorbind, acesta este cazul în punctul izoelectric (la o anumită valoare a pH-ului), la care valina are și cea mai scăzută solubilitate în apă.
utilizare
Ca precursor (bloc de construcție terminat al unei molecule de produs), valina poate crește randamentul culturilor care formează penicilină.
Este o componentă a băuturilor energizante și a soluțiilor de infuzie pentru nutriția parenterală. [11]
Ca materie primă pentru producția țintită de substanțe enantiomeric pure (S.) -Valin are un sens practic în chimie. [12] [13]