Acid salicilic - Biologie
cristale incolore și fără miros, zgârieturi, cu gust dulce-acrișor, cu un gust neplăcut [1]
Acid salicilic (O-Acidul hidroxibenzoic se găsește sub forma esterului său metilic în uleiurile esențiale și ca hormon vegetal în frunzele, florile și rădăcinile diferitelor plante și este important pentru apărarea plantei împotriva agenților patogeni. Și-a luat numele, deoarece se datorează în principal procesării oxidative a salicinei, care se găsește în scoarța diferitelor salcii (științific Salix spec.) este inclus, a fost câștigat.
Ea este, de asemenea, sub numele Acidul spiric cunoscut pentru că poate fi obținut din sucul vrabiei, de asemenea dulce de pajiște. Numele de marcă Aspirin ® pentru acid acetilsalicilic este derivat din denumirea de acid spiric: A.cetilspiracid. Sărurile acidului salicilic se numesc salicilați.
Clasificarea chimică
Acidul salicilic este unul dintre aromatic datorită inelului benzenic pe care îl conține. Deoarece conține o grupă carboxi și o grupare hidroxil, aparține acizilor hidroxicarboxilici. Datorită stabilității β a carboxi la gruparea hidroxil, acesta poate fi denumit și acid β-hidroxicarboxilic. Deoarece gruparea hidroxil este legată direct de inelul aromatic benzenic, aparține și fenolilor.
Prezentare și extracție
Din punct de vedere tehnic, este produs din dioxid de carbon și fenolat de sodiu folosind reacția Kolbe-Schmitt (denumită și sinteza acidului salicilic). Această producție artificială a înlocuit în mare măsură extracția din coaja de salcie.
Încă din 1874, pe baza unei idei a lui Hermann Kolbe, sinteza acidului salicilic a fost transferată de la laborator la producția din fabrică, cu studentul Schmitt Friedrich von Heyden conducând fabrica de acid salicilic Dr. F. von Heyden din Dresda, care s-a mutat la Radebeul un an mai târziu.
Proprietăți și utilizare
La încălzirea rapidă și intensă, acidul salicilic se descarboxilează pentru a forma fenol.
Aciditatea ridicată - în comparație cu alți acizi hidroxibenzoici - se datorează stabilizării anionului lor printr-o legătură de hidrogen cu gruparea hidroxi vecină.
Acidul salicilic este utilizat în producția de coloranți și parfumuri și acid acetilsalicilic (ASA, mai cunoscut sub denumirea de marca Aspirin ®), care este utilizat ca medicament analgezic, antiinflamator și anticoagulant. Sub formă de subsalicilat de bismut de sare insolubil, este utilizat împotriva diareei și a tulburărilor tractului gastro-intestinal.
Acidul salicilic are, de asemenea, un efect antimicrobian [11], dar utilizarea acestuia ca conservant [12] în alimente este interzisă. Într-o concentrație de până la 2%, este adesea o componentă a produselor cosmetice. [13]
Dintr-o soluție de 5%, acidul salicilic prezintă un efect kerato și, prin urmare, și comedolitic, care este suficient pentru terapia acneei. [13] Într-o soluție de 10%, este utilizat pentru tratarea baturilor și a negilor.
Timpul de înjumătățire plasmatică al acidului salicilic este de aproximativ 2-3 ore. [14]
dovada
Acidul salicilic este formal enolul (în acest caz un fenol) al unui acid β-cetocarboxilic și, prin urmare, formează un complex de culoare purpurie cu soluție de clorură de fier (III), complexul tris-salicilat de fier (III):
Această dovadă nu este specifică deoarece compușii similari cu esterii acetoacetici prezintă aceeași reacție.
Efecte adverse și toxicitate
Pe piele, mucoase și ochi, acidul salicilic este iritant pentru deteriorarea țesuturilor. Mai mult, atunci când este luat oral sau altfel, acidul provoacă o amortizare a centrului respirator și o perturbare a proceselor metabolice importante și a sistemului nervos central. Odată cu expunerea cronică, apar tulburări ale tractului gastro-intestinal. [2]
Acidul salicilic este principiul activ al multor medicamente analgezice, cum ar fi acidul acetilsalicilic. Acestea sunt rapid hidrolizate în acid salicilic în organism. Efectele secundare sunt în principal reacții alergice, o tendință de sângerare, bronhoconstricție (astm bronșic), afectarea mucoasei gastrice cu sângerare, în cazuri individuale afectarea ficatului. De asemenea, au fost observate retenție de acid uric, hiperuricemie și afectarea rinichilor. [15] O cale metabolică importantă în ficat este transformarea în acid saliciluric.
În experimentele pe animale, administrarea orală și cutanată a acidului salicilic a arătat diverse efecte asupra animalelor (pisici, șoareci, iepuri și șobolani), cum ar fi somnolență, slăbiciune musculară și leziuni ale organelor în ficat și rinichi. Toxicitatea acută LD50 a fost între 400 și 1300 mg/kg pe cale orală și 2 g/kg pe cale dermică la șobolan. [5] [6] [7] [8]
La om, valorile TDLo de 57 până la 111 mg/kg au fost determinate după administrarea dermică. [9] [10]
Ester al acidului salicilic
Dacă acidul salicilic reacționează cu un alcool, se formează un ester al acidului carboxilic sau un ester al acidului salicilic cu eliminarea apei. De asemenea, poate forma esteri cu acizi organici, caz în care funcționează apoi ca alcool în reacție. Esterii acidului salicilic sunt utilizați în principal în industria cosmetică și a parfumurilor ca medicamente antireumatice în aditivi de baie, unguente sau creme, precum și parfumuri și filtre UV în produsele de protecție solară. Cel mai cunoscut ester al acidului salicilic este acidul acetilsalicilic. Aici grupul hidroxil al acidului salicilic a fost esterificat cu grupul carboxi al acidului acetic. Alți esteri relevanți ai acidului salicilic sunt salicilat de metil, salicilat de etil, salicilat de benzii, salicilat de izobutil, salicilat de izopentil, salicilat de fenil și salicilat de hidroxietil.
Derivate
Prin bromurare cu brom elementar în acid acetic glacial, se produce acid 3,5-dibromosalicilic, a cărui sare de cupru este utilizată ca fungicid și bactericid. [16]
Acidul 3,5-diiodosalicilic relevant din punct de vedere biochimic se obține prin iodare cu clorură de iod. Derivații acidului salicilic halogenați în poziția 4, cum ar fi acidul 4-iodosalicilic, nu pot fi obținuți direct.