Acroleina - biologie
neclasificat, ca fiind un efect cancerigen suspectat [2]
Acroleină (vorbit: și acrole-in Propenală, Acrilaldehida, 2-propenal sau. Prop-2-enal sau Aqualin) este un produs chimic și poate fi clasificat ca aldehidă în chimia organică. Este o substanță lichidă limpede care are formula moleculară C3H4O.
Extragerea și prezentarea
Acroleină (3) poate fi obținut prin oxidarea parțială a propenei sau prin reacția acetaldehidei (2) cu formaldehidă (1) se obțin (condensare aldolică):
În plus, acroleina este un produs nedorit al multor reacții de oxidare ale diferiților compuși organici. Glicerina reacționează la acroleină la temperaturi de la 200 ° C cu eliminarea apei. Când sunt arse diferite substanțe organice (cerneală pentru imprimantă, uleiuri vegetale, biodiesel, ceară, tutun etc.), se produc vapori de acroleină. Mirosul tipic de acrol apare imediat după ce o lumânare s-a stins.
Acroleina se formează și atunci când grăsimile vegetale și animale sunt supraîncălzite, de exemplu atunci când se prăjește adânc. Acest proces este mult mai ușor prin prezența apei și a acizilor. Grăsimea (trigliceridele) este descompusă mai întâi în componentele sale glicerină și acizi grași (saponificare). Glicerina este apoi transformată în acroleină prin separarea apei (deshidratată).
Producția tehnică în industria chimică are loc în mare parte prin oxidarea în fază gazoasă a propanului sau propenei în prezența catalizatorilor eterogeni corespunzători. Această oxidare parțială la contactul solid (sinonim cu „catalizator eterogen”) are loc cu aerul ca agent oxidant la temperaturi în jurul 330–360 ° C, se folosesc reactoare cu fascicul de tuburi în care reacția puternic exotermă este răcită cu băi de sare. Doar un amestec relativ diluat de propenă cu aer (de obicei încă în prezența vaporilor de apă) este utilizat pentru a evita formarea de amestecuri explozive. Randamentele care pot fi obținute cu catalizatori moderni sunt de 80-85% față de propenă, cu 4-8% acid acrilic și 4-6% monoxid de carbon și dioxid de carbon în plus față de propenă neconvertită ca subproduse. Stingerea și izolarea acroleinei înainte de utilizare ulterioară ca materie primă pentru sinteza metioninei, glutaraldehidei sau a diferitelor parfumuri este problematică. În timpul izolării, acroleina și alte componente secundare active (în special esterii acidului acrilic) polimerizează, ceea ce forțează închiderea sistemului.
Se încearcă tot mai mult să se oprească producerea acroleinei din propan sau propenă. Propanul și propenul sunt produse petrochimice și se bazează pe gaze naturale sau țiței. Aceste materii prime fosile vor deveni din ce în ce mai rare în viitor. De aceea, multe companii încearcă să obțină acroleină prin deshidratarea glicerinei. Acest lucru apare ca un subprodus ieftin în producția de biodiesel din grăsimi și uleiuri naturale.
caracteristici
Dimensiunea redusă a acroleinei, gruparea aldehidă și legătura dublă care este prezentă asigură faptul că molecula este foarte reactivă. În forma sa pură, acroleina este greu stabilă.
Datorită legăturii duble C = C prezente, acroleina se poate polimeriza cu ușurință. Acroleina este, de asemenea, transformată în glicerină prin adăugarea de apă.
Gruparea aldehidă se poate lega de proteine. Acroleina este, prin urmare, utilizată pentru fixarea în microscopia electronică, similar cu formalina. Avantajul constă în timpul de reacție deosebit de scurt în comparație cu alte aldehide.
pericole
Acroleina este foarte toxică și, de asemenea, este o toxină puternică pentru mediu. Este un poluant puternic pentru apă și marină și foarte dăunător pentru pești.
Potrivit comisiei MAK a DFG, acroleina este cancerigenă (categoria 3B). Această categorie include substanțe care provoacă îngrijorare din cauza efectelor cancerigene dovedite/posibile ale acestora.
Acroleina este foarte inflamabilă și poate forma amestecuri explozive cu aerul.
Formează peroxizi prin autoxidare, care trebuie îndepărtată înainte de utilizarea acroleinei.
utilizare
Acroleina este utilizată ca intermediar în producția pe scară largă a aminoacidului sintetic DL-metionină și a analogului său hidroxi DL-2-hidroxi-4-metilmercaptobutiric, care au o importanță economică considerabilă ca componentă pentru hrana animalelor în hrana animalelor.