Exerciții pentru prelegerea experimentală Soluții SoS de chimie organică la foaia 12 - PDF gratuit

Exerciții pentru prelegerea experimentală de chimie organică, semestrul de vară 2005 1. Posibilități de legare a soluțiilor de monozaharide pe foaia 12 Legătură 1,1-glicozidică Legătură 1,4-glicozidică Legătură 1,6-glicozidică în care legătura C1 poate fi în sau - configurație 1,1 -Tehaloză de legătură -1,6-Gentiobioză de legătură 6 - (- D-glucopiranozil) -D-glucopiranoză

pentru

-1,4-legătură celobioză 4 - (- D-glucopiranozil) -D-glucopiranoză -1,4-legătură lactoză (zahăr din lapte) 4 - (- D-galactopiranozil) -D-glucopiranoză

-1,4-legătură maltoză 4 - (- D-glucopiranozil) -D-glucopiranoză Mecanism pentru legarea a două molecule de glucopiranoză pentru a forma maltoză: + + 2-2 - + 2. Informații generale despre testul Fehling: oxidarea funcției aldehidice pentru Grup carboxi într-un mediu alcalin; în acest proces, reducerea Cu (II) la Cu (I), care precipită ca Cu 2 roșu (dovadă de culoare pentru reducerea zaharurilor). Cu (II) este complexat cu tartrat pentru a evita precipitările ca hidroxid. C + 2 Cu 2+ + 4 - C + 2 Cu 2 + 2 2 a) Fructoză: oxidare posibilă numai după rearanjarea ceto-enolului catalizat prin baze la glucoză sau manoză C 2 C 2 - tautomerism ceto-enol CC 2 - ceto -Enol-Tautomerism CC 2 CC 2 xid. xid. C C 2 C C 2

b) iboză: oxidare directă și rapidă a grupării aldehide C C 2 xid. C C 2 c) Zaharoza (-D-Glucopiranozil - D-fructofuranozidă) Fără reacție, deoarece zaharoza nu are o grupă aldehidă liberă și nici o grupare albacetală, care s-ar putea transforma rapid într-o grupare aldehidă în condiții alcaline. Grupurile albacetale ale ambelor monozaharide sunt legate între ele în zaharoză printr-o legătură acetal (legătură 1,2-glicozidică), care nu este divizată în mediul alcalin. d) L-maltoză: oxidare posibilă deoarece există o grupare albacetală liberă care se deschide rapid către aldehida reducătoare. [-] xid.

3. Amidon: Amestec de amiloză și amilopectină. Adăugarea apei de iod: colorare intensă în albastru. Sarcină în natură: stocarea energiei. Amiloză: lanțuri neramificate de legături 1,4-glicozidice. Legătura 1,4 are ca rezultat o structură elicoidală a lanțului. Diametrul interiorului șurubului este suficient de mare încât să poată stoca iodul elementar, ceea ce creează un complex de depozitare de culoare albastră (dovadă de rezistență). Amilopectină: lanțuri cu legătură 1,4-glicozidică, care sunt ramificate prin legături 1,6-glicozidice (în medie aproximativ la fiecare 20 de unități de glucoză)

Celuloză: lanțuri ramificate de glucopiranoză cu legături 1,4-glicozidice; Lanțurile nu sunt elicoidale, ci liniare, motiv pentru care stocarea iodului nu este posibilă Adăugarea apei de iod: fără colorare albastră Sarcină în natură: material de construcție pentru pereții celulelor vegetale 4. Formule structurale a) b) c) S d) Me Me f) 2 2 2 2 e ) 2 2 C 'CC acid cianoic n-butil cianat n-butil izocianat 5. Exemple Descriere Exemplu general Amină - Et 3 trietilamină Amidă' C 3 '' C 3 DMF Imină 'Imid xim' '' '' Ftalimid 'itril C 3 CC Acetonitril albacetal '' '

Acetal '' '' '' '6. Definiție Wittig Cl C 1. PPh 3 2. BuLi 3. Ph-C C mecanism: Cl C + PPh 3 Cl Ph 3 PC BuLi Ph 3 PC Ylid C Ph 3 P Ph Ph P Ph C Ph 3 P + C [2 + 2] cyloaddition