Fenilalanina - Biologie
pliante sau ace incolore [1]
275–283 ° C (descompunere) [2]
sărac în apă (27 g · l −1 la 20 ° C) [2], metanol și etanol [1]
Fenilalanină, abreviat Phe sau F., este un chiral, aromat α-Aminoacid cu lanț lateral hidrofob, care în forma L [nomenclatura CIP: (S.) -Fenilalanina] apare în natură ca component proteic și este un aminoacid proteinogen esențial pentru oameni. Fenilalanina este derivată structural din alanină și este amfifilică. Forma D [nomenclatura CIP: (R.) -Fenilalanina] nu poate fi utilizată pentru metabolism și poate fi produsă numai sintetic. În biochimie, L-fenilalanina este utilizată cu codul din trei litere Phe sau codul dintr-o literă F. abreviat.
Informații istorice
L - (-) - fenilalanina a fost izolată pentru prima dată din leguminoase în 1879 și a fost sintetizată pentru prima dată în 1882.
biosinteza
L - (-) - fenilalanina este sintetizată în plante pe calea acidului shikimic. Flavonoidele pot fi biosintetizate din L - (-) - fenilalanină pe calea acidului cinamic.
În corpul uman, 4-hidroxilarea produce aminoacidul proteinogen L-tirozină din L - (-) - fenilalanină [Sinonim:S.) -Tirosina].
Apariție
Fenilalanina este o componentă a proteinelor și peptidelor. Deoarece este un aminoacid esențial pentru organismul uman, acesta trebuie ingerat în cantități suficiente împreună cu alimente. Următoarele exemple pentru conținutul de fenilalanină legată proteinogen se referă fiecare la 100 g de alimente și este dat și procentul de proteine totale: [3]
| Carne de porc, crudă | 20,95 g | 0 881 mg | 4,2% |
| File de piept de pui, crud | 21,23 g | 0 857 mg | 4,0% |
| Somon, crud | 20,42 g | 0 845 mg | 4,1% |
| Ou de gaina | 12,57 g | 0 680 mg | 5,4% |
| Laptele de vacă, 3,7% grăsime | 0 3,28 g | 0 158 mg | 4,8% |
| Semințe de dovleac | 30,23 g | 1733 mg | 5,7% |
| Nuci | 15,23 g | 0 711 mg | 4,7% |
| Făină de grâu integral | 13,70 g | 0 646 mg | 4,7% |
| Făină integrală de porumb | 0 6,93 g | 0 340 mg | 4,9% |
| Orez, necojit | 0 7,94 g | 0 410 mg | 5,2% |
| Soia, uscată | 36,49 g | 2122 mg | 5,8% |
| Mazăre, uscate | 24,55 g | 1132 mg | 4,6% |
Toate aceste alimente conțin L-fenilalanină legată aproape exclusiv chimic ca component proteic, dar nu conțin L-fenilalanină liberă.
Avizul „conține un.” Imprimat pe unele ambalaje alimentare Sursa fenilalaninei„Se referă la prezența îndulcitorului aspartam, din care se eliberează fenilalanină în timpul procesului digestiv. [4] Acest lucru este important pentru persoanele care trebuie să respecte o dietă cu conținut scăzut de fenilalanină din cauza tulburării metabolice fenilcetonurie (PKU).
cerinţă
Fenilalanina este un aminoacid esențial pentru oameni, deci nu este sintetizată de organism, ci trebuie ingerată în cantități suficiente cu alimente. Deoarece fenilalanina este utilizată de organism pentru a produce aminoacidul proteinogen tirozină, cerința pentru fenilalanină depinde de conținutul de tirozină al alimentelor. Alimentele normale care conțin proteine conțin ambii aminoacizi în anumite proporții. Cu toate acestea, cel puțin pentru adulții sănătoși, este posibil să se acopere întreaga necesitate de tirozină prin sinteza din fenilalanină. În funcție de metoda de măsurare, valorile date în literatură pentru necesarul mediu de fenilalanină la adulți sănătoși în absența completă a tirozinei în dietă variază între 38 și 52 mg per kilogram de greutate corporală și zi. Dacă, pe de altă parte, există un exces de tirozină, sunt necesare în medie doar 9 mg de fenilalanină pe kilogram de greutate corporală și zi. Cu un raport de fenilalanină la tirozină de 60:40, cei doi aminoacizi sunt utilizați în mod optim. Uneori, o cerere rezumată este dată pe baza acestui lucru. Recomandarea de 14 mg pe kilogram de greutate corporală și zi emisă de FAO/OMS/UNU în 1985 ar trebui, de asemenea, înțeleasă în acest fel. [5]
caracteristici
Fenilalanina este prezentă în principal ca o „sare interioară” sau zwitterion, a cărei formare poate fi explicată prin faptul că protonul grupului carboxi migrează către perechea singură de electroni de pe atomul de azot al grupului amino.
Zwitterion nu migrează în câmpul electric, deoarece este neîncărcat în ansamblu. Strict vorbind, acesta este cazul în punctul izoelectric (la o anumită valoare a pH-ului), la care fenilalanina are, de asemenea, cea mai scăzută solubilitate în apă. Punctul izoelectric al fenilalaninei este 5,48. [6]
L-fenilalanina liberă are un gust amar, cu un prag de detectare de 5 până la 7 mmol/L. În schimb, D-fenilalanina liberă are un gust dulce, pragul de recunoaștere este de 1 până la 3 mmol/L. [7]
sinteză
L - (-) - Fenilalanina, ca și alți aminoacizi, este produsă la scară industrială și în cantități considerabile. Acest lucru are loc de obicei prin sinteză totală, adică fără ajutoare biotehnologice.
L-fenilalanina se formează biologic în plante prin etapa intermediară a acidului shikimic.
Utilizare industrială
Aspartamul îndulcitor artificial este un ester metilic L-aspartil-L-fenilalanil, adică esterul metilic al unei dipeptide obținute din acid L-aspartic și L-fenilalanină. Medicamentul nateglidină este fabricat din D-fenilalanină. [8] L-fenilalanina este utilizată ca materie primă pentru sinteza medicamentului Alacepril. [9] În sinteza stereoselectivă (S.) - sau (R.) -Fenilalanina și derivații lor sunt importanți ca materii prime și catalizatori enantioselectivi.
medicament
Pentru oameni, L-fenilalanina este un aminoacid esențial care joacă un rol important în metabolismul azotului. În ficat, L-fenilalanina - dacă este disponibilă în cantități suficiente - poate fi convertită în L-tirozină. Aceasta este catalizată de fenilalanină hidroxilaza, o monooxigenază. Agentul reducător aici este tetrahidrobiopterina.
Cu toate acestea, dacă cantitatea de L-fenilalanină este insuficientă, tirozina trebuie de asemenea ingerată cu alimente. Deoarece acest mecanism nu mai funcționează în condiții de stres extrem, L-tirozina trebuie absorbită mai intens în astfel de cazuri. Doza zilnică normală trebuie să fie de 14 mg/kg greutate corporală (un adult). Practic, este acoperit în mod adecvat de alimente (vezi și mai sus). Dacă este consumată în exces, fenilalanina poate avea un efect laxativ.
L-fenilalanina este implicată în sinteza adrenalinei, noradrenalinei, L-dopa, PEA și melaninei. Aminoacidul L-fenilalanină servește ca materie primă pentru multe alte substanțe, de ex. B. pentru substanța mesager dopamină.
Amestecurile racemice de D- și L-fenilalanină (DLPA) sunt administrate ca analgezice sau pentru depresie. Au un efect de îmbunătățire a dispoziției. Efectul analgezic suspectat al DL-fenilalaninei poate fi explicat prin posibila blocare a defalcării encefalinei a D-fenilalaninei de către enzima carboxipeptidază A. [10] Acest lucru face din acesta unul dintre rarele exemple de efecte metabolice ale enantiomerilor D. O tulburare metabolică genetică este fenilcetonuria (PKU), aici L-fenilalanina nu este complet descompusă în organism. Bolnavii pot tolera doar o fracțiune din aportul normal de substanțe și alimente care conțin fenilalanină. Acest lucru se aplică în principal proteinelor naturale, dar și substanțelor produse sintetic, cum ar fi B. îndulcitorul aspartam. Persoanelor care suferă de PKU le lipsește enzima fenilalanină hidroxilază. La persoanele sănătoase, transformă L-fenilalanina în L-tirozină. Dacă enzima lipsește, concentrația de L-fenilalanină în sânge crește la un nivel prea mare. Acest lucru afectează negativ maturarea și funcționarea creierului. În plus, procesele inflamatorii pot slăbi și activitatea enzimei și pot duce la hiperfenilalaninemie moderată. [11]