Glicerina - Biologie
4090 mg kg -1 (șoarece, oral) [4]
Glicerină (din gr. glykerós „Dulce” [6], conform IUPAC Glicerol, de asemenea glicerină) este numele comun și numele comun al Propan-1,2,3-triol. Glicerina este un alcool de zahăr și cel mai simplu alcool trihidric, un triol. Numele Glicerol a fost introdus deoarece avea finalul corect -ulei pentru un alcool (finalul -în înseamnă alchine sau amine).
Glicerina se găsește în toate grăsimile naturale și uleiurile grase ca esteri ai acizilor grași (trigliceride) și joacă un rol central ca produs intermediar în diferite procese metabolice. Ca aditiv alimentar, are abrevierea E 422.
poveste
În 1779, Carl Wilhelm Scheele a primit glicerină pentru prima dată când uleiul de măsline a fost saponificat. Michel-Eugène Chevreul a reușit să demonstreze în 1813 că grăsimile sunt esteri ai acizilor grași și glicerinei și i-a dat alcoolului numele în 1823, derivat din greacă glicizi,dulce'. [1]
Extragerea și prezentarea
Producția se poate face petrochimic din propenă cu produse intermediare clorură de alil și epiclorhidrină sau chimic ca produs secundar în saponificarea grăsimilor și uleiurilor naturale pentru producerea săpunurilor (= săruri alcaline ale acizilor grași). În trecut, pentru aceasta erau utilizate în principal grăsimi animale.
Cantități mari de glicerină sunt acum produse ca un produs secundar al producției de biodiesel. Acest lucru se face prin transesterificarea în principal a uleiurilor vegetale cu metanol. O moleculă de grăsime (triacilgliceridă) este convertită cu trei molecule de metanol în glicerină și trei esteri metilici ai acizilor grași (FAME).
Este posibilă și producția biotehnologică prin fermentare. Prin adăugarea de sulfit, drojdiile pot schimba fermentația de la etanol la glicerol. Melasa a fost adesea folosită ca substrat, deoarece conține mult sulfit pe lângă o proporție mare de zahăr. Această formă de fermentare a fost cunoscută de Neuberg în 1918 2. Forma de fermentare a lui Neuberg desemnat. [7]
Glicerina este disponibilă comercial în diferite purități. În scopuri industriale este utilizat ca glicerină brută și în scopuri farmaceutice (Glicerină farmaceutică) a oferit în calități 99,8 la sută, 99,5 la sută și aproximativ 86 la sută. 86% este mai ușor de manevrat din punct de vedere tehnic datorită punctului de topire mai scăzut (cu 10 grade mai mic) și a vâscozității mai mici (aprox. 100 mPa · s). Prelucrarea are loc prin distilare, deodorizare și filtrare în mai multe etape. [8] Glicerina sintetică foarte pură nu provine de la precursori de origine animală sau vegetală și este utilizată în special în domeniile sensibile la calitate din industria farmaceutică, precum și din industria cosmetică și alimentară. [9]
caracteristici
Proprietăți fizice
La temperatura camerei, glicerina este un lichid incolor, inodor, vâscos și higroscopic care are un gust dulce. Glicerina are o vâscozitate de 1480 mPas (20 ° C).
Proprietăți chimice
Glicerina formează fum alb atunci când este expusă la căldură. Când este încălzit sub lipsa de oxigen, acesta se descompune în aldehida nesaturată propenală, care este ușor solubilă în apă (267 g/l) și este, de asemenea, toxică, numită și acrilaldehidă sau acroleină.
Cu peroxid solid de potasiu, reacționează complet pentru a forma dioxid de carbon și apă cu combustie spontană.
Este oxidat numai de peroxid de potasiu apos în acid mesoxalic. (Titrarea COD prin manganometrie)
utilizare
Produse alimentare și cosmetice
Datorită proprietăților sale de legare a apei, glicerina este conținută în produse cosmetice ca hidratant. Glicerina poate fi găsită ca aditiv alimentar sub numărul E 422 Folosiți pentru a menține lucrurile umede, de exemplu pentru curmale sau gumă de mestecat, dar și ca îndulcitor.
gospodărie
Adesea, glicerina este adăugată în apa standurilor de pom de Crăciun pentru a menține arborele proaspăt mai mult timp. Glicerina oferă protecție împotriva înghețului și face ca acele să dureze mai mult. Datorită efectului său hidratant, glicerina este utilizată în produsele de îngrijire a pielii și cremele pentru pantofi pentru a menține pielea netedă și suplă.
Tutun și țigări
Glicerina este utilizată împreună cu 1,2-propandiol ca umectant pentru produsele din tutun, prin care Ordonanța privind tutunul limitează adăugarea la 5%. În tutunul pentru țigări și țevi, scopul principal al umectanților este extinderea timpilor de depozitare a produselor și prevenirea uscării acestora. Consumatorii adaugă cantități semnificativ mai mari de umectanți tutunului shisha, pe de o parte pentru a preveni arderea tutunului și, pe de altă parte, pentru a produce un fum mai gros. La fel ca 1,2-propandiol, glicerina este folosită și ca fluid de fum în țigările electronice.
Industrie și tehnologie
Glicerina este utilizată ca antigel, lubrifiant și plastifiant. Se adaugă fluidelor de ceață pentru a crește durata de viață a ceații. Substanța este necesară ca reactant în fabricarea de materiale plastice, microcipuri, coloranți și pastă de dinți. [8] Reacția cu un amestec de acid azotic concentrat și acid sulfuric concentrat produce „trinitrat de glicerol”. Acest compus este explozivul cunoscut sub numele de "nitroglicerină", care este procesat în dinamita explozivă.
Datorită prețurilor semnificativ mai mici uneori, se caută noi domenii de aplicare pentru glicerină. În plus față de incinerare pentru a genera energie, utilizarea ca mediu nutritiv suplimentar (cosubstrat) în instalațiile de biogaz pentru producerea de biogaz și utilizarea ca substrat de fermentare în biotehnologia industrială sunt alternative.
De asemenea, se efectuează cercetări în ceea ce privește transformarea glicerinei cu izobutenă în glicerină terț-butil eter (GTBE; analog MTBE și ETBE) pentru utilizare ca aditiv pentru combustibil. [10] Din 2009, Volkswagen AG folosește glicerină obținută din grăsimi vechi de prăjit în loc de etilen glicol obținut din țiței ca aditiv de răcire (G13) în modelele sale de vehicule. [11]
Glicerina poate fi transformată într-un element chimic bazic - alcool alilic - într-un nou proces sub acțiunea acidului formic. [12]
Agricultură
Odată cu creșterea prețurilor furajelor, glicerina atrage interesul ca furaj pentru rumegătoare, porci și găini. [A 8-a]
medicament
Glicerina este utilizată în medicină ca substanță medicinală pentru tratamentul edemului cerebral. Pentru a face acest lucru, este perfuzat ca o soluție de 10%. Sub formă de supozitoare care conțin glicerină, este utilizat ca laxativ. Pe de o parte, efectul apare dintr-un efect reflectorizant: contactul dintre glicerină și mucoasa rectală mărește stimulul la defecare. Pe de altă parte, există un efect osmotic: apa care curge în lumenul intestinal face scaunul mai moale și mai fin. Subiectul cercetării medicale este utilizarea glicerinei pentru a menține funcțiile creierului și organelor umane în timpul unei scăderi artificiale a temperaturii corpului. Acest lucru ar putea fi important pentru operații medicale dificile de lungă durată. Broasca de copac gri canadian este modelul biologic Hyla versicolor, ale cărei celule corporale acumulează glicerină pentru iarnă.
Importanța biologică
Majoritatea grăsimilor și uleiurilor animale și vegetale sunt triacilgliceride (trigliceride). Acestea constau din alcool glicerină trihidrică, care este de trei ori esterificată cu acizi grași prin grupările hidroxil (-OH). Sunt depozite de energie în țesutul adipos sau în semințele plantelor oleaginoase, cum ar fi rapița, soia și floarea-soarelui. Fosfogliceridele au o structură similară. În locul celui de-al treilea acid gras, o grupare fosfat este esterificată și un reziduu este cuplat la acesta, ca colina din lecitină. Acest lucru conferă moleculei o regiune polară și una apolară, ceea ce permite formarea unei membrane (membrană celulară).
Aproape toți derivații glicerolici naturali au configurația sn, care definește dispunerea spațială a substituenților pe atomul central de carbon al glicerinei. [13]
Riscuri de sanatate
Glicerina, împreună cu alți umectanți, este adăugată la tutunul din țevi de apă în cantități considerabile. Un studiu realizat de Institutul Federal pentru Evaluarea Riscurilor (BfR) a cuantificat conținutul de umectant din fumul conductei de apă și a reușit să detecteze cantități semnificative de umectanți glicerină și propandiol (propilenglicol). În evaluarea rezultatelor, s-au evidențiat posibile riscuri pentru sănătate, de exemplu, modificări ale epiteliului celular în laringe și iritarea membranelor mucoase nazale până la sângerări nazale au fost găsite în experimente pe animale. [14]