Indol - biologie

Cât de fierbinte este prea fierbinte pentru viața adâncă sub fundul oceanului?

adâncă fundul

Antibiotice din bacterii

Migrația celulară: funcția nou descoperită a unei proteine ​​cunoscute

Busolă moleculară pentru alinierea celulelor

Ceea ce face ca frunzele să îmbătrânească toamna

Democrația bibilicilor vultur

Mediul lui Ekembo: Oamenii au trăit și în peisaje deschise

| Genetica | Agricultură, silvicultură și creșterea animalelor

Soiul de grâu a fost creat prin traversarea ierburilor sălbatice

Cât de fierbinte este prea fierbinte pentru viața adâncă sub fundul oceanului?

Indol

pliantele incolore care sunt pur asemănătoare florilor și contaminate au un miros neplăcut [1]

în apă 3,6 g l −1 (25 ° C) [2]

1000 mg kg -1 (șobolan, peroral) [1]

Indol este o substanță chimică, mai exact un heterociclu aromatic și apare ca un fragment structural în multe produse naturale.

poveste

Chimia indolilor a început cu studierea colorantului indigo utilizat pe scară largă. Indigo poate fi transformat în izatină și în continuare în oxindol. În 1866, Adolf von Baeyer a redus oxindolii la indol cu ​​ajutorul prafului de zinc. [5] În 1869 a propus o formulă structurală pentru indol. [6]

Anumiți derivați de indol au fost coloranți importanți până la sfârșitul secolului al XIX-lea. Interesul pentru indol a crescut în anii 1930, când s-a știut că indolul este o componentă de bază a multor substanțe naturale importante, cum ar fi alcaloizii (de exemplu, stricnina și auxina) și aminoacidul triptofan și neurotransmițătorii derivați din acesta (serotonină, melatonină). Rămâne o zonă activă de cercetare până în prezent. [7]

Apariție

Indolul este conținut în uleiul de floare de iasomie și uleiul de lac auriu, dar și în florile de salcâm fals și arum. În concentrații scăzute, indolul conferă parfumul tipic al florilor și, prin urmare, este adăugat și parfumurilor. În concentrații mai mari, indolul, ca produs de descompunere al aminoacidului triptofan, împreună cu skatolul (3-metilindol), este cauza mirosului tipic al fecalelor. De asemenea, este conținut în fracțiunea de gudron de cărbune care fierbe la 240 până la 260 ° C.

Indolul face parte din aminoacidul proteinogen triptofan.

prezentare

Indol sau derivați de indol pot fi reprezentați în moduri diferite. Printre altele prin:

  • Sinteza indolului lui Fischer
  • Japp și Klingemann
  • Bischler-Möhlau
  • R.C. Larock
  • Madelung
  • Sinteza indolului Leimgruber-Batcho

utilizare

Indolul este elementul de bază pentru coloranți, hormoni și alcaloizi. Cel mai cunoscut colorant derivat din indol este indigo, dar vechiul colorant violet este, de asemenea, un astfel de derivat. Blocul de construcție al indolului este printre altele în hormonul melatonină (N-acetil-5-metoxitriptamină), în neurotransmițătorul serotonină (5-hidroxitriptamină) și în hormonul vegetal auxin (acid 3-indolilacetic). Printre alcaloizii care conțin indol sunt alcaloizii stricnos (de exemplu, stricnina și brucina), alcaloizii ergotului (ergotamina și derivatul său sintetic LSD) și ingredientul ciupercilor psilocibina De asemenea, este folosit pentru a produce uleiuri artificiale de iasomie și neroli.

caracteristici

Indolul este slab bazic, dar greu formează săruri cu acizi; în schimb, reacționează ușor pentru a forma polimeri rășinoși. Protonul NH este extras de metale alcaline. Inelul pirol reacționează preferențial în reacțiile electrofile. Indolul inhibă enzimele chimotripsină, lizozimă și triptofanază.

dovada

Testul de indol este utilizat la identificarea bacteriilor. Pentru a face acest lucru, adăugați o picătură de dimetilaminobenzaldehidă (reactiv Ehrlich, reactiv Kovacs) în tubul MIO al seriei colorate, care devine roșu vișiniu când triptofanul a fost descompus până la indol.