Lecitine - Biologie

Lecitine (Germană: Lezithine, greacă: λέκιθος lekithos = Gălbenuș de ou) este denumirea clasică pentru un grup de compuși chimici, așa-numitul Fosfatidilcoline. Acestea sunt fosfolipide, care sunt compuse din acizi grași, glicerină, acid fosforic și colină. Lecitinele sunt componente ale membranei celulare a vieții animale și vegetale. Sunt substanțe însoțitoare în grăsimi și uleiuri și sunt deosebit de bogate în gălbenușuri de ou și în celulele semințelor vegetale.

Lecitinele permit emulsificarea (amestecarea) grăsimilor și a apei și, prin urmare, sunt surfactanți naturali importanți (emulgatori) pentru alimente și furaje. Lecitinele sunt aprobate în UE ca aditiv alimentar (E 322) pentru produsele alimentare în general (de asemenea, produse „organice”) cu restricții de cantitate maximă numai pentru alimentele pentru copii. Pe listele de ingrediente sunt afișate ca Lecitină, Lecitina din soia sau doar E 322 enumerate. În medicină și cosmetică, acestea sunt folosite și ca ingrediente active, în dietetică ca suplimente alimentare.

Produsele de lecitină obținute tehnic, cum ar fi extracte din soia sau ouă, în funcție de sursele lor, conțin nu numai lecitine, ci și alte fosfolipide, precum și sfingomieline și glicolipide. Aceste grupuri de substanțe au, de asemenea, proprietăți fizice similare și sunt emulgatori. Conform unei directive UE, proporția lipidelor polare (insolubile în acetonă) trebuie să fie de cel puțin 60% în produsele cu lecitină.

Descoperire și explorare

În 1811 farmacistul francez Louis-Nicolas Vauquelin a raportat pentru prima dată despre preparatele care conțin grăsimi din materie cerebrală care conțineau fosfor legat organic și care au fost găsite de chimistul Hensing încă din 1719.

Nicolas-Theodore Gobley a izolat o substanță lipicioasă, de culoare portocalie, din gălbenușul de ou în 1846/1847, care conținea acid oleic, acid margaric, acid glicerol fosforic și o bază organică azotată. El a găsit substanțe comparabile în materie cerebrală, ouă de crap, sânge, bilă și alte organe în 1847–1858. În 1850, el a numit descoperirea sa lecitină după cuvântul grecesc lekithos (Gălbenuș de ou).

Felix Hoppe-Seyler, fondatorul biochimiei și biologiei moleculare, a găsit fosfor legat organic în semințele de plante în 1867. În 1899 chimiștii E. Schulze și E. Steiger au izolat fosfolipide din semințe de plante, pe care le-au numit și lecitină. Conform concluziilor lor, boabele de soia și lupinul au avut cel mai mare conținut de lecitină de 1,5-2,5% din semințele de plante examinate.

Cercetătorii Diakonow și Adolph Strecker (1822–1871) au izolat lecitina, de ex. B. din gălbenuș de ou, cu o puritate mai mare și a recunoscut că partea lecitinei care conține azot a fost colina.

Johannes Ludwig Wilhelm Thudichum (1829–1901), fondatorul chimiei cerebrale, a găsit o conexiune analogă și a numit-o cefalină după cuvântul grecesc cefalos (Cap) și a reușit să separe sfingomielina.

De la începutul anului 1900 până la sfârșitul anilor 1930, nu se pot observa progrese semnificative în cunoașterea fosfolipidelor. Ernst Klenk (1896-1971) și Sakat au găsit inositol și acid inositolfosforic în lecitina din soia în 1939. În 1944, chimistul american Jon Pangborn a extras cardiolipina din lipida mușchiului inimii bovine, iar în 1958 Carter și colegii săi au descris fitoglicolipidele complexe care apar doar în amestecurile de fosfolipide pe bază de plante.

Când Hansamühle Hamburg, astăzi ADM Ölmühle Hamburg AG, a introdus procesul de extracție Bollmann în 1925, lecitina putea fi izolată economic din uleiul vegetal brut. A început producția industrială. Sursa principală de lecitină a fost uleiul de soia. Lecitina din gălbenușul de ou are în aplicații speciale, de ex. B. în farmacie și produse cosmetice, continuă să fie important.

Unul dintre primii cercetători în aplicare pentru lecitină a fost Bruno Rewald în jurul anului 1925, care a fost unul dintre primii tehnologi în lecitină care a recomandat lecitina ca emulgator și dispersant.

Hamburg a devenit punctul de plecare și centrul pentru prelucrarea industrială a soiei și lecitinei. Americanul Josef Eichberg a fost primul care a recunoscut valoarea lecitinelor pentru SUA în 1930 și a comercializat acolo „Lecitina de hamburger” a lui Hansamühle. Din 1935 lecitina a fost produsă și în America de bună calitate. Companiile Pillsbury și Central Soya (ambele SUA) au preluat această substanță versatilă.

Din 1948, Lucas Meyer, Hamburg, s-a dedicat tehnologiei aplicațiilor și vânzării de lecitine. Cu Rüdiger Ziegelitz și Volkmar Wywiol, care din 1953 au promovat comercializarea și dezvoltarea ulterioară a lecitinei, s-a realizat progresul global al lecitinei ca ingredient auxiliar și activ. Ei pun varietatea utilizărilor lecitinelor în sectoarele alimentelor, furajelor și tehnologiei pe o bază largă.

În aplicația dietetică, medicul Dr. Buer a fost pionier în munca și a lansat unul dintre primele preparate de lecitină de pe piață în 1935 cu produsul „Buer-Lecitină”. H. Eickermann, A. Nattermann și Cie (astăzi Grupul Sanofi-Aventis), s-au concentrat pe substanța activă fosfatidilcolină și au dezvoltat o serie de preparate farmaceutice importante care sunt oferite și astăzi.

Dr. Herbert Rebmann a dezvoltat specialități fosfolipidice din gălbenușul de ou ca emulgatori farmaceutici de înaltă calitate pentru soluții nutritive de grăsimi.

Cercetarea și tehnologia de aplicare sunt departe de a fi terminate. De exemplu, lecitinele din alge marine, utilizarea lipozomilor în industria alimentară și fosfolipidele în acvacultură sunt în prezent în centrul științei.

Apariție și disponibilitate

Apariție

Lipidele polare, în special fosfolipidele, sunt componente structurale importante ale membranelor biologice și apar la toate ființele vii (oameni, animale, plante și alge) și în multe microorganisme. Cele mai mari concentrații de lecitină se găsesc în ficat și creier, în plămâni și inimă și în țesutul muscular. Fosfolipidele sunt prezente și în unele fluide corporale - în special în plasma sanguină a vertebratelor.

Disponibilitate

În prezent, aproximativ 180.000 de tone de lecitină sunt produse anual, în principal din soia (2% conținut de lecitină), care sunt recoltate în SUA, Brazilia și Argentina. Alți producători de soia, precum China, India, Paraguay și Canada, au în prezent o importanță redusă pentru producția globală de lecitină. Cultivarea soiei în Europa este marginală. Mai mult de 70% din recolta mondială de soia provine din plante de soia modificate genetic (începând cu 2011). [1] Pe lângă soia, rapița și floarea-soarelui sunt considerate surse de materie primă, deși într-o măsură mai mică. Gălbenușul de ou, cu proporția sa ridicată de lecitină (aproximativ 10%), cu greu poate furniza piața din cauza disponibilității sale limitate. Cantitățile relativ mici sunt utilizate în principal în produse farmaceutice, medicină și cosmetice.

Efectele lecitinei în organism

În plus față de proprietățile lor de formare a structurii, lecitinelor li se atribuie numeroase sarcini funcționale. Aceștia sunt implicați activ atât în metabolismul lipidic anabolizant (sinteza și distribuția lipidelor), cât și în metabolismul lipidic catabolic (descompunerea și conversia lipidelor).

Membrana celulară a aproape tuturor celulelor este formată dintr-un strat strat lipidic. Lecitina este esențială pentru formarea biomembranei și a părților organitelor celulare. Mitocondriile, în special, sunt dependente de componentele lecitinei pentru sinteza lor cu glicoproteinele asociate în structura moleculară.
Deoarece grăsimile nu sunt solubile în apă, sunt necesare diverse etape specifice corpului pentru digestia grăsimilor, pentru a putea efectua digestia care începe cu descompunerea picăturilor de grăsime (micele).
Exportul acizilor grași din ficat este deosebit de important pentru animalele de fermă.

Puii ingeră în principal amidon cu dieta lor, din care ficatul trebuie să sintetizeze grăsimi pentru formarea ouălor; Lecitina este necesară aici pentru a exporta grăsimile formate din ficat (lipoproteine cu densitate foarte mică, VLDL), în caz contrar există riscul ca animalul să dezvolte boli hepatice grase. La vaci, acest pericol există și în parte, dar acesta este rezultatul unui proces diferit: la scurt timp după nașterea vițelului, începe producția de lapte foarte consumatoare de energie. În acest scop, sunt mobilizate rezervele de grăsime corporală, care sunt mai întâi transportate la ficat și de acolo la rândul lor ca VLDL în sânge. Dacă aprovizionarea vacii cu aminoacizi este inadecvată în acest moment (în special: lizină și metionină), grăsimea poate fi depozitată și în ficat, ceea ce poate duce în cele din urmă la o depresie a performanței. Cercetările în acest domeniu sunt în curs de desfășurare.

Structura și proprietățile chimice

Lecitine (Fosfatidilcolinele) sunt un grup larg răspândit de compuși care aparțin grupului părinte al fosfogliceridelor. Fosfogliceridele sunt compuși care se combină cu glicerină și doi acizi grași pentru a forma un ester al acidului dicarboxilic. Această parte a fosfogliceridelor corespunde structurii grăsimilor comune. A treia grupă OH a glicerinei, totuși, formează un ester al acidului difosforic cu un ion fosfat; pe de o parte cu glicerină și, pe de altă parte, cu o altă grupă funcțională nespecificată X. În cazul lecitinelor, grupa X este colină. Colina este un compus cuaternar de amoniu, deci are o sarcină pozitivă și este un cation. Gruparea fosfat este prezentă ca un anion într-un interval larg de pH și, prin urmare, are o sarcină negativă. Astfel puteți lecitina ca zwitterions sau. Săruri interne înţelege. Lecitinele nu au un punct de topire caracteristic, deoarece compușii au compoziții diferite de acizi grași. Acizii grași nesaturați, cum ar fi acidul oleic sau acidul linolenic, sunt destul de frecvenți în lecitine.

Structura acestor compuși duce la proprietatea de a acționa ca surfactant: o parte a moleculei are unul polar (hidrofil), o altă parte apolar (hidrofob) proprietate. Acestea sunt astfel amfifile, pot reduce tensiunea interfațială între o mare varietate de substanțe (faze) și pot acționa ca emulgatori sau dispersanți. Prin urmare, permit amestecarea lichidelor de fapt nemiscibile, cum ar fi uleiul și apa și suspendarea particulelor într-o fază apoasă.

În mod similar, lecitinele pot forma lipozomi, care servesc drept modele pentru dezvoltarea celulelor și pot ajuta în medicină ca ajutor de transport pentru substanțele active. Lecitinele sunt, de asemenea, capabile să formeze faze lamelare lichid-cristaline, ceea ce prezintă un interes deosebit pentru utilizarea cosmetică.

Alte fosfolipide

Lecitinele, care sunt obținute din surse naturale, conțin alte fosfogliceride, cum ar fi lecitinele Fosfatidiletanolamină cu etanolamină, Fosfatidilserină cu serină și Fosfatidilinozitol cu inozitol ca grup polar X. Există și sfingomieline și glicolipide, acestea din urmă nefiind fosfolipide. Aceste grupe de compuși prezintă, de asemenea, proprietăți fizice similare și acționează ca agenți tensioactivi. Sursele naturale pentru lecitine sunt de ex. B. Ouă și soia. Tabelul prezintă compoziția aproximativă a oului de pui și a lecitinei de soia.

compoziţie (în 2)

Nume de familie	grup funcțional polar	Lecitina din ou	Lecitina din soia
Fosfatidilcolina	Colină	73	30
Fosfatidiletanolamină	Etanolamină	15	22
Fosfatidilserină	Serine	-	3-4
Fosfatidilinozitol	Inozitol	1	18
Sphingocholine	Colină	2-3	-
Glicolipide	Monozaharide Oligozaharide	-	13

Proprietăți fizice

Lecitinele sunt higroscopice. Când sunt expuși la aer, formează mase lipicioase, ceroase. Dacă lecitinele sunt încălzite la peste 70 ° C pentru o lungă perioadă de timp, acestea devin maro închis la negru. În principiu, lecitinele, fosfolipidele aferente și derivații lor modificați sunt solubili în grăsimi și uleiuri și dispersabili în apă. Lecitinele sunt ușor solubile în solvenți organici precum cloroform sau hexan. În schimb, acestea sunt insolubile în acetonă. Solubilitatea în etanol depinde de lungimea lanțului și de gradul de saturație al acizilor grași. Dacă gradul de saturație este scăzut, solubilitatea etanolului fosfatidilcolinei scade. Fosfatidiletanolamina și fosfatidilinozitolul sunt slab sau insolubile în etanol.

Lecitinele trebuie să fie bine închise, protejate de lumină și să nu fie depozitate la peste 15 ° C. Deoarece tinde să se oxideze cu oxigen molecular (auto-oxidare), pot fi adăugați antioxidanți pentru stabilizare.

Extracția lecitinei din soia

Materie primă: soia

Soia din principalele țări producătoare este suficient de disponibilă ca materie primă regenerabilă (recoltă 2005: 214 milioane t). Fasolea maturată și păstrată cu atenție are o mare importanță pentru calitățile bune ale lecitinei. Fasolea trebuie mai întâi curățată, spartă și rulată în fulgi.

Materie primă: ulei de soia brut

Trombocitele (2-5 mm) sunt extrase într-un sistem de extracție în contracurent cu hexan. Amestecul rezultat (miscella) este distilat și evaporat și în cele din urmă eliberat din solvent in vacuo prin adăugarea de abur direct.

Uleiul brut rezultat este produsul de pornire pentru lecitina din soia. Aburind semințele oleaginoase înainte de extracție, conținutul de lecitină al țițeiului poate fi crescut cu 50-100%. Atunci scade proporția de fosfolipide nehidratabile din uleiul degomat.

Rezultat: lecitină

Uleiul brut, care conține aproximativ 2% lecitină ca substanță însoțitoare, este încălzit la 70-90 ° C într-un recipient sursă și amestecat intens cu 1-4% apă. Lecitina se umflă, cade sub formă de masă gelatinoasă și este separată de țițeiul cu separatoare speciale de mare viteză. Apa este îndepărtată din acest nămol umed de lecitină - cu aproximativ 12% ulei, 33% fosfolipide și 55% apă - într-un evaporator cu film subțire. Rezultatul este o lecitină brută care conține 60-70% lipide polare și 27-37% ulei de soia. Conținutul de apă este acum doar de 0,5-1,5%.

Principalele componente ale lecitinelor brute obținute prin degomare sunt: fosfolipide (cunoscute și sub numele de fosfatide), trigliceride, glicolipide și carbohidrați. Ingrediente minore: steroli, acizi grași liberi, coloranți și o serie de alți compuși.

În plus față de degumarea utilizând procesul de umflare cu apă, există degomarea cu acizi (super degumare) și un proces de degumare cu enzima fosfolipază A2. În special, așa-numitele fosfolipide nehidratabile, altfel imposibile sau dificil de detectat, sunt de asemenea precipitate.

Lecitină pură - fracțiuni - modificări

Lecitina poate fi utilizată în forma sa originală pentru multe aplicații. Cu toate acestea, în multe cazuri, este logic să scoateți uleiul, să fracționați sau să modificați lecitina nativă (originală) pentru a obține lecitine specifice pentru aplicații speciale:

caracteristici

Lecitinele vegetale crude sunt substanțe brune până la gălbui, cu o consistență plastică și lichidă. Culoarea depinde de originea semințelor, de condițiile de recoltare și depozitare și de metodele și echipamentele de prelucrare. Consistența este determinată de conținutul de ulei, cantitatea de acizi grași liberi și conținutul de umiditate. Lecitinele dezoleiate sunt pulverulente sau granulate. Lecitinele bine curățate (rafinate) au un miros și un gust caracteristice (păstăi). În principiu, lecitinele, derivații lor modificați și fosfolipidele fracționate sunt solubile în uleiuri și grăsimi.

Aplicații ale lecitinei

Utilizarea lecitinei în producția de alimente și furaje, în farmacie și medicină, precum și în produsele cosmetice și în zona nealimentară este diversă. Unele utilizări posibile sunt prezentate mai jos.