Naftalene policlorurate - Școala de chimie
Naftalenele policlorurate
Naftalenele policlorurate (PCN) sunt hidrocarburi clorurate, care sunt produse prin clorurarea naftalenelor.
nomenclatură
Cele 75 de PCN izomerice sunt utilizate în tehnologie și toxicologie cu o abreviere PCN-X unde X poate reprezenta un număr între 1 și 75. [1] Așa desemnat PCN-48 sau PCN 48 substanța 2,3,6,7-tetracloronaftalenă. Amestecurile de PCN sunt adesea determinate prin înșirarea izomerilor pe care îi conțin: PCN-33/34/37, PCN 28/43 sau PCN-38/40.
caracteristici
Proprietăți chimice
Formula moleculară generală este C10H8 - nCln, unde poate fi cel mult 8. Ca și în cazul dioxinelor și al bifenililor policlorurați (PCB), există diferiți congeneri de PCN. Dintre cei 75 de congeneri teoretic posibili cu unu până la opt atomi de clor, 67 sunt utilizați în produsele tehnice PCN. [2] Aproape toate produsele conțin un amestec de izomeri diferiți.
utilizare
PCN au un efect insecticid și fungicid și, prin urmare, sunt utilizate în conservanții pentru lemn. Pe nave servesc ca aditiv pentru vopselele metalice impermeabile. De asemenea, sunt utilizați ca înlocuitori ai bifenililor policlorurați în rășini sintetice și compuși de etanșare, ca ignifug și ca plastifianți. Producția globală estimată de PCN a fost de 150.000 de tone până în 1998 [3], producția în majoritatea țărilor fiind sever restricționată din 1970. PCN a fost de asemenea folosit mai devreme în muniția cu fum. Consecințele posibile ale emisiilor de PCN și substanțe similare din muniția de fum în mediu sunt descrise într-un document al armatei elvețiene care a fost ținut sub cheie pentru o lungă perioadă de timp: Muniția folosită în exercițiile de ceață în timpul celui de-al doilea război mondial a dus la sacrificarea forțată a 15.000 de bovine din cauza simptomelor severe de otrăvire. [4]
Semnificație biologică și toxicitate
Ca și alte hidrocarburi clorurate (de exemplu, pentaclorofenol, dibenzodioxine policlorurate și dibenzofurani), PCN pot provoca acnee cu clor. Contactul direct cu pielea cu naftalene clorurate sau praful lor sublimează duce la modificări tipice ale pielii, nervozitate, scădere în greutate și anemie; distrofia hepatică este posibilă și prin inhalare. [5] Pentru a desemna consecințele otrăvirii, a fost derivat din 1918 Perchloronaftalină numele Boala Perna în relief. [6]
Testele cu porci, vaci, șobolani și oi au arătat că toxicitatea crește odată cu numărul atomilor de clor. Compușii mono-, di- și triclorurați au prezentat o toxicitate redusă sau deloc, naftalenele tetra și mai puternic clorurate, chiar și în doze mai mici, au condus la boli sistemice până la moartea animalelor. [7]
PCN sunt în discuție ca poluanți organici persistenți care urmează să fie incluși în Convenția de la Stockholm.