Nitroxileni - Biologie

Nitroxileni (de asemenea Dimetil nitrobenzeni sau Nitroxileni numite) formează un grup de substanțe derivate din toluen sau xileni precum și din nitrobenzen. Structura constă dintr-un inel benzenic cu două grupări metil atașate (–CH3) și o grupare nitro (–NO2) ca substituenți. Aranjamentul lor diferit are ca rezultat șase izomeri constituționali cu formula empirică C8H9NO2. Acestea sunt obținute prin nitrarea xilenei și au fost studiate sistematic de Nölting în 1885. [1] În funcție de gradul de nitrație, acestea sunt împărțite în:

nitroxileni

  • Nitroxileni (mononitroxileni): șase izomeri constituționali
  • Dinitroxilene
  • Trinitroxilene

Extracție și proprietăți

Nitroxilenele sunt obținute prin nitrarea (de exemplu cu un amestec acid azotic-acid sulfuric) a xilenului; conversia m-xilenului produce un amestec izomer de 75% 2,4-dimetilnitrobenzen (4-nitro-m-xilen), 25% 2,6-dimetilnitrobenzen (2-nitro-m-xilen) și puțin 3,5-dimetilnitrobenzen (5-nitro-m-xilen). [1] Acestea apar aici ca lichide gălbui care sunt slab solubile în apă, dar solubile în solvenți organici. Densitatea este în medie de 1,12 g/cm 3; nitroxilenele sunt, prin urmare, toate mai grele decât apa.

Nitroxilenele au o toxicitate orală acută scăzută (LD50 în jurul sau peste 2000 mg/kg la șobolanii femele), există dovezi ale unui efect mutagen pentru majoritatea izomerilor. [2]

utilizare

Nitroxilenele sunt utilizate ca intermediari în fabricarea coloranților (de exemplu, xilidine), insecticide, erbicide și produse farmaceutice. [3] nitro-O-Xilenul este utilizat pentru a produce 3,4-xilidină, din care riboflavina (vitamina B2) este produsă în mai multe etape. [4] Întrucât nitroxilenele sunt folosite și pentru producerea de explozivi, ele, precum nitrotoluenii și 2,4-dinitrotoluenul, pot fi detectate ca vechi armamente în sol și în apele subterane.

Mononitroxilene

Dinitroxilene

  • 2,4-dinitro-m-xilen (CAS: 603-02-1, PubChem 69042)
  • 3,5-dinitro-O-xilen (CAS: 616-69-3, PubChem 164696)
  • 4,5-dinitro-O-xilen (CAS: 610-23-1, PubChem 69120)
  • 4,6-dinitro-m-xilen (CAS: 616-72-8, PubChem 12029)

Trinitroxilene

  • 2,4,6-trinitro-m-xilen (CAS: 632-92-8, PubChem 69442)
  • 4,5,6-trinitro-m-xilen