Acid lactic - Biologie

Cât de fierbinte este prea fierbinte pentru viața adâncă sub fundul oceanului?

lactic

Antibiotice din bacterii

Migrația celulară: funcția nou descoperită a unei proteine ​​cunoscute

Busolă moleculară pentru alinierea celulelor

Ceea ce face ca frunzele să îmbătrânească toamna

Democrația bibilicilor vultur

Mediul lui Ekembo: Oamenii au trăit și în peisaje deschise

| Genetica | Agricultură, silvicultură și creșterea animalelor

Soiul de grâu a fost creat prin traversarea ierburilor sălbatice

Cât de fierbinte este prea fierbinte pentru viața adâncă sub fundul oceanului?

Acid lactic

incolor, aproape inodor, lichid uleios (racemat) [1]

solid lichid (racemat) solid (acid D-lactic) [1]

1,21 g cm −3 (racemat) [1]

122 ° C (20 hPa) (racemat) [1]

Acid lactic (lat. acidum lacticum) este un acid hidroxicarboxilic, adică un acid alcanoic care are atât o grupare carboxi, cât și o grupare hidroxil. Prin urmare, se mai numește Acid 2-hidroxipropionic conform recomandărilor nomenclaturii IUPAC Acid 2-hidroxipropanoic a folosi. Sărurile și esterii acidului lactic se numesc lactate.

Datorită activității lor optice diferite, acidul D - (-) - lactic (Sin.: (R.) -Acidul lactic) de asemenea ca acid lactic levorotator și L - (+) - acid lactic (sin.: (S.) -Acidul lactic) de asemenea ca acid lactic în sensul acelor de ceasornic desemnat. Acidul lactic racemic este un amestec 1: 1 de (R.)- și (S.) -Acid lactic.

Acidul lactic sub formă de lactat este un produs intermediar important în metabolism, de exemplu ca produs în descompunerea zaharurilor prin fermentarea acidului lactic. Aproximativ 250.000 de tone de acid lactic sunt produse anual la nivel mondial [4], care este utilizat în principal în industria alimentară și pentru producția de polilactide (PLA; de asemenea: Acizi polilactici) fi folosit.

poveste

Acidul lactic a fost utilizat în mod istoric atât în ​​Europa, cât și în Asia pentru a acidifica și conserva alimentele, în special pentru lapte (lapte acru), legume (de exemplu varză acră) și, de asemenea, pentru producerea de siloz ca hrană pentru animale de secole sau milenii.

Prima descoperire și izolarea acidului lactic se întoarce la chimistul suedez Carl Wilhelm Scheele în 1780, care l-a izolat de lapte acru sub formă de sirop brun. [5] Acidul lactic din carne [L - (+) - acidul lactic] a fost descoperit de Jöns Jakob Berzelius în 1808 și structura sa a fost clarificată în 1873 de Johannes Wislicenus. Henri Braconnot, chimist francez, a aflat în 1813 că acidul lactic poate fi produs într-un proces de fermentare. [5] În 1856, Louis Pasteur a descoperit bacteriile lactice și a dezvoltat înțelegerea de bază a fermentației acidului lactic. Producția pe scară largă de acid lactic a început în SUA în 1881 [5], iar în 1895 Boehringer Ingelheim a făcut, de asemenea, descoperirea modului în care acidul lactic ar putea fi produs în cantități mari cu ajutorul bacteriilor.

Apariție

L - (+) - acidul lactic se găsește în transpirație, sânge, ser muscular, rinichi, bilă și salivă. Racematul, d. H. Amestecul 1: 1 de forme D și L de acid lactic provine din produse lactate acide, suc de roșii și bere. Ciupercile produc, de asemenea, acid lactic, precum reprezentanți ai genurilor Rhizopodus, Allomyces, Blastocladiella și altele. [6]

caracteristici

Valoarea de rotație specifică pentru acidul D-lactic la 20 ° C este [α] D 20 = –2,6 (H2O) și pentru acidul L-lactic [α] D 20 = +2,6 (H2O). La 15 ° C, o valoare de rotație [α] D 15 = +3,82 (H2O) [2] este măsurată pentru acidul L-lactic.

Acidul lactic formează esteri intermoleculari. Odată cu eliminarea apei, acidul lactoilactic se formează ca un compus dimeric, care se esterifică în continuare în acid polilactic atunci când este lăsat în picioare mult timp sau când este încălzit. Cu toate acestea, aceste macromolecule nu ating lungimi de lanț relevante pentru a putea utiliza produsul tehnic.

În soluția apoasă de acid lactic există un echilibru chimic între acidul lactic și estolidii săi. În soluția de acid lactic 90%, aproximativ 70% se găsește ca acid liber și 20% ca estolidă a acestuia. Două molecule de acid lactic formează dilactidă cu un inel cu șase membri (dilactonă) cu închiderea inelului și separarea a două molecule de apă. Cu toate acestea, acest compus nu este conținut într-o soluție apoasă de acid lactic. Poliesterii de înaltă calitate pot fi produși din dilactide prin intermediul polimerizării cu deschidere inelară. Plasticul rezultat este biodegradabil și, de asemenea, imunologic neutru.

de fabricație

Acidul lactic poate fi produs atât biotehnologic prin fermentarea carbohidraților (zahăr, amidon), cât și sintetic pe bază de materii prime petrochimice (acetaldehidă).

Producție fermentativă

Aproximativ 70-90% din producția mondială de acid lactic este produsă în prezent prin fermentare, [7] prin care ambii enantiomeri puri sunt produși comercial în cantități semnificative prin procese de fermentare cu bacterii lactice. [8] Din punct de vedere biologic, racematul acidului lactic (amestec 50:50) până la produsele cu proporții de 51 până la 90% L-acid lactic apare adesea în timpul fermentării microbiene de către lactobacterii. [9]

În industrie, produsele din lapte acru sunt produse în principal prin fermentarea laptelui sau a zerului Lactobacillus casei, Lactobacillus bulgaricus și Lactobacillus helveticus în timp ce pentru sirop de acid lactic sau hidrolizate de amidon utilizate industrial și Lactobacillus delbrueckii precum și lichide reziduale de sulfit care conțin pentoză și Lactobacillus pentosus fi folosit. [10] Tulpinile bacteriene sunt clasificate în funcție de particularitatea lor, glucoză fie doar la lactat (tulpini homofermentative) sau la alte produse de fermentare care urmează să fie fermentate (heterofermentative). Tipurile homofermentative sunt lângă Lactobacillus casei de asemenea Lactococcus lactis adăugate, care formează doi moli de lactat per mol de glucoză, și cele heterofermentative Leuconostoc mezenteroizi și Lactobacillus brevis cu un mol de lactat per mol de glucoză și subprodusul acid acetic sau etanol. [9]

Fabricare sintetică

Acidul lactic este produs sintetic prin adăugarea de apă la cianura de hidrogen (acid cianhidric, HCN). La scară industrială, doar sinteza acidului lactic din acetaldehidă cu cianură de hidrogen prin lactonitril joacă un anumit rol. Acesta din urmă este hidrolizat prin utilizarea acidului clorhidric, prin care se formează clorură de amoniu pe lângă acidul lactic. Această cale de sinteză este implementată de compania japoneză Musashino ca ultimul producător major de acid lactic sintetic. [5]

utilizare

Nutriție, furaje și alimente de lux

O serie de alimente sunt preparate direct prin fermentarea acidului lactic. Aceasta include în principal produsele din lapte acru, cum ar fi laptele acru, iaurtul, chefirul și laptele de unt. Acestea sunt produse prin infectarea laptelui pasteurizat cu culturi inițiale de bacterii lactice. Alte produse sunt legumele lactofermentate, cum ar fi varza murată, sfecla roșie în unele soiuri de borș sau gimchi, precum și aluatul și produsele din aluat. Silozurile, furaje proaspete făcute durabile prin fermentare, se bazează, de asemenea, pe fermentarea acidului lactic. [9]

Ca aditiv alimentar, acidul lactic poartă denumirea E 270. Este utilizat în industria alimentară și alimentară de lux într-o varietate de moduri ca acidifiant, de exemplu în produse de patiserie, cofetărie și ocazional în limonade. Prin schimbarea valorii pH-ului în alimente la un pH de aproximativ 4, alimentele sunt conservate, deoarece colonizarea cu alte microorganisme este în mare parte exclusă. [9]

Sub formă de săruri lactat de calciu sau lactat de calciu gluconat, acesta poate fi adăugat și pentru îmbogățirea calciului.

Utilizarea materialului

Acidul lactic este monomerul polilactidelor sau acizilor polilactici (PLA), care sunt folosiți în multe feluri ca bioplastice biodegradabile.

Acidul lactic are efect antibacterian și, prin urmare, este adăugat la săpunurile lichide, detergenții și detergenții pentru vase. Efectul dezinfectant se desfășoară în mod optim la o valoare a pH-ului de la 3 la 4. [11] A fost și este folosit și ca mijloc de contracepție. [12] [13]

Acidul lactic este utilizat ca agent de decalcifiere în tăbăcarie pentru decalcifierea pielilor. De asemenea, este utilizat în acest scop în industria textilă și în tipografie.

Apicultorii folosesc acid lactic pentru a trata albinele împotriva acarianului varroa. [14] Arahnologii folosesc acid lactic pentru a ușura epiginul pregătit al păianjenilor femele sau a altor structuri de chitină și pentru a dizolva resturile.

Tehnologia farmaceutică folosește acidul lactic pentru a transforma substanțele medicinale insolubile în apă în săruri de acid lactic (lactate); acestea sunt mai solubile în apă (exemplu: ciprofloxacină). [15]

În cosmetică, acidul lactic este utilizat în cremele de piele și alte produse pentru tratarea acneei.

fiziologie

Dacă mușchii scheletici sunt exersați energic, conținutul de lactat din sânge poate crește de la 5 mg/dl la 100 mg/dl. Motivul este că, în condiții anaerobe, cum ar fi atunci când mușchii scheletici sunt exersați rapid, energia sub formă de NAD + trebuie obținută din reducerea piruvatului cu ajutorul lactat dehidrogenazei pentru a continua glicoliza. Acidul lactic rezultat (lactat și H +) este eliminat din celule prin intermediul transportorului monocarboxilat 1. Acest proces a fost considerat anterior a fi cauza mușchilor dureroși, dar astăzi această teorie este considerată în mare parte incorectă.

Pentru oameni, acidul L - (+) - lactic dextrorotator este cel fiziologic. Luat pe cale orală, este descompus mai repede în organism decât acidul D - (-) - lactic levorotator. [16]