Acid malic - Biologie
Cât de fierbinte este prea fierbinte pentru viața adâncă sub fundul oceanului?
Antibiotice din bacterii
Migrația celulară: funcția nou descoperită a unei proteine cunoscute
Busolă moleculară pentru alinierea celulelor
Ceea ce face ca frunzele să îmbătrânească toamna
Democrația bibilicilor vultur
Mediul lui Ekembo: Oamenii au trăit și în peisaje deschise
| Genetica | Agricultură, silvicultură și creșterea animalelor
Soiul de grâu a fost creat prin traversarea ierburilor sălbatice
Cât de fierbinte este prea fierbinte pentru viața adâncă sub fundul oceanului?
Acid malic
1600 mg kg -1 (șoarece, oral) [4]
Acid malic (Acid 2-hidroxisuccinic, prea rar Acid malic) este un compus chimic din grupele de acizi dicarboxilici și acizi hidroxicarboxilici, care apare ca acid L-malic dextrorotator și levorotator. Forma L este un produs intermediar în ciclul acidului citric. În natură, acidul L-malic se găsește în cea mai mare parte în fructele necoapte, cum ar fi mere, gutui, struguri, fructe de pădure, fructe de sorba și agrișe. Esterii și sărurile acidului malic se numesc malate (din latină malum = Apple, de confundat cu Maleates, esterii și sărurile Acid maleic).
Istoric
Acidul L-malic a fost izolat pentru prima dată din sucul de mere și descris de Carl Wilhelm Scheele în 1785. Antoine Lavoisier a sugerat numele în 1787 malic acid, derivat din cuvântul latin pentru măr, mālum in fata. [5] Paul Walden a reușit să demonstreze chiralitatea și inversarea configurației la atomul de carbon prin sinteza acidului L-malic și a acidului D-malic.
caracteristici
Acidul malic are un stereocentru și este optic activ. L - (-) - acid malic (conform convenției CIP: (S.) -2-acid hidroxisuccinic) și în dreapta acidul D - (+) - malic (conform convenției CIP: (R.) -2-acid hidroxisuccinic) în proiecția Fischer. Stereocentrele sunt marcate cu *.
Ca toți enantiomerii, acidul L-malic și acidul D-malic au aceleași proprietăți fizice, cu excepția direcției valorii de rotație α. În cazul acidului DL-malic, racematului, proprietățile fizice - cum ar fi punctul de topire - diferă semnificativ de cele ale enantiomerilor puri acidul L-malic și acidul D-malic.
utilizare
Forma L naturală, precum și forma D sintetică sau racematul pot fi utilizate ca aditiv alimentar (E 296). La om, acidul D-malic poate fi transformat în acid L-malic de către enzime [6]. În practică, utilizarea lor este destul de limitată din cauza prețului relativ ridicat. În schimb, se folosesc de obicei alternative mai ieftine, cum ar fi acidul citric (E 330), benzoatul de sodiu (E 211) sau acidul fosforic (E 338). Malatul de sodiu (E 350), malatul de potasiu (E 351) și malatul de calciu (E 352) sunt folosiți ca aditivi în chipsurile de cartofi. În medicină, malatul de potasiu este utilizat ca soluție perfuzabilă pentru hipokaliemie, dacă clorura de potasiu nu poate fi utilizată din cauza hipercloremiei coexistente.
de fabricație
Acidul L-malic și sărurile sale (malate) sunt catalizate de enzimă folosind un proces biotehnologic Fumarat hidratază, obținut din acid fumaric (E 297) sau ca produs metabolic al bacteriilor și ciupercilor (de exemplu, Brevibacterium, Corynebacterium, Escherichia, Microbacterium, Proteus, Pichia). [7] Adăugarea enantiospecifică a apei la acidul maleic este cauzată de Hidrataza maleată catalizează și duce la acidul D-malic. [7] Acidul malic racemic poate fi divizat în acid L-malic și acid D-malic prin formarea de săruri diastereomerice cu o amină adecvată enantiomeric pură.
Viticultură
Acidul L-malic se găsește și în struguri. Un conținut scăzut de acid malic este considerat un parametru de maturare. Când vinul este maturat, fermentarea malolactică poate fi inițiată fie selectiv, fie spontan. Bacteriile lactice Oenococcus oeni metabolizează acidul malic cu gust mai acru în acid lactic cu gust mai puțin acru, eliberând CO2 și alte subproduse.
Funcția biologică
Acidul malic este responsabil pentru gustul acru al merelor, deși multe alte plante conțin și acid malic. Pe măsură ce fructul se coace, conținutul său scade în timp ce conținutul de zahăr crește. Acest efect are o importanță esențială pentru reproducerea mărului, deoarece conținutul ridicat de acid malic din fructe împiedică animalele să le mănânce și astfel să distribuie semințele încă necoapte. [A 8-a]
La plantele care au un metabolism al acidului crassulacian (CAM), dioxidul de carbon este absorbit prin porii respiratori ai frunzei pe timp de noapte și fixat de enzima PEP carboxilază. Un alt lanț de reacții creează malat. Malatul este sarea acidului malic și este stocată în vacuolele plantelor CAM sub formă de acid pe timp de noapte. În timpul zilei, CO2 este eliberat din nou din acid malic și alimentat direct în ciclul Calvin. Datorită separării temporale a reacției, numită și ritm acid diurn, plantele CAM au avantajul de a închide stomatele în timpul zilei. Pierderile prin evaporare pot fi astfel contracarate. [3]