Alditoli
Alte cunoștințe de specialitate recomandate
Care este sensibilitatea scalei mele?
Nu lăsați electricitatea statică să vă afecteze precizia de cântărire.
Înțelegeți efectele electricității statice asupra scării dvs.
Alditoli sunt polioli aciclici cu formula HOCH2 [CH (OH)] nCH2OH, care sunt derivați structural din carbohidrați. Se mai numesc Alcooli de zahăr desemnat.
structura
Datorită structurii sale generale, glicerina poate fi considerată formal drept cel mai simplu alditol derivat din gliceraldehidă. Cel mai simplu alditol chiral este treitolul, care este derivat din treoza, un carbohidrat cu patru atomi de carbon. Eritritolul este derivat din eritroză, de asemenea un carbohidrat cu patru atomi de carbon, care, spre deosebire de treitol, este optic inactiv (mezocompus).
Alditolii includ, de exemplu, manitol, izomalt, lactitol, sorbitol și xilitol, treitol, eritritol și arabitol.
Desemnarea alditolilor urmează următoarea convenție: Finalul -ochi (de exemplu, glucoza) zahărului original este dat de final -aceasta (Glucitol) sau -itol (Glucitol) înlocuit. Deoarece unii alditoli pot fi derivați formal atât din aldoze, cât și din cetoze, se întâmplă ca un alditol să aibă mai multe nume, de exemplu denotând Glucitol și Sorbitol aceeași substanță.
caracteristici
Alditolii au gust dulce, dar nu ating niciodată dulceața relativă a zaharozei, nu sunt cariogeni și prezintă un efect laxativ atunci când sunt consumați mai mult de 20 până la 30 g pe zi. Unii alditoli sunt folosiți ca înlocuitori ai zahărului în alimentele dietetice, deoarece nu cresc nivelul zahărului din sânge și nu necesită descompunerea insulinei. De aceea sunt potrivite pentru diabetici.
Gustul alditolilor este similar cu cel al zaharozei, dar nu este același. Există, de asemenea, diferențe în solubilitate, valoarea pH-ului și stabilitatea temperaturii, punctul de topire și punctul de fierbere. Acești factori sunt decisivi pentru utilizarea lor tehnică în alimente.
sinteză
Alditolii pot fi obținuți din aldoze sau cetoze prin reducerea grupării carbonil. Industrial, acest lucru se realizează prin hidrogenare catalitică pe un catalizator de nichel. În acest fel, D-sorbitolul este sintetizat din D-glucoză. Borohidrura de sodiu (boronat de sodiu, NaBH4) este adecvată ca agent reducător la scară de laborator.
Deoarece stereocentrii nu sunt modificați atunci când aldozele sunt reduse, acesta devine stins unu Aldose întotdeauna exactă A S-a format Alditol. Cu toate acestea, același alditol poate apărea din două aldoze diferite:
L-guloza prezentată în schema de mai sus în proiecția Fischer rotită cu 180 ° produce, de asemenea, D-sorbitol atunci când este redus.
Reducerea cetozelor, pe de altă parte, generează un nou stereocentru în ambele configurații posibile, astfel încât dintr-o cetoză se formează un amestec de doi alditoli diferiți (epimerici):
Deoarece separarea lor determină costuri considerabile de procesare, unii alditoli sunt produși și prin conversie biocatalitică cu microorganisme vii.