Dinitrofenol

ușor solubil în apă [1]

Pentru compusul chimic Dinitrofenol (DNP) există șase izomeri structurali posibili:

De la stânga sus la dreapta jos:

2,3-Dinitrofenol (CAS 66-56-8)
2,4-Dinitrofenol (CAS 51-28-5)
2,5-Dinitrofenol (CAS 329-71-5)
2,6-Dinitrofenol (CAS 573-56-8)
3,4-Dinitrofenol (CAS 577-71-9) și
3,5-Dinitrofenol (CAS 586-11-8).

Alte cunoștințe de specialitate recomandate

Ghid pentru tehnicile esențiale de măsurare în laborator

Greutate de testare permanentă, precisă, datorită celor 12 sfaturi gratuite

8 pași către o cântare curată - și 5 soluții pentru a o menține curată

Cuprins

caracteristici

DNP este o substanță lipofilă, aparține clasei de nitrofenoli. Întregul grup de substanțe este extrem de toxic și, dacă este contaminat prin inhalare, ingestie sau contact, duce la iritarea ochilor, a tractului digestiv, a otrăvirii sângelui, a afectării ficatului, amețeli, greață, cefalee și iritare a căilor respiratorii. DNP în special se spune că are efecte teratogene, cancerigene și mutagene.

origine

2,4-Dinitrophenol (DNP pe scurt) a fost folosit pentru prima dată în 1919. La acea vreme, era folosit în Franța pentru a face muniție. 40% DNP și 60% TNT au realizat un amestec exploziv pentru obuzele de artilerie.

DNP pentru scăderea în greutate

Ipoteza că obezitatea poate fi tratată prin administrarea DNP a apărut din observațiile lucrătorilor din fabricile de explozivi care au intrat în contact cu DNP la locul de muncă și care și-au pierdut greutatea corporală pe lângă plângeri considerabile (amețeli, transpirații și dureri de cap). După scurte dificultăți inițiale, DNP a avansat pentru a deveni un medicament pentru pierderea în greutate în anii 1930. Motivul acestei popularități a fost că DNP crește rata metabolică bazală la o persoană sănătoasă cu 36 până la 95%. Spre deosebire de hormonii tiroidieni, medicamentele Dinitro nu atacă proteina albumină conținută în țesutul celular, iar grăsimea nu este descompusă în detrimentul mușchilor.

Încă din anii 1930 se știa că DNP este foarte toxic și că chiar și ingestia voluntară este uneori însoțită de efecte secundare considerabile și poate duce la moarte. [2] Una dintre posibilele probleme de sănătate este o formă de cataractă, adică o opacizare a cristalinului (cataracta) ochiului cu o colorație galben-maronie a cristalinului. DNP a fost apoi retras de pe piața SUA. DNP a fost utilizat în producția de conservanți pentru lemn, produse chimice foto și insecticide.

În anii 1980, DNP a fost redescoperit de un medic texan și el vinde un produs care conține DNP sub formă de capsulă de slăbit. Cu ajutorul acestor pastile, texanul a obținut un mare succes economic și a deschis clinici de dietă în diferite state ale Statelor Unite. Moartea unui luptător din luarea acestor tablete DNP a determinat o anchetă care a dus la o ședință de judecată. În cursul hotărârii, DNP a fost retras de pe piață ca medicament pentru slăbit. Până în prezent, nu a existat aprobarea unui supliment alimentar sau a unui medicament care conține DNP de către FDA americană.

În Germania, distribuția DNP ca produs dietetic este interzisă prin lege. În iulie 2006, o tânără de 19 ani a murit aici după ce a luat un gram bun din această substanță. A fost internată în spital cu probleme cardiace acute, bufeuri și dificultăți de respirație, unde a murit o zi mai târziu. Un prieten comandase drogul pe internet în Rusia. Procurorul a acuzat-o de omucidere neglijentă și a adus acuzații. Procesul împotriva lor are loc la Judecătoria Hanovrei. [3] [4]

Mod de acțiune

2,4-Dinitrofenol (2,4-DNP) este un proton ionofor și acționează ca un decuplator pentru fosforilarea oxidativă în mitocondriile celulei.

Efectul se bazează pe următorul mecanism: Lanțul respirator construiește un potențial chemiosmotic între spațiul intermembranar (IMR) și matricea mitocondrială (M) a mitocondriilor. Decuplatoarele de fosforilare oxidativă reduc acest potențial chemiosmotic, care se bazează pe gradientul de protoni dintre spațiul intermembranar și matrice, prin absorbția protonilor din spațiul intermembranar, difuzându-se prin membrana mitocondrială internă în matrice și eliberând protonii acolo. DNP se difuzează din nou - mezomerism stabilizat - în spațiul intermembranar, unde același proces începe din nou.

Energia stocată în acest gradient de protoni se pierde sub formă de căldură. Astfel, sinteza ATP se oprește în celulă, care încearcă acum să compenseze această lipsă de energie prin glicoliză crescută în primul rând și, prin secundar, prin descompunerea crescută a acidului gras.

O deosebită importanță fiziologică este decuplarea fosforilării oxidative în țesutul adipos maro al nou-născuților (permițând o generare de căldură fără tremurături) prin termogenină. Termogenina este o proteină de canal ionic (canal de protoni) din membrana mitocondrială internă care poate separa în mod specific fosforilarea oxidativă.

Doză letală

În studiile medicale actuale, doza letală de DNP este dată de 1 până la 3 grame (de exemplu, Suozzi și colab., 2005). Cu toate acestea, acest lucru este pentru o singură doză, iar farmacocinetica DNP nu este cunoscută cu precizie. Cu toate acestea, timpul de înjumătățire pare să fie suficient de lung pentru ca acumularea să aibă loc. Un studiu descrie de ex. De exemplu, un caz în care un culturist a luat DNP la 600 mg/zi timp de 4 zile și apoi a murit o zi mai târziu (McFee și colab., 2004). Majoritatea deceselor cu DNP pot fi urmărite probabil din faptul că efectul cumulativ nu a fost luat în considerare. Ca întotdeauna, oamenii reacționează diferit, iar dacă doza letală personală este de 1 gram, atunci această cantitate din organism poate fi atinsă după câteva zile, chiar dacă una ingerează semnificativ mai puțin pe zi. Cea mai recentă deces documentată din Germania este o tânără de 19 ani care a murit în august 2007 după ce a luat DNP o dată la spitalul Agnes Karl din Laatzen. [3] [4]

Deteriorarea sănătății din DNP

DNP este o substanță foarte toxică. Efectele nedorite cunoscute sunt:

Scăderea tensiunii arteriale, palpitații (tahicardie), aritmii cardiace, moarte subită cardiacă, respirație scurtă (dispnee), pneumonie prin aspirație, edem pulmonar, cefalee, neliniște, edem cerebral, comă, supraîncălzire (hipertermie), deshidratare, funcție tiroidiană, acidoză metabolică, disfuncție crescută a glandei tiroide Nivelul zahărului din sânge, dureri abdominale, greață, vărsături, cianoză, descompunerea crescută a globulelor roșii din sânge (anemie hemolitică), modificări ale pigmentului din sânge cu întreruperea transportului de oxigen (methemoglobinemie), distrugerea globulelor albe din sânge (agranulocitoză-> sindrom Kostmann), culoarea gălbuie a pielii, arsura pielii Cataractă, insuficiență renală, insuficiență renală, tulburări hepatice, insuficiență hepatică și, în cele din urmă, insuficiență multi-organică în stadiile avansate ale otrăvirii DNP.

DNP poate fi, de asemenea, cancerigen (cancerigen) și mutagen. Un efect teratogen a fost demonstrat în experimentele pe animale (de exemplu, Gibson, 1973).

umfla

↑ Acde Baza de date a substanțelor BGIA GESTIS: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 18 aprilie 2007
↑ K. Wagner, 1-2-4 otrăvirea dinitrofenolului, în: Archives of Toxicology, 1936
↑ A WELT online: un tânăr de 19 ani moare din cauza unei supradoze de pulbere dietetică
↑ A Focus: Efect mortal: explozivi sub formă de pulbere dietetică

literatură

Studii medicale Demerec și colab., 1951; Spencer și colab., 1948; Boutwell & Bosch, 1959; Stenback & Garcia, 1975; Deflora, 1981; Gibson, 1973; Suozzi și colab., 2005; McFee și colab., 2004; Studiul biologic al medicamentelor dinitro la oameni (de Dr. Jaques Bell; tradus de Robert Ames 1996)

Rapoarte clinice

Dying to be Thin: A Dinitrophenol Related Fatality (RB McFee DO, MPH; TR Caraccio PharmD; MA McGuigan MD, MBA; SA Reynolds RN, CSPI; P Bellanger MD)