Glicidol - biologie

162–163 ° C (descompunere) [1]

glicidol

Glicidol este un compus chimic organic din grupul epoxid (Oxiranes) și alcooli. Substanța este un lichid limpede, inodor și fără gust care reacționează încet cu apa pentru a forma glicerină. Molecula de glicidol este chirală și, prin urmare, apare în doi enantiomeri cu imagini în oglindă.

Proprietăți fizice

Valoarea de rotație pentru nediluat (R.) - (+) - Glicidolul este de + 15 °. [7]

de fabricație

Glicidolul racemic poate fi obținut prin dehalogenare și formarea de epoxid din 3-clor-1,2-propandiol cu ​​baze.

Din alcool alilic și tert-Se poate sintetiza și hidroperoxidul de butil și, în prezența unor cantități catalitice de vanadiu (IV) oxi (acetilacetonat) (VO (acac) 2), glicidolul. [A 8-a]

La fel, prin oxidarea alcoolului alilic cu hidroperoxid de cumen, (R.)- sau asta (S.) -Enantiomer. [9] [8]

Reacții

Prin reacția grupării epoxidice, glicidolul poate intra într-o varietate de reacții cu nucleofili. Cu alcoolii, eterii se formează prin deschiderea inelului. Atât esterii cât și eterii pot fi formați prin intermediul grupului OH.

utilizare

Glicidolul este utilizat ca stabilizator pentru uleiurile vegetale și polimerii de vinil și pentru separarea emulsiilor. [10] Este, de asemenea, utilizat pentru fabricarea agenților tensioactivi, a produselor farmaceutice, a rășinilor sintetice și a agenților de finisare pentru textile. Eterii și esterii pe bază de glicidol sunt folosiți ca rășini epoxidice și ca diluanți reactivi în vopsele, adezivi și acoperiri.

instructiuni de siguranta

În prezența catalizatorilor adecvați, glicidolul se poate polimeriza exploziv. Substanța este cancerigenă, irită puternic membranele mucoase și pielea și provoacă leziuni oculare grave dacă corneea este rănită. Sistemul nervos central poate fi stimulat, cu posibilă depresie ulterioară. În experimentele efectuate pe animale cu șobolani și șoareci, s-a constatat că glicidolul este genotoxic, cancerigen și a cauzat fertilitate redusă și chiar sterilitate. [11]

În Baden-Württemberg, esterii acizilor grași glicidolici s-au găsit în uleiurile vegetale comestibile, cum ar fi uleiul de palmier, care pot apărea în timpul rafinării. Acești esteri se hidrolizează în acizi grași și glicidol în tractul digestiv uman. Prin urmare, BfR recomandă utilizarea alimentelor pentru copii care conțin ulei de palmier. [12]