Indole - Wikimonde

ecuația [3]: CP = (- 46.384) + (7.0422 E - 1) × T + (- 5.3462 E - 4) × T 2 + (1.9548 E - 7) × T 3 + (- 2.7036 E - 11) × T 4 = (- 46.384) + (7.0422E-1) \ times T + (- 5.3462E-4) \ times T ^ + (1.9548E-7) \ times T ^ + (- 2.7036E-11) \ times T ^>
Capacitatea termică a gazului în J mol -1 K -1 și temperatura în Kelvin, de la 200 la 1.500 K.
Valori calculate:
121,022 J mol -1 K -1 la 25 ° C.

indol este un compus organic aromatic heterociclic. Numele indol este derivat din indigo, un pigment albastru a cărui moleculă conține două grupări indol fuzionate. Poate fi descris schematic ca fiind format dintr-un inel benzenic și un inel pirrol unul lângă altul. Dubletul electronic purtat de atomul de azot în reprezentarea Lewis participă la delocalizarea aromatică. Spre deosebire de aminele convenționale, indolul nu este deci o bază, deoarece caracterul aromatic s-ar pierde în cazul unei reacții chimice care implică acest dublet.

Indolul este un compus solid la temperatura camerei, care are un miros puternic, atât floral, cât și fungic și animal. Este prezent în mod natural în multe flori albe, cum ar fi iasomia și floarea de portocal, și este responsabil pentru caracterul lor capace. La fel ca skatolul (sau metil-indolul), indolul are tonuri olfactive animale care pot aminti materia fecală, dar mult mai puțin pronunțat decât în ​​skatol. Indolul poate evoca, de asemenea, mirosul de naftalină. Este prezent în formula multor parfumuri, în principal florale.

Indolul este prezent în mod natural în gudronul de cărbune. Structura indolului este prezentă în mulți compuși organici, cum ar fi triptofanul (un aminoacid care, în prezența triptofanazei, îl eliberează sub stres celular), precum și în proteinele care conțin triptofan, în alcaloizi și pigmenți.

Indolul poate suferi substituție electrofilă aromatică, în principal în poziția 3. Compușii substituiți la indol sunt elementele constitutive ale alcaloizilor asemănători triptaminei, cum ar fi serotonina (un neurotransmițător) și melatonina, și triptaminele halucinogene precum psilocibina, dimetiltrptamina, 5-MeO-DMT sau LSD.

Alți alcaloizi indoli există în mod natural și sunt utilizați terapeutic, cum ar fi vinblastina sau catharandina, care sunt agenți anticanceroși.

Alți compuși derivați din indol includ auxina (un hormon vegetal), indometacina (un antiinflamator) sau pindololul (un beta-blocant)

rezumat

• 1 Etimologie și istorie
• 2 Sinteza și producția de indol
  • 2.1 Sinteza Bischler-Möhlau
  • 2.2 Sinteza Fischer
  • 2.3 Sinteza lui Reissert
  • 2.4 Sinteza lui Madelung
  • 2.5 Sinteza Leimgruber-Batcho
  • 2.6 Sinteza Bartoli
• 3 Utilizarea indolului
• 4 Reacții chimice care implică indol
  • 4.1 Caracterul de bază al dubletului de azot
  • 4.2 Substituție aromatică electrofilă
  • 4.3 Caracterul acid al atomului de hidrogen legat de azot
  • 4.4 Aciditatea carbonului, litierea poziției 2
  • 4.5 Oxidarea indolului
  • 4.6 Cycloadditions
• 5 Securitate
  • 5.1 Fraze de risc și declarații de precauție
• 6 Referințe generale
• 7 A se vedea, de asemenea

Etimologie și Istorie

Cuvântul francez indol este derivat din cuvântul german Indol, inventat de chimistul Adolf von Baeyer, adăugând la rădăcina cuvântului indigo sufixul -ol.

Chimia indolului a început să se dezvolte odată cu studiul indigo, un pigment albastru.

Aceasta a fost transformată în izatină și apoi în oxindol (oxid de indol). În 1866, Adolf von Baeyer (Premiul Nobel pentru chimie în 1905) a reușit să reducă oxindolul în indol folosind praful de zinc ca agent reducător. În 1869, el a propus o formulă chimică (vezi imaginea din stânga) pentru acest nou compus [4] .

Unii derivați de indol au fost folosiți ca coloranți până la sfârșitul secolului al XIX-lea. Interesul pentru acest compus a crescut în anii 1930, când s-a descoperit că indolul este un element constitutiv al unui număr mare de alcaloizi, precum și auxine și triptofan. Indolul rămâne un compus foarte studiat și utilizat.

Sinteza și producția de indol

Sinteza Bischler-Möhlau

Dezvoltată în anii 1880, metoda Bischler-Möhlau este una dintre primele tehnici de sinteză a indolului. În timpul reacției, α-bromo-acetofenona reacționează cu un exces de anilină într-un mediu acid pentru a forma un 2-aril-indol. Cu toate acestea, nu permite prepararea directă a indolului nesubstituit.

Sinteza Fischer

Sinteza indol a lui Fisher este o reacție remarcabilă descoperită de unul dintre cei mai mari chimiști organici, Hermann Emil Fischer (Premiul Nobel în 1902). Acesta constă dintr-o adăugare de fenilhidrazină la o cetonă sau o aldehidă într-un mediu acid.

Sinteza lui Reissert

Propusă în 1897, sinteza Reissert este una dintre primele care permit sinteza indolului nesubstituit, în trei pași de la orto-nitrotoluen (1).

Sinteza Madelung

Sinteza Madelung, dezvoltată în 1912, este o reacție care permite fabricarea indolului (substituit sau nesubstituit) prin ciclizarea intramoleculară a unei N-fenilamide. Se face la temperatura ridicata in prezenta unei baze puternice.

---