O comparație a cuplajului aromatic oxidativ și a reacției Scholl - Grzybowski - 2013 - Angewandte
Institutul de Chimie Organică, Academia Poloneză de Științe, Kasprzaka 44/52, Varșovia (Polonia)
Institutul de Chimie Organică, Academia Poloneză de Științe, Kasprzaka 44/52, Varșovia (Polonia)
Institutul de Chimie Organică, Universitatea Leibniz Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Germania)
Holger Butenschön, Institutul de Chimie Organică, Universitatea Leibniz Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Germania) ===
Daniel T. Gryko, Institutul de Chimie Organică, Academia Poloneză de Științe, Kasprzaka 44/52, Varșovia (Polonia) ===
Institutul de Chimie Organică, Academia Poloneză de Științe, Kasprzaka 44/52, Varșovia (Polonia)
Facultatea de Chimie, Universitatea de Tehnologie din Varșovia, 00‐664 Varșovia (Polonia)
Holger Butenschön, Institutul de Chimie Organică, Universitatea Leibniz Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Germania) ===
Daniel T. Gryko, Institutul de Chimie Organică, Academia Poloneză de Științe, Kasprzaka 44/52, Varșovia (Polonia) ===
Institutul de Chimie Organică, Academia Poloneză de Științe, Kasprzaka 44/52, Varșovia (Polonia)
Institutul de Chimie Organică, Academia Poloneză de Științe, Kasprzaka 44/52, Varșovia (Polonia)
Institutul de Chimie Organică, Universitatea Leibniz Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Germania)
Holger Butenschön, Institutul de Chimie Organică, Universitatea Leibniz Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Germania) ===
Daniel T. Gryko, Institutul de Chimie Organică, Academia Poloneză de Științe, Kasprzaka 44/52, Varșovia (Polonia) ===
Institutul de Chimie Organică, Academia Poloneză de Științe, Kasprzaka 44/52, Varșovia (Polonia)
Facultatea de Chimie, Universitatea de Tehnologie din Varșovia, 00‐664 Varșovia (Polonia)
Holger Butenschön, Institutul de Chimie Organică, Universitatea Leibniz Hannover, Schneiderberg 1B, 30167 Hannover (Germania) ===
Daniel T. Gryko, Institutul de Chimie Organică, Academia Poloneză de Științe, Kasprzaka 44/52, Varșovia (Polonia) ===
Abstract
Unde este oxidantul? În timp ce cuplarea arenelor în prezența acizilor Lewis este cunoscută de multă vreme, distincția dintre reacțiile în prezența unui acid Lewis neoxidant (reacția Scholl), pe de o parte, și în prezența unui acid Lewis oxidant, pe de altă parte, s-a pierdut de-a lungul anilor. Acest articol atrage atenția asupra asemănărilor și diferențelor dintre aceste reacții, care sunt foarte probabil să apară în conformitate cu două mecanisme de reacție diferite.
Abstract
Cuplarea deshidrogenativă a compușilor aromatici mediată de AlCl3 la temperatură ridicată și, de asemenea, de FeCl3, MoCl5, PIFA sau K3 [Fe (CN) 6] se desfășoară în conformitate cu același mecanism în toate cazurile? Importanța crescândă a sintezei compușilor aromatici prin dubla activare C-H, care duce la biarili diferiți, face ca această întrebare să fie mai presantă. Deoarece unele dintre aceste reacții au loc numai în prezența acizilor Lewis neoxidanți și altele numai în prezența anumitor agenți oxidanți, autorii se aventurează la ipoteza că pot avea loc două mecanisme diferite în funcție de structura electronică a substraturilor și de natura „catalizatorului”. Una are loc printr-un cation radical ca intermediar, cealaltă prin formarea unui complex sigma între acid și substrat. Scopul acestei revizuiri este de a stimula studii mecaniciste suplimentare care ar trebui să conducă la o înțelegere aprofundată a acestui fenomen.