Procaină - biologie

350 mg kg −1 (șoarece p.o.) [3]

Procaine este un anestezic local de tip ester care a fost folosit pentru prima dată în stomatologie. Este în principal sub numele de marcă Novocaina sau Novocaina cunoscut.

poveste

Procaina a fost sintetizată pentru prima dată în 1898 [6] de chimistul german Alfred Einhorn, care a atribuit denumirea de novocaină ingredientului activ (din lat. novus „Nou” și cain - extensie specifică denumirii medicamentului pentru anestezice locale - de ex. de asemenea cocaina).

Procaina este

cerere

Procaina este utilizată rar pentru anestezia locală, deoarece sunt disponibile substanțe mai eficiente care pot pătrunde mult mai adânc, cum ar fi lidocaina. Cu toate acestea, datorită efectelor sale simpatice, antiinflamatoare și de îmbunătățire a perfuziei, este încă utilizat în terapia neuronală, o formă de tratament din domeniul medicinei alternative. Descoperirea că procaina poate inhiba enzima ADN metilază este relativ nouă. [7] Acest fapt poate fi folosit pentru a inversa deteriorarea paragenetică a expresiei genice. Acest lucru prezintă un interes deosebit în cazul deteriorării așa-numitelor gene supresoare tumorale, cum ar fi p53.

Înainte de descoperirea procainei, cocaina era cel mai utilizat anestezic local. Procaina nu are un efect euforic precum cocaina și, prin urmare, nu intră sub incidența legilor și reglementărilor privind narcoticele.

Mecanism de acțiune

Utilizarea procainei blochează canalele de sodiu dependente de tensiune și previne astfel fluxul rapid de sodiu (care este responsabil pentru depolarizarea pe membrana celulară a axonilor). Acest lucru previne transmiterea stimulilor. Într-o măsură mai mică, alte canale ionice precum. B. canalele de potasiu blocate. Pentru ca anestezicul local să funcționeze pe canalul ionic, acesta trebuie să pătrundă în celulă în forma sa neprotonată și să atace canalul de sodiu de acolo în forma sa protonată. Utilizarea în țesutul inflamator este mai dificilă, deoarece echilibrul pH-ului este deplasat pe partea protonată, iar molecula încărcată nu pătrunde în membrana celulară. [1]

Demontarea

Procaina este metabolizată în sânge și țesuturi de pseudocolinesterază în acid paraaminobenzoic (PABA) și dietilaminoetanol.

de fabricație

Există două metode diferite pentru sinteza procainei descrise în literatură. [8] Transesterificarea catalizată de bază a 4-aminobenzoatului de etil cu 2-dietilaminoetanol produce procaină direct:

Alternativ, procaina poate fi produsă din acid 4-nitrobenzoic. În acest scop, acidul 4-nitrobenzoic este transformat în clorură de acid 4-nitrobenzoic cu clorură de tionil. Apoi este esterificat cu 2-dietilaminoetanol și gruparea nitro este redusă la grupa amino cu hidrogen/nichel Raney.

Dovezi individuale

  1. ↑ 1,01,1 Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Schäfer-Korting, Mutschler effect effects, ediția a VIII-a, 2001, ISBN 3-8047-1763-2, p. 267 și urm. Eroare de referință: etichetă nevalidă. Numele „MAW” a fost definit de mai multe ori cu conținut diferit.
  2. ↑ 2.02.1Indicele Merck. O enciclopedie a substanțelor chimice, a medicamentelor și a produselor biologice. Ediția a 14-a, 2006, pp. 1333-1334, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. ↑ 3.03.13.2Procaine la ChemIDplus.
  4. ↑ 4.04.1 foaie tehnică Clorhidrat de procaină de la Sigma-Aldrich, accesat la 22 aprilie 2011.
  5. ↑ foaie tehnică HIDROCHLORIDE PROCAINE CRS la EDQM, accesat la 1 septembrie 2008.
  6. ↑ Isomura S, Hoffman TZ, Wirsching P, Janda KD: Sinteza, proprietățile și reactivitatea esterului cocoil benzoiltio care posedă configurația absolută a cocainei. În: Jurnalul American Chemical Society. 124, nr. 14, aprilie 2002, pp. 3661-3668. PMID 11929256. Accesat la 7 aprilie 2010.
  7. ^ Villar-Garea A, Fraga MF, Espada J, Esteller M.: Procaina este un agent de demetilare a ADN-ului cu efecte inhibitorii creșterii în celulele canceroase umane., În: Cercetarea cancerului, 63, 4984-4989, 15 august 2003, PMID 12941824
  8. ^ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher și Dietmar Reichert: substanțe farmaceutice, ediția a IV-a (2000), 2 volume publicate de Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; online din 2003 cu adăugiri și actualizări bianuale.

Denumiri comerciale

Geroaslan-H3 (A), Gerovital H 3 (A), Hewedolor (D), K.H.3 (A), Lophakomp-Procain (D), Novanaest (A), Pasconeural (D), diverse generice (D)

Gero-H 3 -Aslan (D), Fortepen (A), Ginvapast (CH), NeyChon (D), NeyGero (D), NeyGeront (D), Otalgan (D, CH), Otosan (CH), Retarpen compositum ( A)