Camfor - biologie

Cât de fierbinte este prea fierbinte pentru viața adâncă sub fundul oceanului?

Antibiotice din bacterii

Migrația celulară: funcția nou descoperită a unei proteine ​​cunoscute

Busolă moleculară pentru alinierea celulelor

Ceea ce face ca frunzele să îmbătrânească toamna

Democrația bibilicilor vultur

Mediul lui Ekembo: Oamenii au trăit și în peisaje deschise

| Genetica | Agricultură, silvicultură și creșterea animalelor

Soiul de grâu a fost creat prin traversarea ierburilor sălbatice

Cât de fierbinte este prea fierbinte pentru viața adâncă sub fundul oceanului?

Camfor

solid incolor cu miros aromat [1]

insolubil în apă [1]

13 mg m −3, 2 ml m −3 [1]

Camfor sau. Camphora (limbaj tehnic, standard: Luptător) este un solid incolor. Este o cetonă monoterpenică biciclică și este derivată formal din campan. Există doi enantiomeri de camfor, (+) - camfor [sinonim: (1R.,Al 4-leaR.) -Camfor] și (-) - Camfor [Sinonim: (1S.,Al 4-leaS.) Camfor]. Structura a fost clarificată de Julius Bredt.

Camforul apare natural în diferite plante și este produs sintetic la scară industrială. Este eficient din punct de vedere medical, psihoactiv și toxic în doze necorespunzătoare și, în cantități mari, o substanță periculoasă care este mai puțin periculoasă și poate să nu fie periculoasă. A. este folosit ca o componentă a diferitelor produse chimice.

Camforul a fost sub numele grecesc în Europa încă din antichitatea târzie (secolul al V-lea) kaphoura (καφουρά) cunoscut în sanscrită karpura sau Prakrit kappura mergand inapoi. La rândul său, numele indian a fost împrumutat de la o limbă austroneziană în Sumatra.

Apariție

Atât enantiomerii de camfor [(+) - camfor sau (-) - camfor], cât și racematul (±) -camfor apar în natură [4]. Camforul se găsește în principal în uleiurile esențiale ale familiei de golf, familiei de margarete și familiei de mentă. (+) - Camforul apare în scoarța și rășina arborelui de camfor (Cinnamomum camphora), un arbore veșnic verde care crește în principal în Asia, [4] .

caracteristici

Efecte și efecte secundare

Camforul acționează asupra sistemului nervos central și a rinichilor, în doze mai mari și asupra centrului respirator. Stimulează circulația sângelui și dizolvă mucusul, dar duce și la greață, frică, respirație scurtă și agitație. Ingerat oral în supradozaj, acesta duce la stări de confuzie și amurg, depersonalizare, experiențe extreme de déjà vu, panică și tulburări profunde acute ale memoriei pe termen scurt până la amnezie și crize epileptice. Doza letală pentru un adult este de 0,1 g/kg de masă corporală [5]. Metabolismul se îndreaptă inițial către alcoolul derivat din camfor 2-borneol, care este transformat în continuare în glucuronid în ficat. Aceasta este în cele din urmă excretată în urină [6] .

Camforul este ușor periculos pentru apă (WGK 1).

utilizare

camfor

Produse chimice: camforul este utilizat în focuri de artificii, parțial în gelatina de demolare și în repelenții de molii. Este, de asemenea, utilizat pentru producerea celuloidului și ca plastifiant pentru esterii celulozei.

Aplicații biologice și fizice: camforul este utilizat în îngrijirea albinelor ca ingredient activ împotriva infestării cu acarieni aprobat de UE. Este folosit și în barometrele din sticlă furtună.

Medicină și produse cosmetice: Se utilizează în cantități mici în preparatele cosmetice și medicale, de exemplu pentru tulpini musculare, reumatism sau nevralgie, în remedii pentru răceli, în stomatologie pentru dezinfectarea canalelor radiculare infectate În trecut a fost folosit și ca analeptic, dar acum mai rar din cauza efectelor sale asupra inimii și circulației.

Lux și substanțe intoxicante: sunt cunoscute cazuri rare de utilizare a camforului ca medicament. Efectele inhalării camforului apar în crize de râs, în ciuda durerii în căile respiratorii. Camforul este încă utilizat în tabac din Anglia, în timp ce în Germania, conform Ordonanței privind tutunul, este una dintre substanțele interzise în tutun și nu trebuie adăugată.

Practică religioasă: Singur sau în combinație cu rășini de copac și/sau alte substanțe, este folosit ca tămâie la fumat. Mai mult, în Islam, cei decedați sunt deseori curățați în timpul ultimei abluții cu apă de spălat la care s-a adăugat camfor pentru parfumare. [7]

Datorită constantei sale crioscopice ridicate, care este de 39,7 K · (kg/mol), camforul a fost anterior utilizat pentru a determina masa molară conform Beckmann.

Reducerea camforului cu borohidrură de sodiu sau hidrură de litiu și aluminiu are ca rezultat în principal stereoizomerul izoborneol: [8]

Proprietăți și utilizări farmacologice

Astăzi camforul este folosit aproape numai extern sub formă de unguente de 10%, concentrații mai mari pot duce la otrăviri severe. Unguentele stimulează circulația sângelui și sunt utilizate pentru artrita cronică, tendinita, umflarea traumatică, mialgia, bursita, tulpinile, entorse și edemul inflamator. Concentrațiile de 0,1% au un efect anestezic local scăzut și un efect de răcire datorită iritării senzațiilor de frig ale terminațiilor nervoase conductoare. Camforul se absoarbe rapid prin piele și ajunge în principal la țesutul gras prin plasma sanguină. Trece bariera hematoencefalică, bariera sânge-lapte și bariera placentară. Metabolismul are loc la acizi carboxilici și/sau alcooli de camfor, ingredientul activ este parțial glucuronat. Excreția are loc în principal prin rinichi și, într-o mică măsură, și prin plămâni, fecale și lapte. [5]

Camforul este cel mai vechi analeptic. Într-un interval de doze adecvat, analepticele cresc activitatea anumitor secțiuni ale sistemului nervos central. Utilizarea farmacologică a camforului este acum considerată învechită. Utilizarea anterior obișnuită a camforului împreună cu pentetrazolul (Cardiazol ®) în tratamentul spasmelor bolilor mintale a atins un vârf în jurul anului 1938. Numele Tratamentul cu șoc cardiazol este încă în uz astăzi în literatura de istorie a psihiatriei. [9] [10]

Extragerea și prezentarea

Camforul poate fi produs sintetic, dar poate fi obținut și prin distilare cu aburi și cristalizare din părți de plante mărunțite ale arborelui de camfor. Camforul natural este în mare parte dreptaci ((+) - camfor, "camfor japonez". În speciile Matricaria, totuși, se găsește și stângaci (-) - camfor ("camfor matricaria") [11]. În prezent, camforul este sintetizat tehnic începând de la α-pinen Ioniul intermediar carboniu este în principal acetat de izobornil mai stabil din punct de vedere termodinamic, care este apoi oxidat în (-) - camfor după hidroliza esterului.

α-pinenul este protonat; prin rearanjarea Wagner-Meerwein este rearanjată la Bornan sub forma unui ion carboniu. Acesta reacționează cu acetat de sodiu pentru a forma acetat de izobornil, care este apoi hidrolizat în izoborneol și în cele din urmă oxidat în camfor.

biosinteza

De la piranfosfatul de geranil prin ciclizarea pirofosfatului linalol la pirofosfatul bornil urmat de hidroliza la borneol și oxidarea ulterioară, camforul se formează enzimatic în salvie (Salvia officinalis). [12]