Chimia carbohidraților - Definiție, structură; funcţie

carbohidraților

Imagine: „Isomerism-ball-V2.de.svg” de Isomerism-ball.svg. Licență: CC BY 3.0

Ce sunt carbohidrații? Structura și funcția carbohidraților

Carbohidrații sunt aldehidele sau cetonele polialcoholilor (alcooli cu mai multe grupări carboxil), care au carbon și apă într-un raport de 1: 1. Formula chimică este Cn (H20) n. Pentru o hexoză cu 6 atomi de carbon, formula empirică ar fi C6 (H20) 6.

Numărul de carbohidrați relevant în Physikum este foarte limitat și cu câteva trucuri le puteți învăța și înțelege foarte repede.

Monozaharide (sau zaharurile simple) pot fi clasificate în continuare prin numărarea atomilor lor de carbon.
Cele mai relevante monozaharide pentru metabolism (și fizică) sunt Hexoze (6 atomi de carbon) și Pentoze (5 atomi de carbon). Într-o mică măsură, și carbohidrații cu mai mulți sau mai puțini atomi de carbon joacă un rol, de ex. gliceraldehidă (3 atomi de carbon), eritroză (4 atomi de carbon) sau seduheptoloză (7 atomi de carbon), dintre care ultimii doi reprezintă un produs intermediar în calea hexozei monofosfat a glucozei (vezi mai jos). Cu excepția seduheptolozei, totuși, nu au existat întrebări cu privire la tetroze, trioze sau heptoze în Physikum, motiv pentru care nici aici nu sunt tratate mai departe.

Chiralitatea și izomeria monozaharidelor

D-glucoză în proiecția lui Fischer a lui Ben; Yikrazuul (Lucrare proprie) [Domeniu public], prin Wikimedia Commons

Nomenclatura D și L a zaharurilor se referă întotdeauna la poziția grupării OH pe atomul C5 în proiecția Fischer (adică al doilea atom C din partea de jos). Dacă grupul OH este în stânga, este un zahăr L, dacă este în dreapta, este un zahăr D (latin dexter = dreapta). Toate zaharurile care apar în corpul uman sunt zaharuri D..

3 dintre cele 4 cele mai importante hexoze pentru corp sunt Izomeri și, prin urmare, foarte asemănătoare, ceea ce, pe de o parte, facilitează învățarea, dar pe de altă parte este necesară o atenție specială pentru a evita confuzia.

Excurs: relații stereochimice și izomerice ale celor mai importanți carbohidrați

Această diagramă poate fi utilizată pentru a identifica toți izomerii, nu doar cei ai carbohidraților, ci toți izomerii din chimia organică.

Imagine: „Isomerism-ball-V2.de.svg” de Isomerism-ball.svg. Licență: CC BY 3.0

  • Izomeri constituționali = izomeri structurali (aceeași formulă empirică, diferite modele de legătură)
  • Stereoizomerism (aceeași formulă empirică, același model de legătură, aranjament spațial diferit)
  • Mai conform (poate fi transformat unul în altul prin rotirea substituenților pe legătura simplă C-C (forma cuvei/forma scaunului)
  • Izomeri de configurare (Același model de legătură, aranjament diferit al substituenților în jurul unui centru)
  • Izomeri CIS/trans (Nu poate fi convertit unul în altul prin rotirea substituenților, subs. Sunt opuse (trans) sau pe aceeași parte (cis) (adesea cu duble legături)
  • Chiralitate (Atom de C substituit asimetric)
  • Enantiomerii (molecule de imagine oglindă)
  • Diastereomerii (nu (complet) molecule de imagine oglindă)

La memorarea formulei structurale a celei mai importante hexoze, glucoză, Din care se pot sintetiza toate celelalte hexoze și prin a căror defalcare (glicoliză) este acoperită 50% din necesarul zilnic de energie al unei persoane, se poate face cu pompierii. "Ta Tü Ta Ta„Este codul pentru moleculele de glucoză care satisfac pofta, dacă vă amintiți că începând cu primul atom de carbon chiral„ tü ”înseamnă un grup OH în stânga și„ ta ”pentru un grup OH în dreapta.

„DL-Galactoză” de la NEUROtiker - lucrare proprie. Licențiat sub Domeniul Public prin Wikimedia Commons.

Galactoza este un epimer al glucozei și diferă doar în 1 centru chiral (C4). Dacă conectați grupurile OH, veți obține un „luptător galactic”, un fel de navă spațială.

Mannose este, de asemenea, un epimer al glucozei și diferă doar pe al doilea atom de carbon. De asemenea, vă puteți aminti „Al doilea om este Epimer.„Ceea ce înseamnă că al doilea atom de carbon al manozei este un epimer al glucozei.

Ultimul zahăr din grupul celor mai importante 4 zaharuri pentru organism și fizicul care Fructoză, diferă cel mai mult de glucoză, deoarece are gruparea sa carbonilică pe atomul C2 și deci una Cetoza este. Fructoza formează o furanoză sub formă de inel, în locul celor 3 hexoze rămase, care formează o piranoză.

Inelul se închide la unul Piranoza apare în aldoze printr-o reacție între gruparea aldehidă funcțională pe C1 și grupa OH pe C5. Molecula rezultată se mai numește Hemiacetal. Noua grupare carboxil din noul centru chiral este foarte reactivă, deoarece conferă zahărului capacitățile sale de reducere, ba chiar are un nume propriu: grup OH glicozidic.

A Semicetal (de exemplu fructoză) se formează atunci când gruparea ceto pe C2 a unei cetoză reacționează cu gruparea hidroxil pe C5, rezultând o piranoză în loc de o Furanoza.

Piranozele sau furanozele sunt de obicei scrise în Formula Haworth, astfel există o altă regulă de nomenclatură care este la fel de simplă ca și nomenclatura D/L.

Dacă grupul OH de pe primul atom C este mai jos, este o moleculă α, dacă este deasupra, este β.

Regula „FLOH” este utilă pentru conversia zahărului din proiecția Fischer în formula Haworth și invers, care spune: „Ce la F.isher lcernelurile este, este Oben at Hmerită.".

sunt α- și β-glucoze Anomeri și pot fi convertite unul în celălalt prin formularul cu lanț deschis. Cu toate acestea, din moment ce în α-glucoză grupurile OH pe atomul C1 și C2 sunt mai apropiate unele de altele decât în ​​β-glucoză, iar în natură se asigură că predomină cele mai scăzute condiții de energie posibile, echilibrul este pe partea β-glucozei amânat.

În Conformarea scaunului cel mai bine se recunosc izomerismul cis-trans și structura spațială a moleculelor.

Întrebarea este adesea ce grupuri OH sunt axiale sau ecuatoriale. Aici grupările hidroxil ar fi aliniate ecuatorial, o poziție axială poate fi întotdeauna recunoscută de linia de legătură verticală (aici atomii de hidrogen).

Cea mai importantă pentoză dintre toate este D-riboză, a cărei formare exactă este asigurată de calea pentozei fosfat. Pentozele sunt componente esențiale ale acizilor ribonucleici.

Forme de legare a zaharurilor

Zaharurile pot fi atât între ele, cât și cu alte molecule legături glicozidice Se face distincția între o legătură O-glicozidică și o legătură N-glicozidică.
A O-glicozidic Legarea are loc atunci când reacționează atomii de carbon anomeri ai două molecule. Nomenclatura acestor legături constă din nou în conformația α sau β și denumirea numerelor centrilor anomeri respectivi.

Ca și în cazul monozaharidelor, conformația α-β este legată de poziția „deasupra” (β) sau „dedesubt” (α).

N-glicozidic Legarea descrie legarea unui zahăr nu cu o altă grupă OH, ci cu o grupare NH a unei alte molecule. Cea mai frecventă apariție a acestei legături este asparagina, dar și legătura unei ADN-riboză la baze precum B. Adenina trebuie menționată sub cuvântul cheie „legături n-glicozidice”.

Sistematica glucidelor

Eu dizaharide

Deși există un număr incredibil de mare de dizaharide, doar trei sunt esențiale pentru Physikum, inclusiv formula lor structurală și toate particularitățile, cum ar fi clivajul și forma legăturii.

  1. Zaharoza (fructoza + glucoza)
  2. Lactoză (galactoză + glucoză)
  3. Maltoză (glucoză + glucoză)

Zaharoza

Ceea ce este important la zaharoză este că aceasta fără a reduce se datorează faptului că toate grupările carboxil anomerice sunt implicate în legătură.

Lactoza, zahărul din lapte

Scindarea lactozei foarte relevante din punct de vedere clinic este o excepție pentru corpul uman. β-glicozidic Legătura lactoză este singura legătură β-glicozidică care poate fi ruptă de oameni. Cu defectul metabolic al Intoleranță la lactoză această scindare a legăturii β-glicozidice nu mai este posibilă. Plângerile tipice, cum ar fi diareea și durerea la nivelul abdomenului, apar deoarece lactoza rămâne în lumenul intestinal din cauza defecțiunii eșuate și atrage osmotic apă din împrejurimile sale.

Maltoza, zahărul din bere

Maltoza (și izomaltoza Glc α1è6 Glc) este produsă, printre altele, atunci când amidonul este descompus de α-amilaza. Maltoza este un zahăr reducător.

Zaharuri reducătoare și nereducătoare se pot distinge cu ușurință prin faptul că au în numele lor dizaharide nereducătoare 2 litere grecești au (zaharoză: α-D-glucoză (1,2) - β-fructoză) și reducătoare doar una (maltoză: α-glucoză (1,4) - glucoză)

II oligozaharide

Oligozaharidele sunt compuși care constau din 3-20 de zaharuri, joacă un rol în metabolism în principal ca glicoproteine.

III polizaharide

Polizaharidele sunt carbohidrații despre care probabil se gândește mai întâi datorită dietei, culturismului și stilurilor de viață alternative promovate de mass-media. Putere, marele dușman al „dietei cu conținut scăzut de carbohidrați” este, de exemplu, polizaharida.
Pentru structura generală a polizaharidelor, ar trebui să știm că există heteroglicani și homoglicani. Heteroglicanii constau din mai multe monozaharide în timp ce Homoglicani sunt o serie de mai multe monozaharide identice.

Cele mai importante homoglicanii sunt celuloza, glicogenul și amidonul, toate constând din mai multe molecule de glucoză.

Putere este carbohidratul de stocare al plantelor, spre deosebire de Glicogen, modul în care animalele (inclusiv oamenii) depozitează carbohidrații. Amidonul este format din amiloză (α- (1,4) Glc) și amilopectină (α- (1,4) Glc și, ocazional, și α- (1,6) Glc), care este ramificată prin legăturile sale α (1,6). Glicogenul este, de asemenea, format din α- (1,4) Glc și α- (1,6) Glc (legături glicozidice între moleculele de glucoză), dar are mai multe legături α- (1,6), motiv pentru care este mai ramificat decât amilopectina.

Celuloza nu joacă un rol în metabolismul uman, dar este una importantă Fibră și susține intestinul în funcția sa.

IV heteroglicani. Complex construit, ușor de înțeles

Heteroglicanii sunt polizaharide formate din cel puțin două monozaharide diferite.

Acestea sunt împărțite în continuare în:

  1. Mucopolizaharide
  2. Proteoglicani
  3. Glicoproteine

Mucopolizaharide (glicozaminoglicanii)

Aceste polizaharide se găsesc în principal în matricea extracelulară și o mențin întinsă datorită capacității lor excelente de legare a apei. Cel folosit de industria cosmetică Acid hialuronic este o mucpolizaharidă și proprietățile sale de legare a apei ar trebui să umple ridurile și să strângă pielea.

Proteoglicani

Proteoglicanii sunt practic glicozaminoglicanii care sunt atașați covalent la o coloană vertebrală a proteinei (Proteina de bază) sunt legate astfel încât lanțurile zaharidice să fie organizate și să nu se distribuie difuz și fără structură în matricea extracelulară. Proporția zaharidelor este relativ mai mare decât cea a proteinelor.

Glicoproteine

Glicoproteinele sunt zaharide legate de proteine; proporția lor este relativ mai mică decât cea a proteinelor. Atașarea oligozaharidelor la o proteină se numește glicozilare și este o modificare post-translațională care apare în primul rând în aparatul Golgi. Aproape toate celulele din sânge, cu excepția albuminei, sunt glicozilate. Glicoproteinele au, prin urmare, diverse sarcini, cum ar fi în apărarea imună ca imunoglobuline.

Diferențierea simplă la examene:

Proteoglicani: mai mulți carbohidrați decât proteine, nu lanț ramificat.

Glicoproteine: mai puțini carbohidrați decât proteinele, lanț ramificat.

Cu aceste informații de bază, baza este creată pentru a înregistra întregul metabolism al carbohidraților.

Întrebări populare de examen

1. În conformația 4 C1, toți substituenții β-D-glucopiranozei ocupă poziții ecuatoriale.

  1. Corect
  2. Nu este corect

2. Galactoza și glucoza sunt epimeri C4.

  1. Corect
  2. Nu este corect

3. Zaharoza are un grup de hemiacetal OH liber.

  1. Corect
  2. Nu este corect

umfla

Löffler/Petrides Biochimie și patobiochimie, ediția a VIII-a

Scurt manual de biochimie, Königshoff/Brandenburger, Thieme Verlag, ediția I

MediLearn, Biochimie 3, H. Curth, Deutsche Ärzte Finanz, ediția a VII-a