Fenetilamină - Biologie

sărac în apă (4,3 g l -1 la 20 ° C) [1]

fenetilamină

200 mg kg −1 (cobai, peroral) [4]

Fenetilamina, de asemenea β-Feniletilamina (PEA) sau cu denumirea chimică corectă 2-feniletilamina, este răspândit în plante ca un precursor al alcaloizilor benzilizochinolinici. Fenetilamina se găsește în uleiul de migdale amare și boabele de cacao. De asemenea, a fost detectat în creier și urină. Amina fenogenă biogenă ca substanță mamă a catecolaminelor și a multor halucinogene este asociată cu dezvoltarea sentimentelor de plăcere și fericire. [2] Fenetilamina este descompusă de monoaminooxidaze (MAO). [5]

Feniletilamina este substanța mamă a grupului feniletilamină.

chimie

sinteză

Fenetilamina este un compus natural care este biosintetizat din aminoacidul fenilalanină prin decarboxilare enzimatică. Într-o altă posibilă variantă de sinteză, benzaldehida este condensată cu nitrometan pentru a forma nitrostiren. Hidrogenarea dă PEA.

Considerație structurală

Omologi: Următorul omolog cu lanț lateral superior este amfetamina (-β-etil versus izopropil), sunt cunoscuți și alți omologi. Mescalina este un exemplu Nucleul fenilic-Derivat (3,4,5-trimetoxi substituit). În același timp, nucleul- și De exemplu, noradrenalina este substituită cu lanț lateral. În rezumat, aceste diverse variante structurale sunt reprezentate în grupul feniletilaminelor.

efect

PEA ingerat nu are niciun efect asupra oamenilor. Chiar și la doze de 1600 mg pe cale orală sau nazală și 50 mg intravenos, nu a existat niciun efect. [6] Motivul pentru aceasta poate fi faptul că PEA se degradează rapid în corpul uman și animal. [7]

Pacienții care iau un inhibitor de monoaminooxidază (pentru tratamentul depresiei) ar trebui să evite administrarea de PEA, deoarece acest lucru duce la o creștere bruscă a tensiunii arteriale și dureri de cap. [A 8-a]

Importanța biologică

Potrivit unui studiu al Departamentului de Biologie celulară și Neurobiologie de la Harvard Medical School [9], urina unor mamifere prădătoare conține cantități crescute de fenetilamină. Anumite animale pradă (aici: șoareci și șobolani) percep substanța olfactivă și evită zonele contaminate cu urină de pradă de mamifere.