Fette - școală de chimie
Grăsimi
| Acest articol explică grupul de compuși chimici, a se vedea Bold (dezambiguizare) pentru alte semnificații. |
Grăsimi și uleiuri grase (Grăsimi neutre) sunt esteri ai alcoolului glicerină trihidrică (propan-1,2,3-triol) cu trei acizi alifatici monocarboxilici alifatici, în mare parte diferiți, mai ales uniformi și neramificați, acizii grași. Se fac și conexiuni de acest tip Trigliceride dar IUPAC îl recomandă ca nume Triacilglicerolii.
În funcție de faptul dacă o grăsime este solidă sau lichidă la temperatura camerei, se vorbește despre gras sau ulei gras. Cele mai cunoscute grăsimi sunt amestecurile de denumire a diferitelor trigliceride ale acizilor grași obținute de la animale, expresia ulei gras diferențiază grăsimile lichide (subțiri) de alte grupuri de uleiuri (în general, diferite grupuri de compuși organici lichizi nespecifici).
Ca substanțe naturale, grăsimile sunt Lipidele sunt solubili în solvenți organici lipofili precum eterul de petrol, eterul și benzenul. Cu un conținut de energie de 38,9 kJ/g (9,3 kcal/g), grăsimile sunt cel mai important depozit de energie pentru oameni, animale și unele plante. La plante, grăsimile se găsesc în principal în semințe sau germeni, în organismul animal din țesutul gras. Grăsimile și uleiurile grase sunt utilizate ca alimente (grăsimi și uleiuri comestibile) și sunt utilizate, de asemenea, din punct de vedere tehnic, de exemplu, ca lubrifianți (grăsimi lubrifiante, uleiuri lubrifiante).
Extracţie
Grăsimile sunt obținute fie din produse de origine animală, fie din plante (plante utile), uneori și în industria chimică. Animal gras sunt fie topite direct din țesut gras (untură, ulei, sebum), fie obținute din lapte (unt). Uleiurile și grăsimile vegetale utilizate pentru hrană se obțin din plante uleioase sau din semințe oleaginoase prin presare sau extracție cu abur sau solvenți. Rafinarea și astfel eliminarea ingredientelor nedorite face ca grăsimile să poată fi utilizate pentru oameni. Margarina a fost inițial de origine animală, dar se obține în prezent prin hidrogenare (întărirea grăsimilor) a legăturii duble C = C în reziduurile de acizi grași ai uleiurilor vegetale (ulei de floarea soarelui, ulei de rapiță). Acest lucru poate, de asemenea trans-Acizii grași formează ceea ce este nedorit.
În 2006, în Germania existau 53 de companii implicate în extracția și rafinarea grăsimilor. Cu 3.445 de angajați, sa realizat o cifră de afaceri totală de 131 de milioane de euro. Rafinarea grăsimilor este o industrie importantă, cu 82,7 milioane de euro. [1]
În 2007, în Germania au fost produse 2,4 milioane de tone de ulei de rapiță, 685.300 de tone de ulei de soia, 47.700 de tone de ulei de floarea-soarelui și 1.961 de tone de ulei de in. Principalele produse rafinate în 2007 au fost uleiul de rapiță (1,55 milioane tone), uleiul de floarea soarelui (195.000 tone), uleiul de soia (510.600 tone) și uleiul de palmier (504.000 tone). Majoritatea produselor sunt destinate exportului. Este importantă și producția de margarină (2007: 430.000 tone) și unt (2007: 1.35 milioane tone). [2]
caracteristici
Proprietățile fizice ale unei grăsimi sunt influențate de lungimile lanțului și mai ales de frecvența legăturilor duble C = C - cât de nesaturate sunt - în reziduurile de acizi grași. Aproape toate au legături duble în grăsimile și uleiurile naturale cis-Configurare; Dacă un acid gras conține mai multe duble legături, acestea sunt de obicei separate unele de altele de o grupare metilen (-CH2-). Ilustrația din dreapta arată un exemplu tipic de moleculă de trigliceride care se găsește în multe grăsimi vegetale. Grăsimile vegetale conțin mulți acizi grași nesaturați și, prin urmare, sunt în mare parte sub formă de uleiuri.
Grăsimile naturale conțin de obicei acizi grași diferiți și sunt întotdeauna un amestec diferit grăsimile clar definite, cu o structură moleculară uniformă și nu au un punct de topire ascuțit, ci unul Intervalul de topire pe. Temperatura de topire crește odată cu creșterea lungimii lanțului și scăderea numărului de legături duble între atomii de carbon ai lanțului. Produsele solide conțin proporții ridicate de acizi grași lungi și saturați, în timp ce acizii grași din uleiurile lichide sunt predominant monoinsaturi sau polinesaturați. Când sunt încălzite, unele grăsimi se descompun deja sub punctul lor de fierbere.
Lanțurile relativ lungi de acizi grași (4 până la 26, de obicei 12 până la 22 de atomi de carbon, practic întotdeauna un număr par) protejează atomii de oxigen ai legăturii ester, astfel încât grăsimile sunt hidrofobe și, prin urmare, greu solubile în apă. Ca urmare, nu au nicio influență asupra stării osmotice a unei faze apoase, cum ar fi seva celulară, lichidul intercelular, sângele, limfa la animale, vacuolele și vasele de transport din plante. Ca grăsime de depozit formează o formă adecvată de stocare a energiei - la om cantitatea pentru aceasta este de 10 kg și mai mult.
S-au găsit indicații că un gust gras - pe lângă aromele sărate, acre, dulci, amare și umami deja cunoscute - ar putea reprezenta o calitate suplimentară a simțului gustului: la șoareci, acizii grași precum acidul linoleic conținut în alimente duc la activarea celulelor gustative și a celulelor nervoase în zonele creierului relevante pentru gust. [4] [5]
Cu toate acestea, grăsimile sunt în mare parte inodore și insipide, dar acționează ca un purtător de aromă. Mirosul intens care apare cu grăsimile rance provine din acizi grași eliberați cu lanț scurt, cum ar fi acidul butiric sau din acizi grași ceto sau hidroxi, care sunt toxici pentru organismul uman.
Istoria oleochimiei
Michel Eugène Chevreul a făcut prima lucrare fundamentală pentru a elucida structura chimică a grăsimilor și a acizilor grași în jurul anului 1823. În anii următori, a urmat lucrarea lui Heintz asupra acidului palmitic și stearic. [6]
Compoziția de acizi grași a unor grăsimi și uleiuri
Acizii grași sunt legați chimic în trigliceride în aproape toate uleiurile și grăsimile naturale (vegetale și animale). Contrar credinței populare, grăsimile și uleiurile naturale nu conțin acizi grași liberi (nelegați chimic), ci esteri de glicerol ai acizilor grași.
| Al 4-lea Al 6-lea A 8-a 10 | - | Acid butiric Acid caproic Acid caprilic Acidul capric | 9% | 0% | 16% | 0% | 0% | 0% |
| Al 12-lea | - | Acid lauric | 3% | 1% | 48% | 0% | 0% | 0% |
| 14 | - | Acidul miristic | 8% | 1% | 16% | 0% | 0% | 1% |
| 16 | - | Acid palmitic | 22% | 10% | 9% | 5% | 8% | 44% |
| 18 | - | Acid stearic | 10% | 2% | 3% | 4% | 8% | 4% |
| 18 | 9 | Acid oleic | 37% | 78% | 6% | 22% | 27% | 39% |
| 18 | 9, 12 | Acid linoleic | 10% | 9% | 2% | 17% | 57% | 11% |
| 18 | 9, 12, 15 | Acid linolenic | 0% | 0% | 0% | 50% | 0% | 0% |
| 20 | 5, 8, 11, 14 | Acid arahidonic | 0% | 0% | 0% | 0% | 0% | 0% |
fiziologie
Grăsimile și uleiurile aparțin nutrienților de bază ai oamenilor. Sunt necesare în corpul uman, printre altele
- Furnizor de energie (așa-numitul material de rezervă),
- Izolatori împotriva frigului,
- Solvent numai pentru substanțele liposolubile, cum ar fi unele vitamine,
- Căptușeală de protecție pentru organele interne și sistemul nervos,
- O parte a membranei celulare.
Grăsimile ca depozite de energie
Pe lângă carbohidrați (zahăr, glicogen), grăsimile sunt cele mai importante depozite de energie din celule. Valoarea calorifică fiziologică de aproximativ 39 kJ/g grăsime este de peste două ori mai mare decât cea a carbohidraților și a proteinelor (17,2 kJ/g).
Grăsimea de depozit ca depozit de energie în corpul uman provine din grăsimea ingerată cu alimente sau din energie (zahăr și proteine) care a fost furnizată organismului într-o altă formă, care a fost transformată în grăsime. Este controversat în ce măsură conversia principalelor componente alimentare grăsimi, carbohidrați și proteine contribuie direct la formarea țesutului adipos. O astfel de conexiune este stabilită mai ales din punctul de vedere al teoriei caloriilor. Alte mamifere pot produce cu ușurință grăsimi depozitate dintr-un exces de energie din alimentele lor.
Densitatea țesutului adipos uman este de 0,94 kg/l, puterea calorică fiziologică (conținut energetic) în jur de 29.000 kJ/kg (7.000 kcal/kg). Diferența la 39.000 kJ/kg de grăsime rezultă din faptul că țesutul adipos nu constă din grăsime pură. Trigliceridele totale sunt determinate în sângele uman și, ca atare, aparțin lipidelor din sânge alături de colesterol. Nivelul normal al trigliceridelor din sânge este de 70 până la 170 mg/dl.
Potrivit Societății Germane pentru Nutriție (DGE), un aport de grăsimi de 60 până la 80 g pe zi este suficient pentru un adult, ceea ce corespunde cu 25% din caloriile consumate. Pot exista mici excese dacă aportul de grăsimi este echilibrat în următoarele zile. Femeile ar trebui să consume maximum 420 g, iar bărbații aproximativ 560 g de grăsime pe săptămână. Acest calcul se bazează pe o necesitate presupusă de calorii între 2400 și 3200 kcal. Acest lucru ar corespunde, de exemplu, unui lucrător de birou în vârstă de 40 de ani, cu o greutate corporală cuprinsă între 80 kg și 107 kg, care nu face sport obișnuit. Doar determinarea ratei metabolice reale de repaus și a activității fizice individuale permite o determinare exactă a nevoilor. Trebuie luate în considerare și bolile concomitente.
Trans-Acizii grași pot afecta corpul, deoarece promovează leziuni vasculare.
Biosinteza grăsimilor
Triacilglicerolii sunt construiți din componentele glicerol și acizi grași în mai multe etape de reacție.
În primul rând, acidul gras este activat folosind una dintre mai multe ligase de acid gras CoA și glicerol utilizând una dintre glicerol kinaze. Produsele finale acil-CoA și glicerină-3-fosfat reacționează pentru a forma acid lizofosfatidic, catalizat de enzima glicerină fosfat-O-Acil transferaza. O altă moleculă de acid gras este fabricată din acilglicerol-3-fosfat-O-Aciltransferaza transferată, se formează acid fosfatidic. Una dintre fosfatidazele fosfataze separă fosfatul, prin care rămâne diacilglicerolul. În cele din urmă, diacilglicerolul se transferă-O-Aciltransferaza a treia moleculă de acid gras în triacilglicerol. [7]
Defalcarea grăsimilor
În celulele grase, triacilglicerolii sunt înconjurați de o coajă din complexul proteic Perilipin: CGI-58, care, în funcție de gradul de fosforilare, previne descompunerea grăsimilor prin hidroliză. Enzima este responsabilă pentru declanșarea defalcării Lipaza sensibilă la hormoni (HSL) responsabil, care este supus atât reglării pozitive (catecolamine, ACTH, glucagon), cât și reglării negative (insulinei).
Triacilglicerolii sunt defalcați în douăsprezece etape: după ce HSL a fost fosforilat și dimerizat, stratul proteic din jurul lipidelor este rupt cu catecolamine sau glucagon, perilipina se separă de CGI-58 și este fosforilată de protein kinaza A și apoi reciclată cu proteina fosfatază 1. HSL se apropie de lipide; activitatea lor de hidroliză este sporită prin complexarea cu FAB4. În acest fel, acizii grași și colesterolul sunt produși din esteri de colesterol, iar glicerina și trei molecule de acid gras din triacilglicerol. Defosforilarea HSL pune capăt procesului, identitatea fosfatazei care catalizează această reacție fiind necunoscută. Cursul întregii căi metabolice a fost dedus din celulele șobolanului și șoarecelui. [A 8-a]
utilizare
Utilizarea grăsimilor și a uleiurilor grase (acestea din urmă sunt denumite în mod colocvial uleiuri pe scurt) ca alimente și în prepararea și conservarea alimentelor este larg răspândită. Cantități semnificative de uleiuri vegetale (ulei de rapiță, ulei de palmier) au fost recent transformate chimic în biodiesel. În acest scop, uleiurile sunt supuse transesterificării cu metanol în prezența catalizatorilor eterogeni acizi. Aceasta produce esteri metilici ai acizilor grași (FAME) și glicerină. Esterii metilici ai acizilor grași se vând direct sub formă de biodiesel, dar se adaugă cantități mult mai mari la motorina convențională în rafinăriile din industria uleiului mineral. Legiuitorul a emis reglementări în acest sens, potrivit cărora un amestec de până la 5% în volum de esteri metilici ai acizilor grași este permis fără etichetarea combustibilului și este, de asemenea, practicat pe scară largă. Esterul metilic al acizilor grași trebuie să îndeplinească anumiți parametri de calitate definiți cu precizie, care sunt definiți în standardul DIN EN 14214.
direct Arderea grăsimilor și uleiurilor topite este frecventă la motoarele diesel pentru camioane. Cu toate acestea, vehiculele trebuie să fie special transformate în prealabil.
Sărurile alcaline ale acizilor grași (= săpun) sunt produse din grăsimi sau uleiuri grase prin saponificare (divizarea esterului cu hidroxizi alcalini). Aceasta produce și glicerină.
Analize
Conținutul de grăsimi din alimente este de obicei determinat prin extracție cu solvenți lipofili. FDA definește grăsimea ca fiind porțiunea saponificabilă a unui aliment. Aceasta înseamnă că non-acilgliceridele, cum ar fi sterolii sau fosfatidele, nu intră sub definiția FDA a gras.
Pentru caracterizarea grăsimii, sunt determinați indicatori analitici de titrare, cum ar fi numărul de iod, numărul Reichert-Meißl, numărul de saponificare, numărul de peroxid sau numărul de acid. [9] Pentru determinarea calitativă și cantitativă a componentelor grase individuale, sunt preferate metodele cromatografice. Distribuția acizilor grași poate fi determinată folosind cromatografia gazoasă. Substanțele grase însoțitoare, cum ar fi grădina zoologică sau fitosterolii sau vitaminele lipofile, sunt, de asemenea, determinate prin cromatografie gazoasă sau HPLC. [10] [11] Pentru identificarea fiabilă a componentelor individuale ale grăsimilor, spectrometria de masă este utilizată mai ales în combinație cu cromatografia gazoasă sau cu HPLC. [12] Societatea germană pentru știința grăsimilor a definit deja peste 400 de metode analitice, inclusiv metode de identificare a autenticității uleiului de măsline virgin sau determinarea produselor de degradare în grăsimile friteuză utilizate.
Grăsime însoțitoare
Substanțele grase însoțitoare includ:
- Fosfatide
- Sfingolipide
- Lipocromii
- Ceară
- colesterolului
Răspândirea grăsimilor
Grăsimile sunt perisabile; se pot schimba chimic, în special prin lumină, temperaturi mai ridicate, oxigen atmosferic, apă și microbi. De regulă, legăturile duble sau legăturile ester sunt afectate atunci când se strică, făcându-le rânce și, prin urmare, toxice. Este avantajos să protejați grăsimile păstrându-le într-un loc răcoros și uscat, inaccesibil aerului.
subiecte asemănătoare
În istoria artei, uleiurile joacă un rol foarte important ca lianți. Amestecate cu pigmenți de culoare, aceste culori în ulei au avut o importanță decisivă pentru dezvoltarea picturii (vezi și: Pictura în ulei). Grăsimile vegetale sunt folosite și ca lac (acoperire de protecție după vopsire).
Grăsime în artă
Mai mult, grăsimea era un material pe care artistul Joseph Beuys îl folosea mai des pentru a simboliza energia stocată într-un obiect artistic sau o instalație de cameră. Cele mai cunoscute obiecte: „Fettecke” și „Fettstuhl”.
De obicei, separatoarele de grăsime sunt utilizate în măcelării, abatoare, prăjituri și bucătării mari. Ele sunt întotdeauna utilizate atunci când grăsimile și uleiurile de origine organică trebuie să fie reținute din apele reziduale. Apa murdară este condusă în separatorul de grăsime printr-o placă de deflector integrată, ceea ce duce la o reducere a vitezei de curgere și la o distribuție uniformă a debitului. Separarea materiei ușoare separabile (grăsime) și a materiei în suspensie (nămol) de apa murdară se realizează numai prin efectul gravitațional. Un separator de coalescență poate fi, de asemenea, utilizat pentru a separa uleiurile și grăsimile mai fin divizate.