Hidroliza iminei; Știri-Medical
Disclaimer: Această pagină este o traducere automată a acestei pagini inițial în engleză. Vă rugăm să rețineți, deoarece traducerile sunt generate automat, nu toate traducerile vor fi perfecte. Acest site web și paginile sale web sunt destinate citirii în limba engleză. Orice traducere a acestui site și a paginilor sale web poate fi inexactă și inexactă, în totalitate sau parțial. Această traducere este furnizată într-o practică.
Iminele sunt una dintre mai multe grupuri reactive, numite grupe funcționale, care sunt prezente într-un compus. Mecanismul prin care compusul reacționează este atribuit proprietăților grupului său funcțional.
Iminele sunt un astfel de grup funcțional. Este compus dintr-un atom de carbon dublu metalizat într-un atom de azot:
Uneori se numește o bază Schiff. Ele sunt formate din reacția altor două grupe funcționale; o amină (NH2) și o aldehidă (CHO) sau o cetonă (C = O). Ultimele două grupuri conțin un atom de carbon dublu legat de un hidrogen. Se numește o grupare carbonil.
Formarea iminei
Amina va ataca gruparea carbonil, deoarece perechea izolată de electroni de pe atomul de azot este nucleofilă. În contrast, gruparea carbonil este deficitară de electroni datorită capacității oxigenului de a atrage o pereche lipicioasă de electroni mai puternic decât carbonul are o proprietate numită electronegativitate.
Una dintre cele două perechi comune de electroni care alcătuiesc dubla legătură între C și O este transferată la O. După o schimbare a atomului de hidrogen atașat azotului (un proces numit tautomerizare), perechea de electroni nepartajată de pe atomul de azot este împărțită cu atomul de carbon cu deficit de electroni.
Aceasta formează legătura dublă a caracteristicii C = N, iar oxigenul este îndepărtat simultan ca apă. Pierderea grupării hidroxil este dificilă, deoarece ionul hidroxil rezultat este instabil. Capacitatea de a pleca este îmbunătățită în prezența unui acid.
Acest lucru protonează gruparea hidroxil, care îl transformă în apă, un grup de părăsire considerabil mai mare. Protonația crește viteza reacției cu 17 ordine de mărime. Mecanismul este prezentat în figura 2.
Hidroliza iminei
Reversul formării iminei se numește hidroliză imină, oferind compusul corespunzător care conține amină și carbonil (aldehidă sau cetonă).
În acest proces, imina suferă adăugarea de apă. Apa necesită o operațiune de activare înainte de a putea adăuga; o bază (acceptor de protoni) elimină un ion de hidrogen (proton) din molecula de apă.
OH (ionul hidroxid) rezultat este un electrofic (donator de perechi de electroni); perechea singuratică de oxigen atacă carbonul deficitar în electroni al grupului imină.
Carbonul este deficitar în electroni deoarece electronii săi observă un efect de tragere de azot dublu-metalizat datorită unui efect electronegativ mai ridicat al azotului.