Ranitidină - biologie

Cât de fierbinte este prea fierbinte pentru viața adâncă sub fundul oceanului?

„Cholerton” fost

Antibiotice din bacterii

Migrația celulară: funcția nou descoperită a unei proteine ​​cunoscute

Busolă moleculară pentru alinierea celulelor

Ceea ce face ca frunzele să îmbătrânească toamna

Democrația bibilicilor vultur

Mediul lui Ekembo: Oamenii au trăit și în peisaje deschise

| Genetica | Agricultură, silvicultură și creșterea animalelor

Soiul de grâu a fost creat prin traversarea ierburilor sălbatice

Cât de fierbinte este prea fierbinte pentru viața adâncă sub fundul oceanului?

Ranitidină

(E.) Formă (de mai sus) și (Z) Formă (mai jos)

(E, Z) -1-N '-[2 - [[5- (dimetilaminometil) furan-2-il] metilsulfanil] etil] -1--metil-2-nitroeten-1,1-diamină (IUPAC)

solubil în acid acetic și apă, solubil în metanol (clorhidrat de ranitidină) [3]

fără pictograme GHS

Ranitidină este un medicament din grupul antihistaminicelor H2, care este utilizat în medicina umană și veterinară pentru a controla producția de acid gastric în arsurile la stomac, pentru a trata bolile de reflux și pentru a preveni ulcerul gastric. În plus față de medicamentele eliberate pe bază de rețetă, ranitidina este acum disponibilă și fără prescripție medicală în doze mici în farmacii. Cu toate acestea, nu trebuie utilizat mai mult de șapte zile fără asistență medicală.

Extragerea și prezentarea

Sinteza ranitidinei are loc prin producerea a doi precursori principali, a căror conversie duce apoi la molecula țintă. Sinteza unuia dintre precursori începe cu alchilarea și aminarea paralelă a alcoolului furfurilic pentru a da alcool 5-dimetilaminometilfurfurilic [6], care este apoi reacționat cu clorhidrat de cisteamină pentru a forma dimetilaminometilfurfuril tioeter.

Sinteza celui de-al doilea precursor începe cu conversia disulfurii de carbon și a metilaminei în benzen utilizând soluție de hidroxid de sodiu în prezența bromurii de tetrabutilamoniu pentru a forma dimetil--metilcarboimidoditionat. Reacția cu nitrometan conduce apoi la -Metil-1-metiltio-2-nitroetenamină. [7] [8]

Molecula țintă este obținută prin reacția compusului tioeter cu nitroetenamina. [9]

Izomerism

Datorită interacțiunii dintre funcțiile aminei și grupul nitro printr-un inel cu șase membri, bariera de rotație a dublei legături carbon-carbon este foarte mică. În spectrul RMN, numai semnale medii de la (E.)- și (Z) Isomer găsit. Sistemul poate fi înghețat la 271 ° K, unde semnalele separate pentru (E.)- și (Z) Izomer poate fi găsit. La temperatura camerei, ambii izomeri ai ranitidinei sunt prezenți în același timp. [2]

efect

Ranitidina este un antagonist reversibil, competitiv al receptorului H2 al histaminei (antihistaminic H2). Această blocare a receptorilor reduce producția de acid clorhidric dependentă de histamină și eliberarea enzimei digestive pepsină în stomac. Ranitidina este de aproximativ zece ori mai puternică în acest efect decât cimetidina, dar are în continuare semnificativ mai puține efecte secundare.

Ranitidina se absoarbe rapid în intestin după ingestie. Se distribuie în organism, traversează și placenta și se excretă și în lapte. Ranitidina este descompusă în ficat și excretată prin rinichi. Durata acțiunii este de aproximativ 8 până la 12 ore.

cerere

Ranitidina este utilizată pentru ulcere și inflamații ale stomacului, abomasului, duodenului (Duoden), utilizat pentru gastrită, esofagită și boli de reflux. Linii directoare mai recente, cu toate acestea, preferă inhibitorii pompei de protoni decât blocanții H2 în tratamentul gastritei, esofagitei și bolilor de reflux.

La câinii domestici, ranitidina poate fi utilizată și pentru tratarea gastrinomului (sindromul Zollinger-Ellison canin), mastocitoza și tumorile mastocitare.

Ranitidina este de asemenea utilizată, de exemplu, pentru protejarea stomacului în timpul terapiei cu cortizon și, ocazional, ca agent de protecție a stomacului în terapia durerii cu medicamente antiinflamatoare nesteroidiene, deoarece acestea adesea, în special în doze mari și/sau cu utilizare pe termen lung, duc la dureri de stomac, sângerări de stomac și arsuri la stomac (regurgitare acidă) a conduce.

Contraindicații și efecte secundare

Agentul nu trebuie utilizat în caz de intoleranță cunoscută. Ranitidina trebuie utilizată cu precauție dacă rinichii nu funcționează corect.

Deși aproape toate organele au receptori H2, efectele asupra altor organe sunt greu de detectat. Reacțiile adverse rare la om sunt confuzia mentală și cefaleea, agranulocitoza, bătăile neregulate temporare ale inimii (bradicardie), erupții cutanate, greață cu vărsături, diaree, constipație și pierderea libidoului.

Ranitidina nu trebuie administrată împreună cu alcoolul, deoarece ranitidina crește semnificativ biodisponibilitatea etanolului și duce astfel la o concentrație semnificativ mai mare de etanol. Acest lucru se datorează scăderii extracției sale la prima trecere.

Dovezi individuale

  1. ↑ 1,01,1 H.N. de Armas, Os.M. Peeters, N. Blaton, E. Van Gyseghem, J. Martens, G. Van Haele, G. Van Den Mooter: Caracterizarea în stare solidă și structura cristalină din difracția cu pulbere de raze X a două forme polimorfe de bază ranitidină în J. Pharm. Sci. 98 (2009) 146-158, doi: 10.1002/jps.21395.
  2. ↑ 2,02,12,22,3 T.J. Cholerton, J.H. Hunt, G. Klinkert, M. Martin-Smith: Studii spectroscopice asupra ranitidinei - structura acesteia și influența temperaturii și pH-ului în J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1984 1761-1766, doi: 10.1039/P29840001761. Eroare de referință: etichetă nevalidă. Numele „Cholerton” a fost definit de mai multe ori cu conținut diferit. Eroare de referință: etichetă nevalidă. Numele „Cholerton” a fost definit de mai multe ori cu conținut diferit.
  3. ↑The Merck_Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Ediția a 14-a (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, SUA, 2006; Pp. 1396−1397, ISBN 978-0-911910-00-1.
  4. ↑ 4.04.1 foaie tehnică Clorhidrat de ranitidină de la Sigma-Aldrich, accesat la 29 mai 2011.
  5. ↑Ranitidină la ChemIDplus.
  6. ↑ Gill, E.W.; Ing, HR: 953. Compuși furani și tetrahidrofuranici analogi cu agenții de blocare a ganglionilor din seria 3-oxapentan-1: 5-bistrialchilamoniu în J. Chem. Soc. 1958, 4728-4731, doi: 10.1039/JR9580004728.
  7. ↑ Deshmukh, A.R.A.S.; Reddy, T.I.; Bhawal, B.M; Shiralkar, V.P.; Rajappa, S.: Zeoliții în sinteze organice: o nouă cale către cetenă S funcționalizată, N-acetali în J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1990, 1217-1218, doi: 10.1039/P19900001217.
  8. ↑ Mohanalingam, K.; Nethaji, M.; Asta, P.K .: A doua generație de armonici în etilene push-pull: Influența chiralității și a legăturii de hidrogen în J. Mol. Struct. 378 (1996) 177-188, doi: 10.1016/0022-2860 (95) 09180-7.
  9. ↑ US 4128658 (Glaxo, 5 decembrie 1978) Procedeu pentru fabricarea bazei de ranitidină de calitate farmaceuticăvă rugăm să consultați.
  10. ^ Siegfried Hauptmann: Chimie organica, Ediția a II-a, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Leipzig, 1985, p. 516, ISBN 3-342-00280-8.

Denumiri comerciale

Junizac (D), Pylorisin (A), Ranic (A), Ranicux (D), Ranimed (CH), Raniprotect (D), Ranitic (D), Sostril (D), Ulcidin (CH), Ulsal (A), Zantac (A), Zantic (D, CH), numeroase generice (D, A, CH)