Retinol - biologie
Cât de fierbinte este prea fierbinte pentru viața adâncă sub fundul oceanului?
Antibiotice din bacterii
Migrația celulară: funcția nou descoperită a unei proteine cunoscute
Busolă moleculară pentru alinierea celulelor
Ceea ce face ca frunzele să îmbătrânească toamna
Democrația bibilicilor vultur
Mediul lui Ekembo: Oamenii au trăit și în peisaje deschise
| Genetica | Agricultură, silvicultură și creșterea animalelor
Soiul de grâu a fost creat prin traversarea ierburilor sălbatice
Cât de fierbinte este prea fierbinte pentru viața adâncă sub fundul oceanului?
Retinol
Retinol, de asemenea Vitamina A1 sau Axerophthol, este o vitamină esențială solubilă în grăsimi. Din punct de vedere chimic, retinolul aparține diterpenoizilor și este un alcool monohidric, primar. Inelul de șase atomi de carbon pe care îl conține se numește inelul β-iononă, iar molecula are, de asemenea, o serie de legături duble conjugate, care sunt cruciale pentru participarea sa la procesul vizual.
Adesea, chiar și în multe manuale, retinolul este echivalat pur și simplu cu vitamina A. Cu toate acestea, vitamina A este mai degrabă un grup de derivați ai β-iononelor care au același spectru biologic de activitate cu tot-trans-retinolul, cu excepția provitaminelor A. [3]
poveste
Retinolul a fost descoperit de Elmer McCollum și Marguerite Davis în 1913. [4] Ei au descris-o ca fiind o vitamină liposolubilă și importanța acesteia ca factor antixeroftalmic. Abia după 20 de ani producția pură de retinol din ulei de ficat de cod a fost realizată de Paul Karrer.
Prima sinteză totală a retinolului a fost realizată în 1947 de către chimiștii olandezi Jozef Ferdinand Arens și David Adriaan van Dorp prin reducerea treptată a tretinoinei. Această sinteză a fost denumită astfel sinteza Arens-van Dorp. [5]
Apariție
Sursele naturale de retinol includ pește, produse din ficat, unt, gălbenușuri de ou și produse lactate.
metabolism
Metabolismul vitaminei A este controlat în principal de așa-numitele RBP (proteine care leagă retinolul). Doar cu ajutorul lor, vitamina A poate fi folosită de organism, ceea ce înseamnă că o deficiență a acestor proteine poate duce la simptome similare cu cele ale deficitului de vitamina A (hipovitaminoză) în sine.
Dacă excesul de retinol nu poate fi legat de RBP, apar simptome de otrăvire. Prin urmare, ele joacă, de asemenea, un rol decisiv în hipervitaminoza A. Deoarece au un așa-numit deget de zinc, oligoelementul de zinc este important pentru întregul echilibru de vitamina A - atât în cazul aprovizionării insuficiente, cât și al excesului de aprovizionare.
Reacții
Sinteza compușilor activi cu vitamina A se bazează pe un ester de retinol (în principal palmitat de vitamina A):
cerinţă
Oamenii au nevoie de vitamina A1 (retinol), dar pot folosi și provitamina A (β-caroten). Deoarece provitamina nu poate fi utilizată în mod egal (absorbție, conversie), nevoia sa este mai mare. Societatea germană pentru nutriție (DGE) specifică aproximativ necesitatea adulților după cum urmează:
- 1 mg de vitamina A.
- 2 mg β-caroten
- 0,5 mg vitamina A și 1 mg β-caroten.
Pisica are nevoie, de asemenea, de retinol sau vitamina A1, dar ocupă o poziție specială, deoarece, spre deosebire de aproape toate celelalte animale, nu poate transforma β-carotenul în retinol și, prin urmare, se poate alimenta în mod natural numai cu vitamina A consumând ficat. [6]
sinteză
Un pas cheie în fabricarea pe scară largă de vitamina A este reacția Wittig. Georg Wittig a primit Premiul Nobel pentru chimie în 1979 pentru această reacție aplicabilă pe scară largă.
În prima parte a sintezei, o sare C15 este produsă din dehidrolinalol. Aceasta reacționează prin reacția Wittig cu un acetat C5, care este produs din dimetoxiacetonă, pentru a forma acetat de retinol. Acesta poate fi transformat în retinol în mai mulți pași.
1 RE (echivalent retinol) = 1 microgram retinol = 6 micrograme β-caroten