4. Metode de purificare a compușilor organici Analiza elementară. Formula empirică și moleculară.
4. Metode de purificare a compușilor organici Analiza elementară. Formula empirică și empirică. Prof. Ivo C. Ivanov 1
Cursul general al unui experiment de chimie organică: Cercetarea literaturii asupra reacției planificate (Beilstein, Scifinder Chem. Abstr.) Crearea instrucțiunilor de operare (fraze R/S, informații despre munca în condiții de siguranță, comportament în caz de pericol, informații despre eliminare) a materiilor prime) Implementarea reacției Purificarea produsului brut (izolarea produsului pur) Identificarea și caracterizarea produsului pur Prof. Ivo C. Ivanov 2
Tehnici de purificare Recristalizare Condiții prealabile: substanța este cristalină. Solubilitatea compusului într-un solvent de selectat are un gradient de temperatură ridicat (slab solubil la temperatura camerei, ușor solubil la punctul de fierbere) Prof. Ivo C. Ivanov 3
C 36 35 34 33 32 31 3 29 28 27 26 25 24 23 21 2 19 18 17 16 15 14 13 12 11 9 8 7 6 5 4 1 2 Recristalizare - aparat 4 1 Condensator Dimroth 3 2 Flacoane cu fund rotund cu bara de amestecare 3 Intrare apă de răcire 5 1 4 Scurgerea apei de răcire 5 (contact) termometru 2 6 Agitator magnetic cu baie de ulei 6 1 8 12 6 14 4 16 Prof. Ivo C. Ivanov 4 ^ o C 22 3 1
36 35 34 33 32 31 3 29 28 27 26 25 24 23 21 C 2 19 18 17 16 15 14 13 12 11 9 8 7 6 5 4 22 3 2 1 Tehnici de curățare - distilare 1 Balon de distilare 2 pietre de fierbere 3 Pod de distilare (atașament Claisen cu condensator Liebig descendent ) 3 4 Admisie apă de răcire 1 9 1 8 6 4 1 o C 1 2 12 14 16 5 4 6 7 5 Ieșire apă de răcire 6 Alimentare cu vid 7 Păianjen cu piston 8 dop și termometru de îmbinare 9 Agitator magnetic cu baie de ulei 1 (contact) termometru ^ 11 (îmbinare la sol) termometru Prof. Ivo C. Ivanov 5
Tehnici de purificare - extracție Bază fizică: solubilitatea diferită a lichidelor și solidelor în diferiți solvenți conduce la un echilibru de distribuție între faze. Teorema distribuției lui Nernst: [A] Solv.2 [A] Solv.1 = c 2 c 1 = kc - concentrația de echilibru a substanței A în solventul 1 sau 2 [mol/l] k - coeficient de distribuție (dependent de temperatură!) Aplicații: Distribuție o substanță dizolvată între doi solvenți nemiscibili prin agitare sau extracție continuă (perforare) Extracția substanțelor solide cu solvenți reci sau fierbinți (PS III) Extracție lichid-lichid: Solvent 1: solvent organic (Et 2 O, EtOAc, pentan, CH 2 CI2, CHCI3); Solvent 2: faza apoasă Prof. Ivo C. Ivanov 6
Extracția lichid-lichid Extracția produsului dorit din faza de apă Extracția subproduselor în faza de apă 1 Schimbul și echilibrul se stabilesc prin limita de fază 75 Separarea pâlniei cu dopul 5 Limita de fază mare accelerează setarea echilibrului Scuturarea prof. Ivo C. Ivanov 7
Analiza elementară Formula empirică și empirică Analiza elementară este determinarea conținutului elementelor individuale prin arderea substanței de analiză. Se determină procentul unui element în greutatea totală a substanței. Conținutul de carbon, hidrogen și azot este transformat în CO 2, apă și un amestec de N 2 și NO x (acesta din urmă redus la N 2 pe Cu) prin arderea substanței. Cele trei gaze sunt apoi cuantificate prin cromatografie de gaze. Conținutul de oxigen: nu poate fi determinat; ca diferență între suma conținutului celorlalți atomi (C, H, N) și 1%. Eșantion Beilstein pentru determinarea calitativă a halogenului: substanța este arsă pe un fir de cupru în flacăra Bunsen. compuși volatili cupru-halogeni care transformă flacăra în verde. Prof. Ivo C. Ivanov 8
Exemplu La examinarea unui compus din elementele carbon, hidrogen și oxigen din analizorul elementar, s-au găsit următoarele fracții de masă: w (carbon) = 39,9%, w (hidrogen) = 6,7% Care este formula de relație pentru acest compus? Proporțiile de masă ale tuturor elementelor legate trebuie să adauge până la 1%: w (o) = 1% [w (c) + w (h)] = 53,4%