Acid glutamic - biologie

Descompunerea la 205 ° C [1]

12961 mg kg -1 (șoarece, oral) [4]

Acid glutamic, abreviat Glu sau E., (de asemenea acidul α-aminoglutaric, Acid 2-aminoglutaric) este un proteinogen, nu esențial pentru oameni α-Aminoacidul și poate exista sub forma a doi izomeri în oglindă (enantiomeri). În codul din trei litere, este salvat ca Glu iar în codul dintr-o literă ca E. desemnat. Este o componentă importantă a proteinelor. Sărurile și esterii lor se numesc glutamați. În biologie și medicină, acidul glutamic se numește de obicei glutamat, deoarece compusul este disociat în organism. Mai mult, glutamatul este unul dintre cei mai importanți neurotransmițători excitatori din sistemul nervos central (SNC). Acidul L-glutamic (E 620) și unele dintre sărurile sale (a se vedea glutamatul) sunt utilizate ca aditivi alimentari ca potențiatori de aromă [5], în special în bucătăria asiatică și în produsele de conveniență.

Stereochimie

În esență numai acidul L - (+) - glutamic [sinonim: (S.) -Acid glutamic]. Pe acidul glutamic D - (-) [sinonim: (R.) -Acid glutamic] și racematul de la ambii enantiomeri nu vor fi discutați în detaliu în acest articol.

Apariție

Acidul L-glutamic se găsește în majoritatea proteinelor în proporții variate și se găsește în fiecare aliment care conține proteine. Următoarele exemple se referă fiecare la 100 g de alimente; este dat și procentul de acid glutamic din proteina totală. [6] Brânzeturile și produsele din carne sunt bogate în special în L-glutamat liber.

Procent total de acid glutamic al proteinelor alimentare
Carne de vită, crudă 21,26 g 3191 mg 15,0%
File de piept de pui, crud 23,09 g 3458 mg 15,0%
Somon, crud 20,42 g 2830 mg 13,9%
Ou de gaina 12,58 g 1676 mg 13,3%
Laptele de vacă, 3,7% grăsime 0 3,28 g 0 687 mg 20,9%
Nuci 15,23 g 2816 mg 18,5%
Făină de grâu integral 13,21 g 4328 mg 32,8%
Făină integrală de porumb 0 6,93 g 1300 mg 18,8%
Orez, necojit 0 7,94 g 1618 mg 20,4%
Mazăre, uscate 24,55 g 4196 mg 17,1%
Piure de tomate 0 1,65 g 0 658 mg 39,9%

caracteristici

Punctul izoelectric al acidului glutamic este de 3,24. [7] Acidul dicarboxilic se dizolvă doar ușor în apă (

11 g/l la 25 ° C) și etanol; [1] soluția reacționează puternic acidă (pKCOOH 2.16, pKγ-COOH 4.32 [2]).

de fabricație

Acidul L-glutamic este produs comercial folosind metoda de fermentare (sos de soia, condimente lichide). A început cu o căutare sistematică a organismelor de tip sălbatic în care acidul L-glutamic ar putea fi îmbogățit folosind medii nutritive favorabile (materii prime) și condiții de cultură (temperatura, concentrația oligoelementelor etc.). Metoda de fermentare a fost optimizată utilizând mutanți. [A 8-a]

Derivate

Când un amestec de părți egale în greutate de acid glutamic și apă este încălzit într-o autoclavă, se obține acid piroglutamic, o amidă ciclică (lactamă), cu eliminarea apei la temperaturi de reacție de 135-143 ° C.

Importanța fiziologică

L-glutamic este

La fel ca în cazul tuturor aminoacizilor, numai izomerul L al glutamatului apare în corpul uman. Ca α-aminoacid proteinogen, acidul L-glutamic este un element constitutiv al proteinelor. În afară de aceasta, joacă un rol esențial în metabolismul celular, deoarece este legat de metabolismul glucidic prin ciclul acidului citric. Este, de asemenea, implicat în formarea altor aminoacizi.

Acidul L-glutamic leagă toxina celulară amoniac eliberată în timpul descompunerii proteinelor și aminoacizilor cu formarea glutaminei prin următoarea reacție:

L-glutamatul este cel mai important neurotransmițător excitator din sistemul nervos central al vertebratelor. Este eliberat sinaptic și se leagă de receptorii specifici de glutamat. În sistemul nervos central, acidul L-glutamic este decarboxilat în acid γ-aminobutiric (GABA), un alt neurotransmițător, de enzima acidului L-glutamic decarboxilază. Acidul L-glutamic este singurul aminoacid care este oxidat, transaminat, aminat și decarboxilat în creier.

Se spune că L-glutamatul ajută la construirea mușchilor și are un efect pozitiv asupra sistemului imunitar. Din acest motiv, este apreciat de culturisti și luat ca supliment la alimente.

Înțeles în ciclul acidului citric

L-glutamatul este produs în ciclul acidului citric din α-cetoglutarat (αKG) și un ion de amoniu prin reacția enzimei glutamat dehidrogenază (GDH) (1). Un alt ion de amoniu poate fi captat prin reacția glutaminei sintetazei (GlnS), prin care se formează glutamina (3). Ambele reacții servesc la detoxifierea spontană a tuturor țesuturilor și au o importanță deosebită în creier.

Pentru detoxifierea finală, ionii de amoniu trebuie adăugați la ciclul ureei. Acest lucru are loc atât prin transfer (transaminare) la oxaloacetat (OA) (2), precum și prin reacția de glutamat dehidrogenază (1). Glutamina poate fi transformată în două molecule de acid L-glutamic cu α-cetoglutarat în plante (3) și astfel reacția GDH. Această reacție este catalizată de glutamat sintază (GluS).

În sinteza aminoacizilor, acidul L-glutamic este donatorul de NH2 într-o reacție de transaminare. Aceasta transformă α-cetoacizii în α-aminoacizi omologi. Exemple sunt glutamatul oxaloacetat de transaminază (GOT) (2) și glutamat piruvat transaminază (GPT). Coenzima este fosfat piridoxal. Glutamina este donatorul pentru aproape toate celelalte grupe amino care sunt necesare în metabolism.

Acid glutamic (glutamat) în sânge (concentrații de aminoacizi)

Intervalele de referință (valori normale) pentru acidul glutamic din rezultatele sângelui sunt în µmol/ml pentru sugarii de 20-107 ani, pentru copiii cu vârsta cuprinsă între 18 și 65 de ani și pentru adulți cu 28-92 ani. [9] Ca terapie pentru niveluri foarte ridicate de acid glutamic (glutamat) în descoperirile sanguine, ca de ex. poate apărea cu sindromul China-Restaurant sau cu intoleranță la eczeme și/sau histamină, Prof. Reinhart Jarisch [10] recomandă o doză de vitamina B6 în ordinea mărimii de 0,5 mg/kg greutate corporală pe zi. Acest lucru promovează, de asemenea, sinteza de diamine oxidază (DAO) a organismului și combate astfel efectele cauzale ale intoleranței la histamină.

Săruri

Diferitele săruri ale acidului glutamic sunt cunoscute sub numele de aditivi alimentari. Există diferite săruri ale acidului glutamic numite potențatori de aromă E 621 la E 625 pentru utilizare. [5]