Acid lipoic - Biologie
aproape insolubil în apă (127 mg · l -1 la 25 ° C) [3], sărac în etanol (50 g · l -1) [4]
acidul α-lipoic, mai exact (R.) -Acid lipoic, (abreviat LA din engleza acid lipoic) este o substanță naturală care apare ca o coenzimă și face parte din complexul piruvat dehidrogenazei din mitocondrii în aproape toate eucariotele. Sărurile acidului lipoic se numesc Lipoate.
structura
În natură există doar (R.) - (+) - Enantiomer al acidului α-lipoic și forma sa redusă, acid dihidrolipoic (acid 6,8-ditocioanoic), activ biologic. Analogii structurali cu inele cu șase sau mai mulți membri sunt biologic inactivi.
funcţie
Acidul α-lipoic acționează ca o coenzimă în multe reacții enzimatice, în principal în decarboxilarea oxidativă. Sarcina lor este de a transfera grupe de hidrogen și acil. Acesta joacă un rol important în complexul piruvat dehidrogenazei al mitocondriilor, legătura dintre glicoliză și ciclul acidului citric și complexul α-cetoglutarat dehidrogenazei din ciclul acidului citric. Cu forma sa redusă, acidul dihidrolipoic, acidul α-lipoic formează un sistem redox biochimic. Acidul alfa-lipoic este un anti-radical și puternic antioxidant care poate regenera antioxidanți precum vitamina C, vitamina E, coenzima Q10 sau glutationul care sunt consumate în organism. [5]
utilizare
Din 1966, acidul α-lipoic a fost utilizat atât înR.)-configurare și utilizat ca racemat în Germania ca medicament pentru tratamentul bolilor hepatice și a polineuropatiei periferice.
Utilizarea acestuia în cercetarea cancerului pare foarte promițătoare, deoarece acidul lipoic afectează echilibrul energetic al celulelor canceroase și astfel stimulează moartea lor. Cu toate acestea, există o problemă în finanțarea studiilor clinice necesare, deoarece acidul lipoic este deja pe piață ca medicament și, prin urmare, nu mai este brevetabil.
În terapia de chelare, acidul α-lipoic poate fi utilizat în caz de otrăvire cu compuși anorganici ai mercurului. [6] Spre deosebire de alți agenți chelatori, cum ar fi DMSA sau DMPS, acidul lipoic poate pătrunde în toate zonele sistemului nervos central și periferic. [7] Eficacitatea lor în acest scop se bazează în principal pe forma lor redusă Acid dihidrolipoic, un ditiol care are proprietăți antioxidante puternice și poate forma legături chelate. Aceste complexe sunt excretate aproape exclusiv prin tractul biliar. [A 8-a]
Stereoizomerism
Acidul α-lipoic natural se află la (numai) centrul stereogen (R.) configurat. Enantiomerul acidului α-lipoic natural este (S.) configurat. Racematul acid DL-lipoic [sinonime: (RS) -Acid lipoic și acid (±) -Lipoic] este utilizat, precum și acid L-lipoic [Sinonim: (R.) Acid lipoic] utilizat ca medicament în medicamentele neuropatice.
Denumiri comerciale
Alpha-Lipogamma (D), Alpha-Lipon STADA (D), Alpha-Vibolex (D), Biomo-Lipon (D), espa-lipon (D), Liponsäure-ratiopharm (D), Neurium (D), Pleomix- Alfa (D), Acid alfa-lipoic Sana (D), Tioctacid (D, A), Tiogamma (D), Tromlipon (D), Vitatrans (D).