Acid nicotinic - Biologie

Busolă moleculară pentru alinierea celulelor

Ceea ce face ca frunzele să îmbătrânească toamna

Democrația bibilicilor vultur

Mediul lui Ekembo: Oamenii au trăit și în peisaje deschise

| Genetica | Agricultură, silvicultură și creșterea animalelor

Soiul de grâu a fost creat prin traversarea ierburilor sălbatice

| Genetica | Agricultură, silvicultură și creșterea animalelor

Orzul Pangenom: Reper pe drumul către planta de sticlă

Cu aport redus de alimente, durată de viață mai lungă

Metoda fără animale prezice toxicitatea nanoparticulelor

Migrația celulară: funcția nou descoperită a unei proteine cunoscute

Acid nicotinic

Acid nicotinic (de asemenea: niacină) este o vitamină din complexul B. Denumirile de vitamina B3, mai rar factor PP (Pellagra-Preventing-Factor) pentru acidul nicotinic sunt acum considerate ca fiind învechite și învechite. Acidul nicotinic a fost descoperit în 1867 în timpul oxidării nicotinei [6]; eficacitatea lor fiziologică a fost recunoscută în 1934 [7]. Acid nicotinic (Acid piridin-3-carboxilic) este un compus organic care aparține heterociclurilor (mai exact: heteroaromatice). Acestea constau dintr-un inel de piridină care este substituit cu un grup carboxi (-COOH). Împreună cu ceilalți doi izomeri, acidul picolinic și acidul isonicotinic, aparține grupului de acizi piridincarboxilici cu formula empirică C6H5NO2.

Apariție/proprietăți

Acidul nicotinic se găsește în toate celulele vii și este depozitat în ficat. Formează o componentă importantă a diferitelor coenzime (NAD, NADP) și în această formă are o importanță centrală pentru metabolismul proteinelor, grăsimilor și carbohidraților. Acidul nicotinic este mai puțin sensibil la căldură, lumină și oxigenul atmosferic decât alte vitamine din grupul B.

Acidul nicotinic este un solid cristalin. Apare în două forme polimorfe. Forma cristalină II este prezentă la temperatura camerei. Când este încălzit la 178,8 ° C, se observă o tranziție slabă de fază solidă endotermică cu ΔfusH = 0,81 kJ/mol la forma cristalină I. Aceasta se topește apoi la 236,6 ° C cu o entalpie de topire de ΔfusH = 27,57 kJ/mol. [A 8-a]

Este derivat din acid nicotinic marţiAcid nicotinic (Acid piridin-3,5-dicarboxilic), care sunt simetric axial pe piridină Două Grupuri carboxy.

Sinteza/fabricarea

Acidul nicotinic se formează prin oxidarea nicotinei cu acid azotic. [9] Alternativ, poate fi preparat din chinolină prin oxidare folosind permanganat de potasiu (KMnO4), prin care acidul chinolinic este format ca intermediar: [9]

În cele din urmă, acidul nicotinic se obține și prin oxidarea 3-picolinei cu permanganat de potasiu: [10]

Doar oxidarea 5-etil-2-metil-piridinei (MEP) folosind acid azotic este importantă astăzi. [11]

biosinteza

Se știe puțin despre biosinteza acidului nicotinic la ciuperci și plante, în special enzimele implicate. Descompunerea oxidativă a triptofanului prin cinurenină în acid nicotinic este probabil cea mai frecventă. [12]

Cu toate acestea, această cale nu joacă un rol la om, deoarece scopul real al niacinei, biosinteza NAD, funcționează și cu produsul de descompunere a triptofanului acid chinolinic. [13] [14]

Sarcină/funcție

Acidul nicotinic este implicat în metabolismul proteinelor, grăsimilor și carbohidraților. Sub forma coenzimelor NAD/NADP și a formelor lor reduse NADH + H + NADPH + H +, așa-numiții echivalenți de reducere, acidul nicotinic este z. B. implicată în ciclul acidului citric și în lanțul respirator. Are efect antioxidant și participă la multe procese enzimatice. Acidul nicotinic este important pentru regenerarea pielii, mușchilor, nervilor și ADN-ului.

Apariție și nevoie

Sursele naturale de acid nicotinic sunt alimentele precum păsările de curte, vânatul, peștele, ciupercile, produsele lactate și ouăle. Ficatul, cafeaua, caju, produse din cereale integrale, diverse legume și fructe conțin, de asemenea, acid nicotinic, deși este în general mai bine utilizat de organism din produsele de origine animală. Veganii își pot obține nevoile de la arahide, tărâțe de grâu, curmale, ciuperci, drojdie de bere, caise uscate și leguminoase, de exemplu. [15]

Nevoia zilnică a organismului de acid nicotinic depinde de necesarul său de energie. În medie, corpul adult are nevoie de aproximativ 6,6 miligrame de niacină pentru a produce 1.000 de kilocalorii de energie pentru celulele, țesuturile și organele sale. Necesarul pentru femei este de 13 până la 15 mg de acid nicotinic pe zi, pentru bărbați de 15 până la 20 mg pe zi.

La vacile de lapte, niacina este utilizată ca aditiv pentru hrana animalelor. Aici asigură un echilibru energetic mai echilibrat. [16]

Simptome de carență (hipovitaminoză)

Simptomele deficitului apar rar, deoarece organismul poate produce NAD nu numai din niacină, ci și din aminoacidul triptofan. O dietă cu conținut scăzut de proteine sau tulburări de absorbție pot duce inițial la tulburări nespecifice precum pierderea poftei de mâncare, tulburări de concentrare și somn și o anumită iritabilitate. Simptomele deficitului de acid nicotinic sunt încă:

Pielea modifică dermatita
diaree
depresiuni
Inflamația gurii și a mucoaselor gastrointestinale
Boala: Pelagra

Apariția bolii Pellagra este legată de introducerea porumbului cu nivel redus de triptofan în afara Americii Centrale. În țara sa de origine, Mexic, porumbul este încă de obicei plasat în apă alcalină de var după recoltare și în sol umed, care este cel care eliberează acidul nicotinic în porumb. Cuceritorii spanioli au adus porumb în sudul Europei, America de Nord și Africa fără a adopta această tehnică de pregătire. Din cauza randamentelor mai mari, mulți fermieri au trecut în curând de la grâu și orz la porumb. Ca rezultat, secțiuni întregi ale populației pentru care porumbul era principala sursă de hrană au dezvoltat simptome de deficit nicotinic de acid și triptofan. Abia la începutul secolului al XX-lea a fost clarificată legătura dintre pelagra și nutriția porumbului.

Consecințele unui supradozaj (hipervitaminoză)

Se vorbește despre o supradoză de acid nicotinic la o doză de 1,5-3 g pe zi. Cu un aport de peste 500 mg pe zi, în cazuri individuale chiar mai puțin, apare efectul vasodilatator al pielii și cu o cantitate mai mare de 2500 mg pe zi, pot apărea scăderea tensiunii arteriale, amețeli și un conținut crescut de acid uric în sânge.

Acidul nicotinic ca substanță medicinală

Acidul nicotinic (denumire internațională fără drept de proprietate) este utilizat pentru scăderea nivelului crescut de lipide din sânge atunci când terapia cu statine numai nu este suficientă. Acidul nicotinic scade colesterolul LDL, Lp (a) și trigliceridele și crește colesterolul HDL. Simptomele de culoare pot limita terapia. Cu toate acestea, poate fi contracarat cu acid acetilsalicilic sau laropiprant, deoarece aceste două ingrediente active previn efectul vasodilatator al prostaglandinelor care joacă un rol în acest sens. Plângerile gastro-intestinale sunt, de asemenea, frecvente. Utilizarea prelungită a preparatelor cu doze mari de acid nicotinic poate agrava toleranța la glucoză și poate crește nivelul de acid uric din sânge. Studiile care demonstrează un efect de extindere a vieții acidului nicotinic nu există încă. Alcoolul nicotinilic, care este derivat din acidul nicotinic, are, de asemenea, un efect asupra nivelului de lipide din sânge.

La sfârșitul lunii mai 2011, Institutele Naționale de Sănătate (NIH) au oprit un studiu la scară largă cu peste 3.400 de pacienți care luau tablete cu acid nicotinic cu eliberare prelungită (Niaspan) primit. Niaspan nu a putut reduce rata atacurilor de cord. Spre deosebire, numărul de accidente vasculare cerebrale a crescut la pacienții care în plus Niaspan primit, cu ușurință. [17] [18] În iulie 2011, distribuția Niaspan întrerupt, produsul succesor Tredaptive, o combinație de acid nicotinic cu laropiprant nu a putut să se afirme pe piață din cauza unui raport nefavorabil risc-beneficiu. [19]