Biologia acidului oleic

Cât de fierbinte este prea fierbinte pentru viața adâncă sub fundul oceanului?

Antibiotice din bacterii

Migrația celulară: funcția nou descoperită a unei proteine cunoscute

Busolă moleculară pentru alinierea celulelor

Ceea ce face ca frunzele să îmbătrânească toamna

Democrația bibilicilor vultur

Mediul lui Ekembo: Oamenii au trăit și în peisaje deschise

| Genetica | Agricultură, silvicultură și creșterea animalelor

Soiul de grâu a fost creat prin traversarea ierburilor sălbatice

Cât de fierbinte este prea fierbinte pentru viața adâncă sub fundul oceanului?

Acid oleic

lichid incolor și inodor [1]

1,9 · 10 −6 Pa (298 K) [3]

insolubil în apă [2], solubil în metanol

încă nedeterminată [2]

Acid oleic, de asemenea, acidul oleic, este cel mai important reprezentant al acizilor grași mononesaturați (18: 1). Denumirea sa sistematică este acidul (Z) -9-octadecenoic și este un acid gras omega-9 datorită localizării dublei sale legături. Un izomer natural al acidului oleic este acidul petroselinic, izomerul trans este cunoscut sub numele de acid elaidic.

Apariție

Acidul oleic apare legat chimic în trigliceride în aproape toate uleiurile și grăsimile naturale (vegetale și animale). O proporție deosebit de mare de astfel de acid oleic esterificat are z. B. Ulei de măsline (70-75%), ulei de arahide (50-70%) [1], ulei de rapiță (soiuri HEAR 12-24%, soiuri LEAR 50-65% [5]), ulei de avocado (44-76%) [1], grăsime de gâscă (41-72%) [1], ulei de palmier (37-42%) [1], untură de porc (36-52%) [1], ulei de susan (35-46%) [1], seu de oaie ( 31-56%) [1], seu de vită (26-45%), ulei de floarea-soarelui (14-65%) [6] și mai ales așa-numitul ulei de floarea-soarelui cu conținut ridicat de oleic din soiuri special cultivate cu 75-93% acid oleic.

Contrar credinței populare, aceste grăsimi și uleiuri naturale nu conțin acid oleic, ci esteri de glicerol ai acidului oleic.

Extragerea și prezentarea

Acizii grași pot fi obținuți din triacilgliceridele corespunzătoare prin saponificare alcalină prin fierberea grăsimilor sau uleiurilor corespunzătoare cu baze. Saponificarea însăși le furnizează inițial sărurile. Acizii grași liberi se obțin prin neutralizare cu acizi (minerali). Deoarece grăsimile și uleiurile naturale conțin întotdeauna mulți acizi grași diferiți, amestecul rezultat este de obicei separat prin distilare.

Din punct de vedere comercial, acidul oleic se obține din seu prin hidroliză și cristalizare ulterioară. Acest proces poate produce concentrații de aproximativ 70%, cunoscute sub numele de oleină. [7] Pe lângă acidul oleic, acest amestec poate conține acid palmitoleic, acid linoleic și alți acizi grași nesaturați și saturați. [8] Prin hidrolizarea uleiurilor vegetale foarte oleice, cum ar fi uleiul de măsline, Euphorbia lathyris sau floarea-soarelui cu conținut ridicat de oleic, se pot obține purități de peste 90%. [7]

caracteristici

Proprietăți fizice

Acidul oleic pur este un lichid incolor, uleios și aproape inodor. Masa molară este 282,46 g · mol −1 și densitatea 0,89 g · cm −3 [1]. Are un punct de topire de 17 ° C [2] și un punct de fierbere de 360 ° C [2]. Acidul gras este insolubil în apă, dar solubil în metanol.

Proprietăți chimice

Comparativ cu acizii grași polinesaturați (de exemplu acidul linolenic), acidul oleic este doar ușor sensibil la oxidare. Se oxidează încet în aer, devenind galben, ceea ce se datorează formării produselor de descompunere. Principalul punct de atac pentru oxidare este legătura dublă C-C. Este promovat în special de lumină, căldură sau ioni metalici dizolvați și provine în principal prin mecanisme de reacție radicale. O etapă intermediară importantă în oxidare este formarea hidroperoxizilor (–OOH) atunci când dubla legătură C-C este ruptă. Grupul funcțional (–OOH) în sine formează, de asemenea, radicali și astfel promovează o reacție oxidativă în lanț. Hidroperoxizii se pot descompune și în cetone și, dacă legătura C - C simplă este divizată, de asemenea în aldehide sau acizi carboxilici.

Acidul oleic și mai ales sărurile sale sunt amfifile, adică conțin atât o parte polară, hidrofilă (grupa carboxi), cât și o parte nepolară, lipofilă (lanțul hidrocarbonat).

dovada

Detectarea și determinarea conținutului de acid oleic, precum și a altor acizi grași din grăsimi se efectuează de obicei prin cromatografie în gaz a esterului metilic; În plus, izomerii nesaturați pot fi separați folosind cromatografie în strat subțire cu nitrat de argint. [9] O a doua metodă de detectare ar fi proba de apă cu brom. Rezultatul este o dispariție a culorii maro.

utilizare

Acidul oleic este utilizat ca component al amestecurilor cu alți acizi grași în proporții variabile, în principal pentru fabricarea săpunurilor și săpunurilor metalice, precum și pentru producția de surfactanți. [7]