Fructoză
D - (-) - fructoză, levuloză, L, D, D-cetohexoză, mucus zahăr
ușor solubil în apă: 790 g l -1 la (20 ° C) și acetonă
nereparat [1]
Fructoză (Fructoză, din lat. fructus (Eng. „Fruct”), de asemenea, de multe ori Fructoză, învechit Levuloza) este un monozaharid (zahăr simplu) și aparține grupului de carbohidrați.
Alte cunoștințe de specialitate recomandate
Cum se verifică rapid pipetele?
Ghid pentru tehnicile esențiale de măsurare în laborator
Inspecție vizuală zilnică a balanțelor de laborator
Cuprins
caracteristici
Fructoza este activă din punct de vedere optic (stereoizomer) și aparține hexozelor, acolo datorită grupului ceto al cetozelor. Are formula moleculară C6H12O6. Este sub formă cristalină sub formă de fructopiranoză, legată ca fructofuranoză.
Anomerii α și β ai formelor inelare respective pot fi transformați unul în altul în soluție apoasă și sunt în echilibru unul cu celălalt.
α-D-fructofuranoză | β-D-fructofuranoză |
α-D-fructopiranoză | β-D-fructopiranoză |
fiziologie
În natură, fructoza apare mai ales în fructe și miere. Zaharul obișnuit de uz casnic conține, de asemenea, fructoză - dar într-o formă legată: zahăr din trestie sau sfeclă, un zahăr dublu, constă dintr-o moleculă fiecare de dextroză și fructoză. Partea cea mai semnificativă a aportului zilnic constă în alimente fabricate industrial care nu sunt identificate în mod expres cu sirop de amidon de porumb îmbogățit în fructoză (sirop de porumb cu multa fructoza, HFCS) inclus. Din motive economice și logistice, adică Opțiuni convenabile de transport în camioane cisternă și dulceața cu 20% mai mare a fructozei în comparație cu zahărul de masă, se poate observa o deplasare crescândă a altor îndulcitori: Zona de cultivare a sfeclei de zahăr este în scădere și fabricile de zahăr (Regensburg și Groß-Gerau) sunt închise. Regulamentul UE privind piața zahărului prevede o reducere a volumului zahărului de masă, dar o creștere anuală de 100.000 de tone de izoglucoză (= HFCS) cu un stoc de 500.000 de tone în 2007.
În intestin, fructoza este absorbită diferit la diferite persoane, mai ales mai lent decât glucoza. Acest lucru se datorează transportului pasiv de proteine speciale, pe de o parte așa-numitul GLUT5 (apical, adică pe suprafața celulei), care oferă accesul fructozei la celulele intestinale (enterocite) și, pe de altă parte, către GLUT2 (bazolateral, adică pe partea și baza celulei) ), care permite fructozei să pătrundă în sânge din celulele intestinale. Glucoza, pe de altă parte, este pompată în celulă cu activitate secundară (SGLT1, apicală), adică cu consum de energie. Acest lucru se face într-un mod reglementat printr-o inhibare a feedback-ului. În schimb, fructoza curge într-o manieră nereglementată de-a lungul gradientului său de concentrație, fără nici o cheltuială de energie. Ca urmare, fructoza nu este niciodată complet absorbită din alimente. În special în cazul copiilor mici, există deci riscul apariției diareei osmotice dacă cantitatea de fructoză din dietă este prea mare.
Fructoza este transformată în fructoză-1-fosfat în ficat de enzima fructokinază, deci nu mai poate părăsi celula. Aprovizionarea cu fosfați bogați în energie este „jefuită” de fructokinază: ATP → ADP → AMP și AMP deaminaza reglată în sus. Se produce IMP, care crește concentrația de acid uric prin descompunerea purinelor. Fructoza-1-fosfat se descompune în gliceraldehidă și dihidroxiacetonă fosfat de fructoză-1-fosfat aldolază. După fosforilare, gliceraldehida (apoi gliceraldehidă-3-fosfat) poate intra în glicoliză. Ieșirea produselor de descompunere în sinteza trigliceridelor este mai semnificativă. Trigliceridele se depun ca grăsime de depozit, dar și ca picături de grăsime între miofibrilele mușchilor. În țesutul adipos, fructoza poate intra, de asemenea, în glicoliză ca fructoză-6-fosfat atunci când rezervele de glicogen sunt epuizate.
În organism, fructoza este produsă din glucoză prin așa-numita cale poliolică (în special în vezicula seminală a bărbaților ca element nutritiv pentru spermatozoizi), în care glucoza este redusă la sorbitol împreună cu cosubstratul NADPH, care este apoi oxidat în fructoză de sorbitol dehidrogenază, unde NAD + este redus la NADH. Acest lucru duce la o conversie a NADPH în NADH, care este responsabilă pentru o parte din consecințele pe termen lung ale unui nivel crescut de zahăr din sânge (de exemplu, în diabet zaharat), deoarece NADPH este, de asemenea, cerută de celulă pentru a detoxifica compușii periculoși ai oxigenului, dar mai mult atunci când nivelul de glucoză din sânge este crescut Glucoza este convertită în fructoză pe calea poliolului, astfel încât se consumă mai mult NADPH. În plus, fructoza și sorbitolul se acumulează în celulă, ceea ce, pe de o parte, dăunează celulei din punct de vedere osmotic și, pe de altă parte, anumite enzime celulare pot fi inhibate de concentrațiile mari ale acestor două zaharuri.
Beneficii și dezavantaje pentru diabetici și pentru cei dispuși să slăbească
Deoarece fructoza este metabolizată independent de insulină, este utilizată pentru îndulcirea alimentelor dietetice pentru diabetici. Glicemia crește semnificativ mai lent cu aportul de fructoză decât cu aportul zahărului din trestie sau sfeclă (zaharoză) utilizat în mod obișnuit în bucătărie; indicele glicemic este foarte scăzut la 20.
Potrivit unui studiu al grupului de cercetare condus de M. C. Moore (Universitatea Vanderbilt, Nashville, Tennessee, SUA), cantități mici de fructoză îmbunătățesc toleranța la glucoză și răspunsul glicemic fără secreție de insulină crescută atât la persoanele sănătoase, cât și la pacienții cu diabet zaharat de tip 2.
Un alt studiu [2], în care subiecții au consumat cantități mari de fructoză timp de 5 săptămâni, a arătat o creștere accentuată a colesterolului și a trigliceridelor din sânge, dar numai la subiecții masculini.
Potrivit unui studiu [3] al Institutului german de cercetare nutrițională, care a fost realizat pe șoareci, există o legătură între consumul de fructoză și obezitate, care nu se bazează pe aportul crescut de calorii, ci pe influențarea metabolismului grăsimilor și glucidelor.
Efectele negative ale fructozei asupra sănătății se datorează nu în ultimul rând faptului că aproximativ o treime din populație are o capacitate slabă de a absorbi fructoza. Conținutul de zahăr neabsorbit duce la creșterea bacteriilor în intestin, ceea ce duce la stimularea imunitară cronică și, astfel, la rezistența la receptorii insulinei. În acest fel, toleranța presupusă „mai bună” la diabetici este distrusă din nou pe termen lung. Prin urmare, fructoza trebuie considerată „diabetogenă” la o treime din populație și nu este contraindicată doar diabeticilor, ci și ca dăunătoare sănătății celor mai mulți oameni sănătoși. Prin urmare, este necesară o obligație de declarație corespunzătoare.
Conform lucrărilor grupului condus de Richard J. Johnson, Universitatea din Ganesville, Florida, aportul de fructoză duce la o creștere a acidului uric (vezi mai sus), care din cauza lipsei de uricază are efecte semnificativ mai puțin favorabile la hominizi decât la z. B. Șobolani de laborator: în endoteliul vascular, se poate determina o biodisponibilitate redusă a NO, ceea ce înseamnă rigidizarea peretelui vascular și astfel explică tensiunea arterială ridicată. Deoarece NU trebuie să fie disponibil la receptorul de insulină pentru ca insulina să funcționeze, există rezistență la insulină în cazul deficitului de NO.
Procesul lui Fehling
În soluția diluată de hidroxid de sodiu, manoză, glucoză și fructoză pot fi transformate una în alta (a se vedea tautomerismul ceto-enediol), astfel încât să existe un echilibru între toți acești izomeri. Glucoza prezentă în echilibru este suficientă pentru a face testul Fehling pozitiv, deși fructoza sub formă de lanț deschis este o cetoză și în forma inelară nu există oxigen carbonilic și, prin urmare, nu conține de fapt o grupare aldehidă, condiție prealabilă pentru Procesul lui Fehling este!
Repetiția Selivanov
Reacția Selivanov este o dovadă a cetohexozelor sub formă de inel furanoză. Deoarece are loc într-un mediu acid, nu există tautomerism ceto-enediol. Prin urmare, proba se dovedește negativă cu glucoza.
În primul rând, fructoza este încălzită cu acid clorhidric. Aceasta creează ω-oximetilfurfuralul. Acesta reacționează apoi cu resorcinolul pentru a forma un precipitat roșu.