Glicină - biologie
Descompunere: 232–236 ° C [1]
Glicină, abreviat Gly sau G, (de asemenea Wisteria sau Glicocola, conform nomenclaturii chimice sistematice acidul aminoacetic sau acidul aminoetanoic), este cel mai mic și mai simplu α-Amino acid. Aparține grupului de aminoacizi hidrofili și este singurul aminoacid proteinogen (sau care formează proteine) care nu este chiral și, prin urmare, nu este optic activ.
Glicina nu este esențială, deci poate fi produsă chiar de organismul uman și este o componentă importantă a aproape tuturor proteinelor și un nod important în metabolism.
Numele este derivat din gustul dulce al glicinei pure (greacă γλυκύς: dulce).
sinteză
Aminonitrilul (mai precis: α-aminoacetonitrilul) format în reacția formaldehidei, cianurii de hidrogen și a amoniacului (sinteza Strecker) produce glicină în timpul hidrolizei:
Această reacție are o importanță deosebită datorită ipotezei că materialele de pornire s-ar fi putut forma din așa-numita atmosferă primordială care a înconjurat pământul cu aproximativ 4 miliarde de ani în urmă. Avea un înveliș de gaz, probabil realizat din hidrogen (H2), heliu (He) și, într-o măsură mai mică, metan (CH4), amoniac (NH3) și alte gaze nobile.
Din punct de vedere chimic, glicina poate fi produsă și din acid monocloracetic și amoniac:
Majoritatea glicinei din organism este absorbită prin alimente, dar poate fi făcută și din serină.
caracteristici
Glicina este prezentă în principal ca o „sare interioară” sau zwitterion, a cărei formare poate fi explicată prin faptul că protonul grupului carboxi acid migrează către perechea izolată de electroni de pe atomul de azot al grupei amino bazice:
Zwitterion nu migrează în câmpul electric, deoarece este neîncărcat în ansamblu. Strict vorbind, acesta este cazul în punctul izoelectric (la o anumită valoare de pH, aici 5,97 [5]), la care glicina are și cea mai scăzută solubilitate în apă.
- volumul van der Waals: 48
- Gradul de hidrofobitate: -0,4
Glicina liberă are un gust dulce, pragul de detecție fiind de 25 până la 35 mmol/L. [6]
Apariție
Următoarele exemple oferă o imagine de ansamblu asupra conținutului de glicină și fiecare se referă la 100 g de alimente; procentul de glicină în raport cu proteina totală este, de asemenea, dat: [7]
| Carne de porc, crudă | 20,95 g | 0 0 944 mg | 0 4,5% |
| File de piept de pui, crud | 21,23 g | 0 0 940 mg | 0 4,4% |
| Somon, crud | 20,42 g | 0 0 960 mg | 0 4,7% |
| Pulbere de gelatină, neîndulcită | 85,60 g | 19049 mg | 22,3% |
| Ou de gaina | 12,57 g | 0 0 432 mg | 0 3,4% |
| Laptele de vacă, 3,7% grăsime | 0 3,28 g | 0 0 0 69 mg | 0 2,1% |
| Nuci | 15,23 g | 0 0 816 mg | 0 5,4% |
| Semințe de dovleac | 30,23 g | 0 1843 mg | 0 6,1% |
| Făină de grâu integral | 13,70 g | 0 0 552 mg | 0 4,0% |
| Făină integrală de porumb | 0 6,93 g | 0 0 284 mg | 0 4,1% |
| Orez, necojit | 0 7,94 g | 0 0 391 mg | 0 4,9% |
| Soia, uscată | 36,49 g | 0 1880 mg | 0 5,2% |
| Mazăre, uscate | 24,55 g | 0 1092 mg | 0 4,4% |
Toate aceste alimente conțin aproape exclusiv glicină legată chimic ca component proteic, dar nu glicină liberă.
În 2009, glicina a fost detectată în praful cometar al Wild 2. [8] [9]
Funcții
metabolism
Conversia serinei în glicină servește nu numai pentru a genera glicină, ci și pentru a converti acidul tetrahidrofolic în acid N 5-N 10-metilen tetrahidrofolic (TH4), care este necesar, printre altele, pentru sinteza nucleotidelor timinei (componenta ADN).
În schimb, glicina poate fi utilizată pentru a sintetiza serina absorbind CH3 din TH4, care este apoi disponibil pentru sinteza proteinelor, ca substanță de bază a colinei sau ca piruvat.
Glicina este adesea necesară pentru sinteza altor componente ale materialului genetic (purine).
Este, de asemenea, utilizat pentru biosinteza hemului (legătura de oxigen din sânge), a creatinei (stocarea energiei în mușchi) sau a glutationului:
Glicină + succinil-CoA → acid 5-aminolevulinic → sinteză porfirină pentru a construi hemul.
Grupul glicină + guanodină (de la arginină) → guanidinoacetat, care poate intra apoi în sinteza creatininei.
Glicină + legătură peptidică Glu-Cys → acid glutationic
Acidul oxalic toxic poate fi de asemenea format din glicină ca produs secundar.
Ca așa-numit aminoacid glucogen sau glucoplastic, glicina poate fi transformată în glucoză prin piruvat în cursul metabolismului.
Componenta proteica
Datorită dimensiunii reduse, glicina este de preferință încorporată în polipeptide în poziții spațial restricționate (structura secundară a proteinei).
Este deosebit de frecvent în colagen, cea mai frecventă proteină la organismele animale. Aici formează o treime bună din toți aminoacizii, deoarece datorită dimensiunilor reduse, permite colagenului să se înfășoare în structura sa cu triplu helix.
Sistem nervos
Glicina acționează în sistemul nervos central prin receptorul glicinei ca un neurotransmițător inhibitor, adică ca o substanță semnal inhibitoare. Efectul are loc prin deschiderea canalelor de clorură controlate de ligand și duce astfel la un potențial inhibitor postsinaptic (IPSP), care reduce activitatea celulei nervoase din aval.
Pe de altă parte, la receptorul NMDA, pe lângă glutamatul principal agonist, are un efect stimulator la un loc special de legare a glicinei.
Celulele nervoase care eliberează glicină (neuroni glicinergici) apar în primul rând în trunchiul creierului și măduva spinării [10], în acestea din urmă inhibă așa-numiții neuroni motori ai cornului anterior, ceea ce duce la o reducere a activității musculare a mușchilor inervați de celule.
Strychnina, un antagonist al receptorului glicinei, și toxina tetanică, care inhibă eliberarea glicinei, reduc efectul glicinei. Eliminarea inhibiției crește activitatea musculară. Acest lucru poate duce la crampe care pun viața în pericol.
utilizare
Glicina este adăugată la alimente ca un potențiator de aromă.
Glicina și sarea sa de sodiu sunt aditivul alimentar numărul unu în UE E 640 Aprobat în general pentru produsele alimentare fără restricții de cantitate maximă, nu se cunosc efecte negative asupra sănătății.
Glicina este, de asemenea, o componentă a soluțiilor de perfuzie pentru nutriția parenterală. [11]