Efect inductiv
Acest important termen tehnic înseamnă „deplasarea” electronilor către un alt atom (= efect inductiv pozitiv sau efect + I), sau „tragerea” electronilor dintr-un alt atom (= efect inductiv negativ sau -I- Efect).
Efectul -I este retragerea electronilor
Molecula de tetracloretilenă este un bun exemplu al efectului -I. Datorită electronegativității lor ridicate, atomii de clor au tendința de a atrage electroni de legare. Acest lucru reduce densitatea electronilor pe dubla legătură. Consecința este o reducere a reactivității legăturii duble; o adiție electrofilă, de exemplu, ar urma mai lent decât pe molecula de etenă. Un astfel de efect -I se observă și în cazul substituției electrofile pe inelul benzenic; Și aici, densitatea electronilor pi este redusă, iar inelul benzenic devine mai puțin reactiv ca urmare.
De asemenea grupuri laterale încărcate pozitiv cum ar fi -NH3 + poate exercita un efect -I.
Efectul + I este donarea de electroni
Carbonul poate avea și un efect -I dacă este conectat la un atom care are o electronegativitate chiar mai mică decât carbonul. Din punctul de vedere al acestui celălalt atom, carbonul are apoi un efect + I, adică un efect de împingere a electronilor.
Hidrogenul are un EN de 2,2, iar carbonul are un EN de 2,55. Deci carbonul este mai electronegativ decât hidrogenul. În molecula de metan, atomul de carbon atrage densitatea electronilor din atomii de hidrogen. Atomul C are un efect -I asupra atomilor H. În schimb, s-ar putea spune că atomii H au un efect + I asupra atomului C.
Substituenții cu o electronegativitate mai mică decât carbonul exercită un efect + I asupra unui atom C deoarece atomul C atrage electronii legăturii comune datorită electronegativității sale mai mari.
Să luăm în considerare următoarea moleculă:
Putem observa un efect inductiv pozitiv cu 2,3-dimetil-but-2-enă, deși nu există nicio diferență EN între cei șase atomi de carbon.
O explicație simplă pentru acest efect neașteptat + I este „transmiterea” efectului + I pe care îl exercită atomii H asupra atomilor C ai grupărilor metil. Într-adevăr, un efect inductiv poate fi transmis printr-un lanț de atomi. Cu toate acestea, puterea efectului inductiv scade odată cu pătratul distanței.
O explicație mai sofisticată pentru efectul pozitiv inductiv este hiperconjugarea.
Grupuri de pagini încărcate negativ cum ar fi -COO - poate avea și un efect + I, care este relativ ușor de explicat. Densitatea mare a electronilor, cauzată de sarcina negativă, „se revarsă” asupra atomilor vecini, ca să spunem așa.
Prezentare generală: efecte inductive
Următoarea listă de efecte + I și -I poate fi găsită în Wikipedia:
Potrivit lui Römpp Chemie-Lexikon, „capacitatea de a atrage electroni” crește în această ordine:
Legături interne:
Linkuri externe:
06.11.2016: Pagină creată.
20.08.2017: pagina s-a extins foarte mult.
31.03.2019: pagina revizuită.